6-amino-5-(benzylideneamino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione | 60228-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-5-(benzylideneamino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-amino-1,3-dimethyl-5-{[1-phenylmeth-(E)-ylidene]-amino}-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-amino-5-benzylideneamino-1,3-dimethyluracil；6-amino-5-benzylideneamino-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-amino-5-benzylidenamino-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-Amino-5-benzylidenamino-1,3-dimethyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；6-Amino-5-benzylidenamino-1,3-dimethyluracil
• CAS: 60228-89-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₂
• 分子量: 258.28
• InChiKey: PQOPEFVAWNZLER-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5-(benzylideneamino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 6-amino-5-(benzylamino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Fenn, David M.; Lister, John H., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 8, p. 1611 - 1617

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 、 苯甲醛 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到6-amino-5-(benzylideneamino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on heterocyclic compounds. XXXII. Synthesis of 8-substituted theophyllines from 6-amino-5-benzylideneamino-1,3-dimethyluracils with nickel peroxide.

  摘要：

  在二甲基亚砜（DMSO）中，6-氨基-5-苄叉氨基-1,3-二甲基脲（Ia-e）与过氧化镍（Ni-PO）的氧化反应生成了8-取代的茶碱（IIa-e）和二甲基亚砜。5,6-二氨基-1,3-二甲基脲与D-葡萄糖形成的希夫碱乙酸盐（V）在Ni-PO氧化下并未形成核苷类似物；取而代之，得到了1,3,7,9-四甲基-2,4,6,8-（1H,3H,7H,9H）嘧啶[5,4-g]蝶啶四酮（VI）和五-O-乙酰基葡糖酸。本文还讨论了Ni-PO与希夫碱（Ia-e, V）的反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2835

文献信息

• Synthesis, DNA Binding and Antiviral Activity of New Uracil, Xanthine, and Pteridine Derivatives
  作者：Osama I. El-Sabbagh、Mohamed E. El-Sadek、Samar El-Kalyoubi、Ibrahim Ismail

  DOI：10.1002/ardp.200600149

  日期：2007.1

  Some new 6‐amino‐1,3‐dimethyl‐5‐(substituted methylidene)aminouracils were synthesized. Most of them were cyclized with triethyl orthoformate as a one‐carbon source to afford 1,3‐dimethyl‐6‐substituted pteridine derivatives. Certain uracils gave xanthine instead of the expected pteridine derivatives upon using another one‐carbon source such as triethyl orthoacetate or triethyl orthobenzoate. The nucleic

  合成了一些新的6-氨基-1,3-二甲基-5-（取代亚甲基）氨基尿嘧啶。它们中的大多数与原甲酸三乙酯作为单碳源环化，得到 1,3-二甲基-6-取代的蝶啶衍生物。某些尿嘧啶在使用另一种单碳源（如原乙酸三乙酯或原苯甲酸三乙酯）时产生黄嘌呤而不是预期的蝶啶衍生物。核酸结合试验表明，与仅对 DNA 具有亲和力的阿昔洛韦相反，一些新化合物显示出高亲和力、螯合和核酸片段化，无论是 DNA 还是 RNA。这些新型化合物的抗病毒活性表明，化合物 2e 和 2f 分别将 Vero 细胞培养物中小反刍兽疫病毒 (PPRV) 的细胞致病性降低了 60% 和 50%。
• Synthesis and in vitro evaluation of pteridine analogues as monoamine oxidase B and nitric oxide synthase inhibitors
  作者：Louis H.A. Prins、Jacobus P. Petzer、Sarel F. Malan

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.019

  日期：2009.11

  Monoamine oxidase B (MAO-B) and nitric oxide synthase (NOS) have both been implicated in the pathology of neurodegenerative diseases. In an attempt to design dual-target-directed drugs that inhibit both these enzymes, a series of pteridine-2,4-dione analogues were synthesised. The compounds were found to be relatively weak NOS inhibitors but showed promising MAO-B activity with 6-amino-5-[(E)-3-(3-chloro-phenyl)-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione and 6-[(E)-2-(3-chloro-phenyl)-vinyl]-1,3-dimethyl-1H-pteridine-2,4-dione inhibiting MAO-B with IC50 values of 0.602 and 0.314 mu M, respectively. The pteridine-2,4-dione analogues thus show promise as scaffolds for the development of potent reversible MAO-B inhibitors and as observed in earlier studies, the most potent inhibitors were obtained with 3-chlorostyryl substitution. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reactions of 5,6-diamino-1,3-dimethyluracil with carbonyl compounds
  作者：V. D. Orlov、I. Z. Papiashvili

  DOI：10.1007/bf00504210

  日期：1985.2
• Reaction of 5,6-diamino-1,3-dimethyluracil with chalcones
  作者：V. D. Orlov、I. Z. Papiashvili、P. A. Grigorov

  DOI：10.1007/bf00514467

  日期：1983.5
• Jerchel et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 590, p. 232,238
  作者：Jerchel et al.

  DOI：——

  日期：——