2-[(2S)-1-hydroxy-2-methylbut-3-en-2-yl]oxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one | 1236970-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(2S)-1-hydroxy-2-methylbut-3-en-2-yl]oxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1236970-12-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: FBAIVTDRXFEMPZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S)-1-hydroxy-2-methylbut-3-en-2-yl]oxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以1.16 g的产率得到3-methyl-2-[(2S)-2-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxybut-3-en-2-yl]oxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  环状 1,2-二酮作为核心构件：(-)-萜类素的全合成策略

  摘要：

  我们报告了我们在全合成 (-)-terpestacin ( 1 ) 方面的工作，这是一种最初从真菌菌株Arthrinium sp. 中分离的二萜。FA1744。其有希望的抗 HIV 和抗癌活性以及其新颖的结构使 terpestacin 成为有吸引力的合成靶标。开发了一种基于环状 1,2-二酮（二酚）独特反应性的策略，并全合成了1从市售的 2-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮以最长的线性序列分 20 个步骤实现。我们合成的关键特征是“Pd AAA-Claisen”协议（AAA = 不对称烯丙基烷基化）的双重使用，首先在早期阶段生成 C1 四元中心，然后在后期阶段安装侧链。此外，合成了一个相当不寻常的 ene-1,2-dione 部分，并将其用作优秀的迈克尔受体来连接 C15 取代基。已经检查并仔细评估了几种可能的全合成路线。在我们的探索过程中，许多有趣的化学选择性问题已经得到解决，例如高选

  DOI：

  10.1002/chem.200903356
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 一氧化异戊二烯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四丁基氯化铵 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到2-[(2S)-1-hydroxy-2-methylbut-3-en-2-yl]oxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  环状 1,2-二酮作为核心构件：(-)-萜类素的全合成策略

  摘要：

  我们报告了我们在全合成 (-)-terpestacin ( 1 ) 方面的工作，这是一种最初从真菌菌株Arthrinium sp. 中分离的二萜。FA1744。其有希望的抗 HIV 和抗癌活性以及其新颖的结构使 terpestacin 成为有吸引力的合成靶标。开发了一种基于环状 1,2-二酮（二酚）独特反应性的策略，并全合成了1从市售的 2-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮以最长的线性序列分 20 个步骤实现。我们合成的关键特征是“Pd AAA-Claisen”协议（AAA = 不对称烯丙基烷基化）的双重使用，首先在早期阶段生成 C1 四元中心，然后在后期阶段安装侧链。此外，合成了一个相当不寻常的 ene-1,2-dione 部分，并将其用作优秀的迈克尔受体来连接 C15 取代基。已经检查并仔细评估了几种可能的全合成路线。在我们的探索过程中，许多有趣的化学选择性问题已经得到解决，例如高选

  DOI：

  10.1002/chem.200903356