3-(3-ethyl-2-methoxy-3-tetrahydrofuryl)propionic acid | 111154-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(3-ethyl-2-methoxy-3-tetrahydrofuryl)propionic acid
• 英文别名: 3-[(3S)-3-ethyl-2-methoxyoxolan-3-yl]propanoic acid
• CAS: 111154-23-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: FYXHAQFGFFTSTB-AXDSSHIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-ethyl-2-methoxy-3-tetrahydrofuryl)propionic acid 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 5.0h， 生成 长春布宁
  参考文献：
  名称：

  Chiral total synthesis of indole alkaloids of the Aspidosperma and Hunteria types

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a025
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-ethylhex-5-ynal 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 3-(3-ethyl-2-methoxy-3-tetrahydrofuryl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of a Chiral Building Block via Diastereoselective Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  利用非对映选择性闭环偏析法构建四级立体中心，完成了手性结构单元的对映控制构建，该结构单元已转化为吲哚生物碱 (-)-eburnamonine 。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862388

文献信息

• NODE, MANABU;NAGASAWA, HIDEKO;FUJI, KAORU, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 517-521
  作者：NODE, MANABU、NAGASAWA, HIDEKO、FUJI, KAORU

  DOI：——

  日期：——
• Chiral total synthesis of indole alkaloids of the Aspidosperma and Hunteria types
  作者：Manabu Node、Hideko Nagasawa、Kaoru Fuji

  DOI：10.1021/jo00289a025

  日期：1990.1
• Enantiocontrolled Synthesis of a Chiral Building Block via Diastereoselective Ring-Closing Metathesis
  作者：Kozo Shishido、Yuri Murakami、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1055/s-2005-862388

  日期：——

  An enantiocontrolled construction of a chiral building block, which had been converted into an indole alkaloid (-)-eburnamonine, has been accomplished using a diastereoselective ring-closing metathesis for the construction of the quaternary stereogenic center.

  利用非对映选择性闭环偏析法构建四级立体中心，完成了手性结构单元的对映控制构建，该结构单元已转化为吲哚生物碱 (-)-eburnamonine 。