6,7-二苯基萘-1,4-二酮 | 249512-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6,7-二苯基萘-1,4-二酮
• 英文名称: 6,7-diphenyl-1,4-naphthaquinone
• 英文别名: 6,7-diphenyl-[1,4]naphthoquinone；6,7-Diphenylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 249512-73-0
• 化学式: C₂₂H₁₄O₂
• 分子量: 310.352
• InChiKey: MEIFRMXVUPRSAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  508.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenylthiophene-1,1-dioxide 、 6,7-二苯基萘-1,4-二酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,3,6,7-tetraphenylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  有效合成取代的蒽醌和萘醌

  摘要：

  利用噻吩二氧化物与苯醌和萘醌衍生物的反应，开发了有效合成6,7-二取代萘醌和2,3,6,7-四取代蒽醌的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.010
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苯基噻吩 在 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6,7-二苯基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  有效合成取代的蒽醌和萘醌

  摘要：

  利用噻吩二氧化物与苯醌和萘醌衍生物的反应，开发了有效合成6,7-二取代萘醌和2,3,6,7-四取代蒽醌的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.010

文献信息

• Alkynyl triazenes enable divergent syntheses of 2-pyrones
  作者：Jin-Fay Tan、Carl Thomas Bormann、Kay Severin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1039/d1sc02583j

  日期：——

  The 2-pyrone motif occurs frequently in bioactive natural products and is appreciated as synthetic intermediates. However, only few methods allow for diversifying functional group modifications on this relevant heterocycle. The distinct properties of 1-alkynyl triazenes promote a smooth addition of propiolic acids across the triple bond. Addition of catalytic amounts of silver salt induces cyclization

  2-吡喃酮基序经常出现在生物活性天然产物中，并被认为是合成中间体。然而，只有少数方法允许对该相关杂环进行多样化的官能团修饰。 1-炔基三氮烯的独特性质促进丙炔酸在三键上顺利加成。添加催化量的银盐诱导环化成2-吡喃酮。根据反应温度，选择性地形成6-三氮烯基或5-三氮烯基2-吡喃酮。随后，三氮烯基单元在一锅法中被各种有价值的基团取代，产生例如 2-氟吡喃酮。这种取代是通过有趣的 1,5-羰基转位发生的。此外，三氮烯基可作为后续狄尔斯-阿尔德环加成的无痕活化基团，并作为稀有稠合氨基吡唑吡喃酮杂环的构成单元。
• From enolates to anthraquinones
  作者：David Bailey、Jeffrey N Murphy、Vance E Williams

  DOI：10.1139/v06-054

  日期：2006.4.1

  A series of highly reactive cyclopentadienones were prepared in situ from the corresponding hydroxycyclopent-2-enones and trapped with a variety of quinones. Reaction of 1,4-naphthoquinone with 4-hydroxy-3,4-diphenyl-cyclopent-2-enone afforded 2,3-diphenylanthraquinone, whereas reaction of benzoquinone with this same cyclopentadienone precursor yielded a mixture of 6,7-diphenyl-1,4-naphthoquinone and 2,3,6,7-tetraphenyl anthraquinone. A number of other 2,3-diarylanthraquinones were likewise prepared in moderate yields from the reaction of 1,4-naphthoquinone with the appropriate 4-hydroxy-3,4-diarylcyclopent-2-enones. This method appears to be generally applicable to the synthesis of anthraquinone derivatives substituted at the 2- and 3-positions from inexpensive starting materials.Key words: anthraquinone, Diels–Alder, cyclopentadienone, in situ.

  从相应的羟基环戊-2-烯酮原位制备了一系列高活性环戊二烯酮，并与多种醌类化合物发生了反应。1,4-萘醌与 4-羟基-3,4-二苯基环戊-2-烯酮反应生成 2,3-二苯基蒽醌，而苯醌与相同的环戊二烯酮前体反应生成 6,7-二苯基-1,4-萘醌和 2,3,6,7-四苯基蒽醌的混合物。同样，通过 1,4-萘醌与适当的 4-羟基-3,4-二芳基环戊-2-烯酮的反应，也以中等产率制备出了其他一些 2,3-二芳基蒽醌。这种方法似乎普遍适用于利用廉价的起始材料合成 2-位和 3-位取代的蒽醌衍生物。
• Synthesis and Modification of Substituted 2-Azaanthraquinones
  作者：Thomas Welzel、Dieter Weiß、Rainer Beckert、Helmar Görls

  DOI：10.1515/znb-2010-0709

  日期：2010.7.1

  The cycloaddition-ring transformation reaction sequence of pyrido[1,2-a]pyrazines with substituted naphthoquinones furnished a series of new highly substituted azaanthraquinones. Whereas monosubstituted naphthoquinones were normally leading to two regioisomeric products, in some cases a preference for only one regioisomer was observed. The amino derivative 3b which was isolated as the main product proved to be suitable for further modifications at the primary amino group. The derivatives obtained possess groups capable of connecting the molecule with other substructures for applications as functional dyes. The newly synthesized azaquinones show strong and very broad absorptions between 400 and 600 nm in their UV/Vis spectra

  吡啶并[1,2-a]吡嗪与取代萘醌的环加成-环转化反应序列产生了一系列新的高度取代的氮杂蒽醌。虽然单取代的萘醌通常会导致两种位置异构体产物，但在某些情况下观察到对只有一个位置异构体的偏好。作为主要产物分离出的氨基衍生物3b被证明适合进一步在主要氨基团上进行修饰。所得到的衍生物具有能够将分子与其他亚结构连接起来以应用为功能染料的基团。新合成的氮杂蒽醌在其紫外/可见光谱中显示出强烈且非常宽的吸收峰，在400至600纳米之间。
• COMPOUNDS FOR ORGANIC EL ELEMENT AND ORGANIC EL ELEMENT
  申请人：TDK Corporation

  公开号：EP0999256B1

  公开（公告）日：2007-02-14
• JP2000026334A
  申请人：——

  公开号：JP2000026334A

  公开（公告）日：2000-01-25