[3-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-propyl]-{4-[tert-butoxycarbonyl-(3-tert-butoxycarbonylamino-propyl)-amino]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 839720-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-propyl]-{4-[tert-butoxycarbonyl-(3-tert-butoxycarbonylamino-propyl)-amino]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 839720-22-8
• 化学式: C₃₄H₅₉N₅O₇
• 分子量: 649.872
• InChiKey: OPVPDYVGOCVQEE-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  766.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  152.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-propyl]-{4-[tert-butoxycarbonyl-(3-tert-butoxycarbonylamino-propyl)-amino]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-N-[3-[[4-[(3-aminopropyl)amino]butyl]amino]propyl]-4-α-[(1-oxobutyl)amino]benzenepropanamide tris(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  philanthotoxins氨基酸部分的构象限制和空间体积对AMPAR拮抗作用的影响。

  摘要：

  Philanthotoxin-343（PhTX-343）是黄蜂毒素PhTX-433的合成类似物，是离子型受体（例如AChR或iGluR）的非竞争性拮抗剂。为了确定氨基酸侧链变异的可能影响，制备了由17种PhTX-343类似物组成的文库。因此，酪氨酸被非极性，构象受限或庞大的氨基酸取代，而酰基单元和多胺部分保持不变。首次制备了具有叔酰胺基团的类似物。将五氟苯基酯用于酰胺键的形成，建立了费洛托辛溶液和固相合成的通用方案（总收率分别为39-90％和42-54％）。测试了这些类似物拮抗海藻酸盐诱导的爪蟾卵母细胞表达的大鼠脑mRNA的2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑酰基）丙酸受体（AMPAR）的海因酸盐诱导电流的能力。这表明氨基酸部分中的空间体积被很好地耐受，并且表明与AMPAR的结合不涉及作为氢键供体的α-NHCO基团。

  DOI：

  10.1021/jm049906w
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(3-氨基丙基)[4-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}[3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)丙基]氨基)丁基]氨基甲酸酯 在 1-辛硫醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [3-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-propyl]-{4-[tert-butoxycarbonyl-(3-tert-butoxycarbonylamino-propyl)-amino]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  philanthotoxins氨基酸部分的构象限制和空间体积对AMPAR拮抗作用的影响。

  摘要：

  Philanthotoxin-343（PhTX-343）是黄蜂毒素PhTX-433的合成类似物，是离子型受体（例如AChR或iGluR）的非竞争性拮抗剂。为了确定氨基酸侧链变异的可能影响，制备了由17种PhTX-343类似物组成的文库。因此，酪氨酸被非极性，构象受限或庞大的氨基酸取代，而酰基单元和多胺部分保持不变。首次制备了具有叔酰胺基团的类似物。将五氟苯基酯用于酰胺键的形成，建立了费洛托辛溶液和固相合成的通用方案（总收率分别为39-90％和42-54％）。测试了这些类似物拮抗海藻酸盐诱导的爪蟾卵母细胞表达的大鼠脑mRNA的2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑酰基）丙酸受体（AMPAR）的海因酸盐诱导电流的能力。这表明氨基酸部分中的空间体积被很好地耐受，并且表明与AMPAR的结合不涉及作为氢键供体的α-NHCO基团。

  DOI：

  10.1021/jm049906w