长春胺乙酯 | 40163-56-2

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 中文名称: 长春胺乙酯
• 中文别名: 长春西汀相关物质A
• 英文名称: vincaminic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl vincaminate；ethyl (15S,17S,19S)-15-ethyl-17-hydroxy-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraene-17-carboxylate
• CAS: 40163-56-2
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: XRMLLVHAALNSGZ-HJNYFJLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  长春胺乙酯 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 8.0h， 以79%的产率得到长春西汀
  参考文献：
  名称：

  长春西汀的简便一锅法合成

  摘要：

  摘要 建立了以长春胺为原料一锅法合成长春西汀的方法。路易斯酸导致长春胺在乙醇中发生酯交换和/或脱水。FeCl3 催化酯交换和脱水，而 Ti(OEt)4 选择性催化酯交换。

  DOI：

  10.1080/00397919408011297
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-1,2,3,4,7,12-hexahydro-6H-indolo<2,3-a>quinolizin-5-ium perchlorate 生成 长春胺乙酯
  参考文献：
  名称：

  SZANTAY, C.;SZABO, L.;KALAUS, G.;SUNONIDESZ, V.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种长春胺乙酯的制备方法
  申请人：东北制药集团股份有限公司

  公开号：CN104230921B

  公开（公告）日：2017-01-11

  一种应用于化合物长春西汀中间体及杂质制备领域中的长春胺乙酯的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：（1）在第一有机溶剂和碱存在下，长春胺酸与乙基化试剂进行乙基化反应，得到反应液，所述的第一有机溶剂、碱、长春胺酸和乙基化试剂均为一次性加入到反应体系中；（2）将步骤（1）得到的反应液蒸出溶剂后加水溶解，直接用第二有机溶剂提取后，用食盐水洗涤有机相，得到有机相提取液；（3）将步骤（2）得到的有机相提取液用干燥剂脱水后，过滤，浓缩,得到浓缩液；（4）向步骤（3）得到的浓缩液中加入第三有机溶剂，析出固体，过滤，干燥，得到长春胺乙酯。该发明原料易得且贮存方便、反应过程操作简便、安全性高、成本低、所得产品收率高、质量好、所需反应溶剂及后处理溶剂少，适合于工业化生产。
• Kinetics and Mechanisms of Vinpocetine Degradation in Aqueous Solutions
  作者：Nouman Muhammad、Gloria Adams、Hyuk-Koo Lee

  DOI：10.1002/jps.2600770207

  日期：1988.2

  of degradation is 1----4 in equilibrium 5. The kinetics for the degradation of 1 in the pH 1-3 region is represented by a consecutive reaction with a reversible step (second-order), but the degradation of 1 in the pH 3.5-6.0 region follows pseudo first-order kinetics. Significant buffer catalysis is observed with acetate and phosphate buffers. Reactions are dependent on the ionic strength, pH, and temperature

  在压力条件下，长春西汀（1; apovincamin-22-oate乙酯）与长春花酸乙酯（2）和14-表烯酰胺酸乙酯（3）平衡，然后水解成载脂蛋白碱（4）。依次将2用14-表亚氨基甲酸乙酯（3）平衡，并水解为长春花酸（5），再将其与4和14-表亚氨基酸（6）平衡。在酸性pH条件下，主要的降解途径是在平衡2 ---- 5下为1。但是，在中性pH值下，平衡5的主要降解途径为1----4。pH1-3区域中1的降解动力学由具有可逆步骤（二级反应）的连续反应表示。 ），但在pH 3.5-6.0区域中1的降解遵循伪一级动力学。用乙酸盐和磷酸盐缓冲液观察到显着的缓冲液催化作用。反应取决于离子强度，pH和温度。没有发现氧对长春西汀的降解有影响。
• A Facile One-Pot Synthesis of Vinpocetine
  作者：Yukihiro Kuge、Hideo Nakazawa、Toru Kometani、Toru Sugaya、Kenichi Mochida、Shinji Tomioka

  DOI：10.1080/00397919408011297

  日期：1994.3

  Abstract A one-pot synthesis of vinpocetine from vincamine was established. Lewis acids caused transesterification and/or dehydration of vincamine in EtOH. FeCl3 catalyzed both transesterification and dehydration while Ti(OEt)4 selectively catalyzed transesterification.

  摘要 建立了以长春胺为原料一锅法合成长春西汀的方法。路易斯酸导致长春胺在乙醇中发生酯交换和/或脱水。FeCl3 催化酯交换和脱水，而 Ti(OEt)4 选择性催化酯交换。
• SZANTAY, C.;SZABO, L.;KALAUS, G.;SUNONIDESZ, V.
  作者：SZANTAY, C.、SZABO, L.、KALAUS, G.、SUNONIDESZ, V.

  DOI：——

  日期：——