3,3-二苯基-1H-吲哚-2-硫酮 | 117007-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,3-二苯基-1H-吲哚-2-硫酮
• 英文名称: 3,3-diphenylindoline-2-thione
• 英文别名: 3,3-Diphenyl-1,3-dihydro-2H-indole-2-thione；3,3-diphenyl-1H-indole-2-thione
• CAS: 117007-72-4
• 化学式: C₂₀H₁₅NS
• 分子量: 301.412
• InChiKey: ZXVRIKZZJAKLSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  423.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二苯基-1H-吲哚-2-硫酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以33%的产率得到3,3-Diphenylindoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚啉-2-硫酮的光化学脱硫制取吲哚的新途径

  摘要：

  在胺存在下二氢吲哚-2-硫酮的光化学反应产生脱硫产物二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/c39880000572
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diphenyl-1,3-dihydro-indol-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,3-二苯基-1H-吲哚-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  无金属和添加剂的 TfOH 催化的 oxindoles、异吲哚啉和硫代 oxindoles 的化学选择性 O- 和 S-三氟乙基化

  摘要：

  含氟部分由于其相当大的药用价值而在新合成方法的开发中引起了极大的兴趣。因此，研究人员探索了使用含CF 3 CH 2前体的直接三氟乙基化；然而，这些前体的高成本、合成时间长、毒性以及过渡金属催化的不稳定性带来了挑战。作为替代方案，通过溶液中的CF 3 CH 2 NH 2 ·HCl原位生产2,2,2-三氟重氮乙烷(CF 3 CHN 2 )来进行三氟乙基化是一种相对简单、安全和更环保的方法。然而，之前在溶液中使用 2,2,2-三氟重氮乙烷的报道也证明了在恶劣反应条件和危险溶剂下使用过渡金属催化途径。在此，我们开发了一种三氟甲磺酸（一种市售且廉价的布朗斯台德酸）催化方案，用于3,3-二取代、单取代、未取代和查耳酮基羟吲哚和异吲哚的O-三氟乙基化，以及硫代羟吲哚的S-三氟乙基化在溶液中原位生成2,2,2-三氟重氮乙烷。这种高效的无金属和添加剂策略提供了一种温和可行的方法，可以在很短的反应时间（10

  DOI：

  10.1039/d3gc03702a

文献信息

• Synthesis of Indole Derivatives by [2 + 2] Photocycloaddition of Indoline-2-thiones with alkenes and photodesulfurization of indoline-2-thiones
  作者：Takehiko Nishio、Mitsuru Oka

  DOI：10.1002/hlca.19970800205

  日期：1997.3.24

  The photochemical synthesis of indole derivatives starting from the indoline-2-thiones 1 is described. Irradiation of indoline-2-thiones 1 in the presence of alkenes 3 gave 2-alkyl-3H-indoles 4–7 or 2-alkylindoles 8–22 through the ring cleavage of the intermediates, spirocyclic amino-thietanes, initially derived by [2 + 2] cycloaddition of the CS bond of 1 and the CC bond of 3. Irradiation of 1 in

  描述了从二氢吲哚-2-硫酮1开始的吲哚衍生物的光化学合成。二氢吲哚-2-硫酮的照射1在烯烃的存在下3，得到2-烷基-3- ħ -indoles 4 - 7或2-烷基吲哚8 - 22穿过中间体的环切割，螺环氨基thietanes，最初由衍生[ [2 + 2]的1个CS键和3的CC键的环加成。在三烷基胺26存在下辐照1可获得脱硫产物27 – 32和意外的3-烷基吲哚33 – 40。Ñ -Acylindoline -2-硫酮11 - p，得到去酰基化的产品，二氢吲哚-2-硫酮1A - b，和乙酯43在CDC1照射时通过γ-H提取由激发硫代酰胺S-原子3 / EtOH或苯/乙醇 氧类似物2a - d也经过分子内H提取，以类似方式得到吲哚2-2-酮2e - f和乙酯43。
• Reduction of Indolin-2-ones and Desulfurization of Indoline-2-thiones to Indoline and Indole Derivatives
  作者：Takehiko Nishio、Norikazu Okuda、Choji Kashima

  DOI：10.1002/hlca.19900730616

  日期：1990.9.19

  Reduction of indolin-2-ones with lithium aluminium hydride (LAH) or diisobutylaluminum hydride (DIBAL) and desulfurization of indoline-2-thiones with Raney-Ni were investigated. Treatment of indoline-2-ones 1 with LAH or DIBAL yield indoles 4 and/or indolines 3 in moderate-to high yield depending on the substituents at N and C(3) of 1. Indoline-2-thiones 2 were desulfurized with Raney-Ni to give indoles

  研究了用氢化铝锂（LAH）或氢化二异丁基铝（DIBAL）还原吲哚-2-酮和用阮内镍（Raney -Ni ）对吲哚啉-2-硫酮进行脱硫。用LAH或DIBAL处理indoline-2-ones 1时，根据N和C（3）1处的取代基，可中等至高产率产生吲哚4和/或indolines 3。二氢吲哚-2-硫酮2与被脱硫阮内-Ni，得到吲哚4和/或二氢吲哚3。
• Synthesis of 2‐(Arylthio)indolenines via Chemoselective Arylation of Thio‐Oxindoles with Arynes
  作者：Adi Saputra、Rong Fan、Tuanli Yao、Jian Chen、Jiajing Tan

  DOI：10.1002/adsc.202000308

  日期：2020.7.16

  A chemoselective S‐ arylation reaction of thio‐oxindoles with arynes is presented. The reaction was performed under mild conditions and provided a straightforward synthesis of 2‐(arylthio)indolenines in good to excellent yields. Besides, this simple operational protocol is not only scalable but also has good functional group compatibilities and substrate scope. Thus, our protocol should allow for the

  化学选择性S-硫代羟吲哚与arynes的芳基化反应被呈现。该反应在温和的条件下进行，可直接合成2-（芳硫基）吲哚胺，收率良好。此外，这种简单的操作协议不仅可扩展，而且具有良好的功能组兼容性和基板范围。因此，我们的方案应允许通过开发硫代亚氨酸酯的新支架来扩展化学空间，而这些支架否则很难合成。
• Synthesis of indole and indolenine derivatives starting from indoline-2-thiones
  作者：Takehiko Nishio、Osamu Saku、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570380115

  日期：2001.1

  Indoline-2-thiones 1a-b,d,f,h, which have at least one hydrogen at the 3-position reacted with α-halo ester 2a-d, α-halo ketones 2e-f, and a-bromoacetonitrile 2g to give 2-alkylthioindole derivatives 3–11. In a similar manner treatment of 3,3-disubstituted indoline-2-thiones 1c,e with α-halo esters 2a,c,d and α-halo ketone 2e gave 2-alkylthioindolenines 12–16. Treatment of 1,3,3- trisubstituted indoline-2-thiones

  在3位上具有至少一个氢的二氢吲哚啉-2-硫酮1a-b，d，f，h与α-卤代酯2a-d，α-卤代酮2e-f和a-溴乙腈2g反应生成得到2-烷基硫代吲哚衍生物3-11。以类似的方式处理3,3-二取代的二氢吲哚-2-硫酮的1C，电子与α卤代酯2A，C，d和α卤代酮2E，得到2- alkylthioindolenines 12-16。用溴乙酸乙酯2a处理1，3，3-三取代的二氢吲哚-2-硫酮1g，i导致原料的回收。假吲哚的脱硫14与三苯基膦得到2-亚烷基二氢吲哚19。
• Nishio, Takehiko; Okuda, Norikazu; Kashima, Choji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 141 - 143
  作者：Nishio, Takehiko、Okuda, Norikazu、Kashima, Choji

  DOI：——

  日期：——