Cyclohexanecarboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester | 105398-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Cyclohexanecarboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
• 英文别名: 2(1H)-Pyridinethione, 1-[(cyclohexylcarbonyl)oxy]-；(2-sulfanylidenepyridin-1-yl) cyclohexanecarboxylate
• CAS: 105398-69-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: JWMJUHMGUWDSCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  343.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexanecarboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 环己硫醇
  参考文献：
  名称：

  碳自由基与硫的反应。从羧酸方便地合成硫醇

  摘要：

  展示了利用碳自由基和元素硫以高收率合成硫醇的新方法。该程序适用于1°，2°和3°羧酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88074-3
• 作为产物：
  描述：

  pyridin-2-yl (Z)-N-(pyridin-3-yl)cyclohexanecarbimidothioate 在 吡啶 、 二硫化碳 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 苯亚硒酸 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 Cyclohexanecarboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The invention of radical reactions part XVIII. A convenient solution to the 1-carbon problem (R-CO2H → R-13CO2H)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85980-9

文献信息

• Functionalization of saturated hydrocarbons. 14. Further studies on the mechanism of Gif-type systems
  作者：Derek H. R. Barton、Frank Halley、Nubar Ozbalik、Martine Schmitt、Esme Young、Gilbert Balavoine

  DOI：10.1021/ja00200a037

  日期：1989.8

  Reaction photochimique d'[adamantyl-2]-2, [adamantyl-1]-1, cyclohexyl-1 et cyclododecyl-1 dihydro-1,2 pyridinethiones-2 dans l'acide pyridineacetique

  反应 photochimique d'[adamantyl-2]-2, [adamantyl-1]-1, cyclohexyl-1 et cyclododecyl-1 dihydro-1,2 pyridinethiones-2 dans l'acide pyridineacetique
• Stereoselective radical reactions with chiral acrylamides and methacrylamides
  作者：Bernd Glese、Ursula Hoffmann、Martin Roth、Andreas Velt、Caroline Wyss、Margaretha Zehnder、Hendrik Zipse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60437-9

  日期：1993.4

  Stereoselective radical reactions are observed with chiral methacrylamides 3 and 7. although the π-systems are twisted to a considerable extent.

  观察到手性甲基丙烯酰胺3和7的立体选择性自由基反应。尽管π系统在相当大的程度上扭曲了。
• The functionalization of saturated hydrocarbons. Part 34. A study on the mechanism of tempo trapping in GIF-type systems
  作者：Derek H.R. Barton、Béatrice M. Chabot、Bin Hu

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00565-0

  日期：1996.7

  produces alkyl-Tempo in very good yield. Good results are also obtained with FeII-H2O2 system (pyridine, Picolinic Acid, hydrocarbon). In this case the FeII-FeIV manifold is responsible for the formation of the adduct. Using FeIII-H2O2, Tempo adduct is formed at the same rate as the oxidation products. Mechanistic studies suggest the oxidation of Tempo by the FeV to give an oxoamonium salt and an FeIV species

  在Tempo存在下，Barton PTOC酯的光解作用（自由基反应）可以非常好地产生烷基Tempo。Fe II -H 2 O 2体系（吡啶，吡啶甲酸，烃）也获得了良好的结果。在这种情况下，Fe II -Fe IV歧管负责形成加合物。使用Fe III -H 2 O 2，以与氧化产物相同的速率形成Tempo加合物。机理研究表明，Fe V将Tempo氧化，生成氧代铵盐和Fe IV物种。
• Car☐ylation of saturated hydrocarbons by gif systems (Fe0/CO/O2, and CU0/CO/O2 in pyridine-acetic acid)
  作者：Derek H.R. Barton、Eva Csuhai、Dari´o Doller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60091-6

  日期：1992.7

  Saturated hydrocarbons are transformed into the corresponding homologous car☐ylic acid by treatment with Fe0/CO/O2 or Cu0/CO/O2 in pyridine/acetic acid. Mechanistic studies support a reaction pathway involving the insertion of CO into a carbon-iron or carbon-copper bond.

  通过在吡啶/乙酸中用Fe 0 / CO / O 2或Cu 0 / CO / O 2处理，将饱和的烃转化为相应的同源羧酸。机理研究支持涉及将CO插入碳-铁或碳-铜键中的反应途径。
• Origins of stereoselectivity in radical additions: reactions of alkenes and radicals bearing oxazolidine and thiazolidine amide groups
  作者：Ned A. Porter、Ian J. Rosenstein、Robert A. Breyer、John D. Bruhnke、Wen Xue Wu、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/ja00046a010

  日期：1992.9

  analysis of four alkenes that undergo stereoselective radical addition reactions are reported. The facial selectivity of radical additions to these alkenes is understood based upon their solid-state conformations. Alkenes which have a conformation placing a group at a position in space sterically protecting one the faces from addition undergo radical addition with diastereofacial selectivity. The structures

  报道了四种经过立体选择性自由基加成反应的烯烃的单晶 X 射线分析。这些烯烃的自由基加成的面部选择性是根据它们的固态构象来理解的。具有将基团置于空间位置的构象的烯烃在空间上保护一个面免于加成，以非对映面选择性进行自由基加成。烯烃的结构通过基团相对于进行加成的烯烃中心的极坐标进行分析