(3-fluorobenzyl)triphenylphosphonium bromide | 89302-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-fluorobenzyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: Phosphonium, [(3-fluorophenyl)methyl]triphenyl-, bromide；(3-fluorophenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 89302-81-8
• 化学式: Br*C₂₅H₂₁FP
• 分子量: 451.318
• InChiKey: XCGTZHIDUICFLA-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  290-292 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-fluorobenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(3-fluorophenyl)methylene]triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  由桦木酸制备的取代二烯 – 合成、细胞毒性、作用机制和药理学参数

  摘要：

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113706
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苄醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3-fluorobenzyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的C ？由邻烯基苯酚一步合成苯并呋喃。H功能化

  摘要：

  C（的脱氢氧合SP 2）与分子内酚羟基H键已被开发，这提供了从结构上多样的苯并呋喃一个简单和简明的访问邻-alkenylphenols。该反应由钯/碳（Pd / C）催化，不带任何氧化剂且不牺牲氢受体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600082
• 作为试剂：
  描述：

  三苯基膦 、 3-氟溴苄 、 、 3-dimethoxymethyl-4-methoxybenzoic acid 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 (3-fluorobenzyl)triphenylphosphonium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以to obtain 4 mg (13%) of 3-[(E)-2-(3-fluorophenyl)-vinyl]-4-methoxybenzamide的产率得到3-[(E)-2-(3-fluorophenyl)vinyl]-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Benzamide derivative

  摘要：

  具有高抑制血管生成活性的化合物，可用作治疗和预防涉及病理性血管生成的疾病的药物，例如癌症和癌症转移，其化学式为（II），其中A1为C-X1或N; Q1为-A2 = A3-，或选自-O-，-S-和-N（R10）的杂原子; Q2为-A4 = A5-，或选自-O-，-S-和-N（R10）的杂原子; 前提是Q1和Q2不能同时为杂原子; A2为C-X2或N，A3为C-X3或N，A4为C-X4或N，A5为C-X5或N; Y为C1-6烷基，C3-9环烷基，C2-7烯基，C2-7炔基，C1-6烷氧基，C2-7烯氧基，C2-7炔氧基或C1-6烷基硫代基; Z为氢原子，羟基，C1-6烷基，C3-9环烷基或-NR1R2; L选自以下公式：

  公开号：

  US08063046B2

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Direct Thrombin Inhibitors Bearing 4-(Piperidin-1-yl)pyridine at the P1 Position with Potent Anticoagulant Activity
  作者：Modesto de Candia、Filomena Fiorella、Gianfranco Lopopolo、Andrea Carotti、Maria Rosaria Romano、Marcello Diego Lograno、Sophie Martel、Pierre-Alain Carrupt、Benny D. Belviso、Rocco Caliandro、Cosimo Altomare

  DOI：10.1021/jm401169a

  日期：2013.11.14

  (fIIa) and factor Xa (fXa) inhibition activities, anti-fIIa activity and artificial membrane permeability were considerably improved by optimizing the basic P1 and the X-substituted phenyl P4 binding moieties. Structure–activity relationship studies, usefully complemented with molecular modeling results, led us to identify compound 13b, which showed excellent fIIa inhibition (Ki = 6 nM), weak anti-Xa

  描述了一种新型的非肽类直接凝血酶抑制剂的设计和合成，该抑制剂建立在1-（吡啶-4-基）哌啶-4-羧酰胺的结构上。从显示弱的凝血酶（fIIa）和Xa因子（fXa）抑制活性的强碱性1- ami基哌啶衍生物（6）开始，通过优化碱性P1和X-取代的苯基P4可显着提高抗fIIa活性和人工膜通透性结合部分。结构-活性关系研究以及有用的分子建模结果使我们得以鉴定出化合物13b，该化合物表现出出色的fIIa抑制作用（K i = 6 nM），抗Xa活性弱（K i= 5.64μM），并且对其他丝氨酸蛋白酶（例如胰蛋白酶）具有显着的选择性。化合物13b在低微摩尔范围内显示出体外抗凝活性，并具有显着的膜通透性。在小鼠中（离体），13b在口服给药（100 mg·kg –1）后2 h表现出抗凝作用，与对照组相比，活化的部分凝血活酶时间（aPTT）延长了43％（P <0.05）。
• Phenylaminopropanol derivatives and methods of their use
  申请人：Kim Younghee Callain

  公开号：US20050222148A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention is directed to phenylaminopropanol derivatives of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及式I的苯胺丙醇衍生物： 或其药学上可接受的盐，含有这些衍生物的组合物，以及它们用于通过单胺再摄取改善的症状的预防和治疗方法，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠道和泌尿系统疾病、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统疾病，以及其中的组合，特别是从包括重性抑郁障碍、血管运动症状、压力性和切勿性尿失禁、纤维肌痛、疼痛、糖尿病性神经病变以及其中的组合的一组中选择的那些症状。
• Intermolecular Crossed [2 + 2] Cycloaddition Promoted by Visible-Light Triplet Photosensitization: Expedient Access to Polysubstituted 2-Oxaspiro[3.3]heptanes
  作者：Philip R. D. Murray、Willem M. M. Bussink、Geraint H. M. Davies、Farid W. van der Mei、Alyssa H. Antropow、Jacob T. Edwards、Laura Akullian D’Agostino、J. Michael Ellis、Lawrence G. Hamann、Fedor Romanov-Michailidis、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.1c01173

  日期：2021.3.17

  conditions using a commercially available Ir(III) photosensitizer upon blue light irradiation. This transformation provides access to a range of polysubstituted 2-oxaspiro[3.3]heptane, 2-azaspiro[3.3]heptane, and spiro[3.3]heptane motifs, which are of prime interest in medicinal chemistry as gem-dimethyl and carbonyl bioisosteres. A variety of further transformations of the initial cycloadducts are demonstrated

  本文描述了环外亚芳基氧杂环丁烷、氮杂环丁烷和环丁烷与简单缺电子烯烃的分子间交叉选择性 [2 + 2] 光环加成反应。该反应在温和条件下使用市售的 Ir(III) 光敏剂在蓝光照射下进行。这种转化提供了一系列多取代的 2-氧杂螺[3.3]庚烷、2-氮杂螺[3.3]庚烷和螺[3.3]庚烷基序，这些基序在药物化学中作为宝石-二甲基和羰基生物电子等排体具有重要意义。展示了初始环加合物的各种进一步转化，以突出产品的多功能性，并能够选择性地获得顺式或反式-分别通过动力学或热力学差向异构化的非对映异构体。机理实验和 DFT 计算表明，该反应通过敏化的能量转移途径进行。
• NAPHTHALENE COMPOUND WITH TERMINAL HYDROGEN, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION INCLUDING THE COMPOUND, AND LCD DEVICE INCLUDING THE LIQUID CRYSTAL COMPOSITION
  申请人：KONDOU TOMOYUKI

  公开号：US20070051919A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  A liquid crystal (LC) compound having generally required physical properties, low viscosity, proper optical anisotropy, proper dielectric anisotropy and good compatibility with other LC compounds is described. An LC composition including the compound and an LCD device including the composition are also described. The compound is expressed by formula (1a): wherein the ring A 1 and the ring A 2 are independently 1,4-phenylene, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl or naphthalene-2,6-diyl, in which any hydrogen can be replaced by halogen; Z 1 , Z 2 and Z 3 are independently a single bond, —(CH 2 ) 2 —, —(CH 2 ) 4 —, —CH═CH—, —C≡C—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —COO— or —OCO—; X a , X b , X c , X d , X e and X f are independently hydrogen or fluorine; Y is —OCH 2 F, —OCHF 2 , —OCF 3 , —SCH 2 F, —SCHF 2 , —SCF 3 , —CH 2 F, —CHF 2 , —CF 3 , fluorine or chlorine; L a and L b are independently hydrogen or fluorine; and “l” and “m” are independently equal to 0 or 1.

  描述了一种具有通常所需物理性质、低粘度、适当的光学各向异性、适当的介电各向异性以及与其他液晶化合物良好兼容性的液晶（LC）化合物。还描述了包括该化合物的LC组合物和包括该组合物的LCD装置。该化合物由式（1a）表示： 其中环A1和环A2分别为1,4-苯撑基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或萘-2,6-二基，其中任何氢可以被卤素取代；Z1、Z2和Z3分别为单键、—(CH2)—、—(CH2)4—、—CH═CH—、—C≡C—、—CF2O—、—OCF2—、—COO—或—OCO—；Xa、Xb、Xc、Xd、Xe和Xf分别为氢或氟；Y为—OCH2F、—OCHF2、—OCF3、—SCH2F、—SCHF2、—SCF3、—CH2F、—CHF2、—CF3、氟或氯；La和Lb分别为氢或氟；“l”和“m”分别独立地等于0或1。
• [EN] NITROGENOUS HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION IN DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS ET LEUR APPLICATION DANS DES MÉDICAMENTS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015090232A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to the field of medicine, provided herein are novel nitrogenous heterocyclic compounds, their preparation methods and their uses as drugs, especially for treatment and prevention of tissue fibrosis. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising the nitrogenous heterocyclic compounds and the uses of the compositions in the treatment of human or animal tissue fibrosis, especially for human or animal renal interstitial fibrosis, glomerular sclerosis, liver fibrosis, pulmonary fibrosis, IPF, peritoneal fibrosis, myocardial fibrosis, dermatofibrosis, postsurgical adhesion, benign prostatic hyperplasia, skeletal muscle fibrosis, scleroderma, multiple sclerosis, pancreatic fibrosis, cirrhosis, myosarcoma, neurofibroma, pulmonary interstitial fibrosis, diabetic nephropathy, alzheimer disease or vascular fibrosis.

  本发明涉及医学领域，提供了新颖的含氮杂环化合物，其制备方法以及作为药物的用途，特别是用于治疗和预防组织纤维化。本文还提供了包含这些含氮杂环化合物的药用可接受组合物，以及这些组合物在治疗人类或动物组织纤维化方面的用途，特别是用于人类或动物肾间质纤维化、肾小球硬化、肝纤维化、肺纤维化、IPF、腹膜纤维化、心肌纤维化、皮肤纤维化、术后粘连、良性前列腺增生、骨骼肌纤维化、硬皮病、多发性硬化、胰腺纤维化、肝硬化、肌肉肉瘤、神经纤维瘤、肺间质纤维化、糖尿病肾病、阿尔茨海默病或血管纤维化。