methyl 3,4-O-(1-ethoxyethylidene)-α-L-arabinopyranoside | 15397-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: methyl 3,4-O-(1-ethoxyethylidene)-α-L-arabinopyranoside
• CAS: 15397-00-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: SDJNXYWIZKOVTN-KFNHPLCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-(1-ethoxyethylidene)-α-L-arabinopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 mol. siev. 3-A 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-α-L-threo-pentopyranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  Studies of the mechanistic diversity of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a035
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 Dowex-50(H⁺) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3,4-O-(1-ethoxyethylidene)-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies of the mechanistic diversity of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a035

文献信息

• A simple one-pot method for the synthesis of partially protected mono- and disaccharide building blocks using an orthoesterification–benzylation–orthoester rearrangement approach
  作者：Balaram Mukhopadhyay、Robert A Field

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00349-5

  日期：2003.9

  A simple one-pot method is reported for making partially protected glycosyl acceptors from O-methyl or S-alkyl/aryl glycosides of D-glucose, D-galactose, D-arabinose, L-rhamnose, L-fucose and lactose via orthoester formation, benzylation and selective hydrolysis.

  报道了一种简单的一锅法，其通过原酸酯形成由D-葡萄糖，D-半乳糖，D-阿拉伯糖，L-鼠李糖，L-岩藻糖和乳糖的O-甲基或S-烷基/芳基糖苷制备部分受保护的糖基受体。 ，苄基化和选择性水解。