1,2-噻唑-4-甲腈 | 3912-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,2-噻唑-4-甲腈
• 中文别名: 异噻唑-4-甲腈
• 英文名称: 4-Cyanoisothiazol
• 英文别名: 4-Cyan-isothiazol；4-Isothiazolecarbonitrile；1,2-thiazole-4-carbonitrile
• CAS: 3912-37-6
• 化学式: C₄H₂N₂S
• mdl: MFCD00046084
• 分子量: 110.139
• InChiKey: OCYPFRDEUKBLNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  107.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H228,H301,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥且密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-噻唑-4-甲腈 生成 4-羧基异噻唑
  参考文献：
  名称：

  来自异噻唑基乳酸的青霉素和头孢菌素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00307a015
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯腈 在 NSCl₃ 作用下， 反应 16.0h， 以78%的产率得到1,2-噻唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  该原位生成噻唑基三氯化的：对于C-N-S的杂环合成子

  摘要：

  通过用过量的SO 2 Cl 2处理（NSCl）3容易产生新的试剂NSCl 3。NSCl 3与甲基丙烯腈或硫代乙酰胺的反应分别以高收率产生4-氰基噻唑或5-甲基-1,3,2,4-二噻唑鎓盐。

  DOI：

  10.1039/c39870001889

文献信息

• Dearomative Insertion of Fluoroalkyl Carbenes into Azoles Leading to Fluoroalkyl Heterocycles with a Quaternary Center
  作者：Linxuan Li、Yongquan Ning、Hongzhu Chen、Yongyue Ning、Paramasivam Sivaguru、Peiqiu Liao、Qingwen Zhu、Yong Ji、Graham de Ruiter、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202313807

  日期：2024.1.2

  strategy was developed for the direct conversion of azoles into various heterocyclic frameworks containing fluoroalkyl-substituted quaternary centers through dearomative one-carbon insertion using fluoroalkyl N-triftosylhydrazones. The method is scalable, tolerates diverse functional groups, and is amenable to the synthesis of medicinally relevant molecules.

  开发了一种通用的骨架环扩展策略，用于通过使用氟烷基N-三甲苯基腙进行脱芳香一碳插入，将唑类直接转化为各种含有氟烷基取代的季中心的杂环骨架。该方法具有可扩展性，可耐受不同的官能团，并且适合医学相关分子的合成。
• WO2020081636A5
  申请人：——

  公开号：WO2020081636A5

  公开（公告）日：2022-10-25
• Apblett, Allen; Chivers, Tristram, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 4, p. 650 - 654
  作者：Apblett, Allen、Chivers, Tristram

  DOI：——

  日期：——
• APBLFTT, ALLEN;CHIVERS, TRISTRAM, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 650-654
  作者：APBLFTT, ALLEN、CHIVERS, TRISTRAM

  DOI：——

  日期：——
• APBLETT, ALLEN;CHIVERS, TRISTRAM, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 24, 1889-1890
  作者：APBLETT, ALLEN、CHIVERS, TRISTRAM

  DOI：——

  日期：——

表征谱图