3-cyclohexyl-2-(pyridine-2-thiyl)-1,4-benzoquinone | 117749-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-cyclohexyl-2-(pyridine-2-thiyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-3-pyridin-2-ylsulfanylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 117749-44-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: AGCWKZFYQJQMCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2-(pyridine-2-thiyl)-1,4-benzoquinone 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过自由基脱羧和醌加成反应合成（-）-ilimaquinone。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种立体选择性合成（-）-ilimaquinone（4）的方法。合成策略基于新颖的自由基脱羧和醌加成方法，该方法通过硫代异羟肟酸衍生物8与苯醌（9）的反应生成醌7。通过研究残留的硫代吡啶基的电子效应，将7最终官能化为ilimaquinone（4）。

  DOI：

  10.1021/ol025501z
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶-N-氧化物 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-cyclohexyl-2-(pyridine-2-thiyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  基于自由基脱羧和醌加成反应的醌倍半萜的统一合成

  摘要：

  本文描述了几种醌倍半萜的统一合成。该策略的关键是一种新的自由基加成反应，它允许将完全取代的双环核 16 连接到可变取代的醌 10。加成产物 15 可以进一步官能化，从而获得具有高度氧化的天然产物醌单位。醌加成反应的特点是优异的化学选择性，仅发生在共轭和未取代的双键上，区域选择性受到位于醌环上的杂原子的共振效应的强烈影响。这些特征已成功应用于阿瓦罗 (1)、阿瓦隆 (2)、甲氧阿瓦隆 (4、5)、伊马醌 (6) 和 smenospongidine (7) 的合成，从而证明了这种新方法的合成价值。

  DOI：

  10.1021/ja027517q

文献信息

• The invention of radical chain reactions
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Samir Z. Zardb

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87707-3

  日期：1987.1

  Irradiation of esters 3 derived from aliphatic or alicyclic carboxylic acids and N-hydroxy-2-thiopyridone in the presence of various quinones gives high yields of the corresponding adducts (e.g. 9) with net loss of carbon dioxide.

  在各种醌存在下辐照衍生自脂族或脂环族羧酸的酯3和N-羟基-2-硫代吡啶酮产生高产率的相应加合物（例如9），而净损失二氧化碳。
• BARTON, DEREK H. R.;BRIDON, DOMINIQUE;ZARD, SAMIR Z., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 22, 5307-5314
  作者：BARTON, DEREK H. R.、BRIDON, DOMINIQUE、ZARD, SAMIR Z.

  DOI：——

  日期：——