(-)-18,19-dehydro-(3α,16α)-eburnamenin-14(15H)-one | 59373-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (-)-18,19-dehydro-(3α,16α)-eburnamenin-14(15H)-one
• 英文别名: (15S,19S)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),12-pentaen-17-one
• CAS: 59373-43-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: XSJRUVOYNOMKNZ-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-18,19-dehydro-(3α,16α)-eburnamenin-14(15H)-one 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以50.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物XXXVIII的合成：在Polonovski反应条件下形成二聚体†

  摘要：

  通过处理衍生自一些吲哚生物碱的N-氧化物来制备二聚产物（Ia-c）。通过详细的NMR研究阐明了它们的结构，并通过X射线分析确定了1c的结构。还已经确定了在二聚体形成中N 2-酰氧基中间体的E 2型跨轴消除的重要性。已经制备了亚胺盐4a-b和衍生的假氰化物6。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070407
• 作为产物：
  描述：

  (-)-eburnamonine-N-oxide 在 potassium dichromate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以44.8%的产率得到(-)-18,19-dehydro-(3α,16α)-eburnamenin-14(15H)-one
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物XXXVIII的合成：在Polonovski反应条件下形成二聚体†

  摘要：

  通过处理衍生自一些吲哚生物碱的N-氧化物来制备二聚产物（Ia-c）。通过详细的NMR研究阐明了它们的结构，并通过X射线分析确定了1c的结构。还已经确定了在二聚体形成中N 2-酰氧基中间体的E 2型跨轴消除的重要性。已经制备了亚胺盐4a-b和衍生的假氰化物6。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070407

文献信息

• MOLDVAL, ISTVAN;SZANTAY, CSABA, JR.;TOTH, GABOR;VEDRES, ANDRAS;KALMAN, AL+, REC. TRAU. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 4, 335-342
  作者：MOLDVAL, ISTVAN、SZANTAY, CSABA, JR.、TOTH, GABOR、VEDRES, ANDRAS、KALMAN, AL+

  DOI：——

  日期：——