methyl 2-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)-2-phenylacetate | 1206707-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)-2-phenylacetate
• CAS: 1206707-43-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: RBZVVKVVCFRAFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)-2-phenylacetate 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co（III）催化α-重氮羰基化合物对芳烃和杂芳烃的C–H键的选择性烷基化

  摘要：

  Cp * Co（III）催化的芳烃和杂芳烃的直接C-H键选择性烷基化反应是使用衍生自α-重氮羰基化合物的供体-受体碳烯完成的。所开发的方法允许以良好至优异的产率容易地获得各种取代的α-（杂）芳基-α-芳酸衍生物。通过取代的吲哚衍生物（一种抗癌药）的合成也显示出合成效用。

  DOI：

  10.1039/c8ob02111b
• 作为产物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 [(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl)*Co(CH₃CN)₃](SbF₆)₂ 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl 2-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co（III）催化α-重氮羰基化合物对芳烃和杂芳烃的C–H键的选择性烷基化

  摘要：

  Cp * Co（III）催化的芳烃和杂芳烃的直接C-H键选择性烷基化反应是使用衍生自α-重氮羰基化合物的供体-受体碳烯完成的。所开发的方法允许以良好至优异的产率容易地获得各种取代的α-（杂）芳基-α-芳酸衍生物。通过取代的吲哚衍生物（一种抗癌药）的合成也显示出合成效用。

  DOI：

  10.1039/c8ob02111b

文献信息

• Modular Divergent Synthesis of Functionalized Indoles via TFA-Promoted Amino-Claisen Rearrangement at Room Temperature
  作者：Yuxi Zhang、Yicheng He、Teng Liu、Wusheng Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00764

  日期：2023.4.21

  A conceptually novel approach for the modular and divergent synthesis of highly functionalized indoles via trifluoroacetic acid-promoted amino-Claisen rearrangement is reported. This metal-free protocol could be performed at room temperature with wide functional group tolerance. The substitution type of the resultant indoles could be easily adjusted by the variation of the starting propargyl amines

  报道了一种通过三氟乙酸促进的氨基-克莱森重排模块化和发散合成高度功能化吲哚的概念性新方法。这种无金属协议可以在室温下进行，具有广泛的官能团耐受性。所得吲哚的取代类型可以很容易地通过起始炔丙胺的变化来调整。通过简单的实验操作，所得产物可以很容易地转化为不同附加值的吲哚衍生物。
• Ruthenium Catalyzed Directing Group-Free C2-Selective Carbenoid Functionalization of Indoles by α-Aryldiazoesters
  作者：Wai-Wing Chan、Shing-Hin Yeung、Zhongyuan Zhou、Albert S. C. Chan、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/ol9028226

  日期：2010.2.5

  A directing group-free approach for C2-selective carbenoid functionalization of NH-indoles is presented. Using [RuCl2(p-cymene)](2) as catalyst and alpha-aryldiazoesters as carbenoid source, 2-alkylated indoles were obtained in up to 96% isolated yield. Similarly, a regioselective carbenoid functionalization of NH-pyrroles was also achieved.