2-hydroxymethyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b]-[1,4]-dioxin-5,7-dicarboxylic acid dimethyl ester | 146796-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b]-[1,4]-dioxin-5,7-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxin-5,7-dicarboxylic acid dimethyl ester；2-hydroxymethyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5,7-dicarboxylic acid dimethyl ester；2-hydroxymethyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]-dioxin-5,7-dicarboxylic acid methyl ester；2-hydroxymethyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylic acid dimethyl ester；2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylic acid diester；Dimethyl 3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylate
• CAS: 146796-12-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₇S
• 分子量: 288.278
• InChiKey: VKGGHYMNTXKDTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b]-[1,4]-dioxin-5,7-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.8%的产率得到噻吩并[3,4-b]-1,4-二噁英-5,7-二羧酸,2,3-二氢-2-(羟甲基)-
  参考文献：
  名称：

  ２−ヒドロキシメチル−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシン−５，７−ジカルボン酸ジアルキルエステルの製造方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备2-羟甲基-2,3-二氢-噻吩[3,4-b][1,4]二噁烷-5,7-二羧酸二烷基酯的方法，可以在不进行繁琐的精制的情况下，选择性地高收率地得到该酯。在本方法中，将3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸二烷基酯和二卤代丙醇在碱的存在下在极性溶剂中反应，制备2-羟甲基-2,3-二氢-噻吩[3,4-b][1,4]二噁烷-5,7-二羧酸二烷基酯。其中，3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸二烷基酯的钠离子含量不超过1000 ppm，钙离子含量不超过800 ppm，且两者之和不超过2500 ppm；且使用的二卤代丙醇的量为1.3当量以上2.1当量以下。

  公开号：

  JP2015182973A
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基噻吩-2,5-二甲酸二甲酯 、 甘油 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以89.5%的产率得到2-hydroxymethyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b]-[1,4]-dioxin-5,7-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种合成羟甲基EDOT的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成羟甲基EDOT的方法，步骤如下：将3,4‑二羟基噻吩‑2,5‑二甲酸二甲酯、丙三醇和催化剂在有机溶剂中加热反应得2‑羟甲基‑2,3‑二氢噻吩并[3,4‑b]‑[1,4]‑二英‑5,7‑二甲酸甲酯；将2‑羟甲基‑2,3‑二氢噻吩并[3,4‑b]‑[1,4]‑二英‑5,7‑二甲酸甲酯加入强碱水溶液加热反应，再用强酸水溶液酸化得2‑羟甲基‑2,3‑二氢噻吩并[3,4‑b]‑[1,4]‑二英‑5,7‑二甲酸；将2‑羟甲基‑2,3‑二氢噻吩并[3,4‑b]‑[1,4]‑二英‑5,7‑二甲酸甲酯和催化剂在有机溶剂中加热反应得羟甲基EDOT。本发明的方法反应路线短，产品收率高，成本低。

  公开号：

  CN108329329B

文献信息

• ２−ヒドロキシメチル−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシンの製造方法
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2015067606A

  公开（公告）日：2015-04-13

  【課題】煩雑な精製を行うことなく高収率で得ることができる２−ヒドロキシメチル−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシンの製造法の提供。【解決手段】３，４−ジヒドロキシチオフェン−２，５−ジカルボン酸ジアルキルエステルとハロゲン化プロパノールとを、弱塩基の存在下に反応させた後２−ヒドロキシメチル−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシン−５，７−ジカルボン酸、若しくそのジアルキルエステルの混合物を得た後強塩基で加水分解してジカルボン酸体のみを得る加水分解工程、引き続き銅触媒の存在下で脱炭酸して式の２−ヒドロキシメチル−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシンを得る製造法。【選択図】なし

  提供一种制备2-羟甲基-2,3-二氢-噻吩[3,4-b][1,4]二噁烷的方法，可以高收率地获得而不进行繁琐的精制。解决方法是将3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸二烷基酯和卤代丙醇在弱碱存在下反应，然后水解得到二羧酸体，然后在铜催化剂存在下脱羧二氧化碳以得到2-羟甲基-2,3-二氢-噻吩[3,4-b][1,4]二噁烷。选项图表：无。
• Layer configuration with improved stability to sunlight exposure
  申请人：Agfa Gevaert

  公开号：US07147936B2

  公开（公告）日：2006-12-12

  A layer configuration on a support, the layer configuration comprising a layer containing a polymer containing optionally substituted 3,4-alkylenedioxythiophene structural units, in which the two alkoxy groups may be the same or different or together represent an optionally substituted oxy-alkylene-oxy bridge, and a compound selected from the group consisting of polyphosphoric acids, polyphosphoric acid salts, thia-alkanedicarboxylic acids, cyclohexadiene compounds and polyhydroxy-compounds selected from the group consisting of tetronic acid derivatives; ortho-dihydroxybenzene compounds with at least one sulpho group, compounds according to formula (I): HO—CH2—CH(OH)—(CH2)m—S—CH2—C(R1)(R2)—CH2—S—(CH2)n—CH(OH)—CH2—OH  (I) wherein R1 and R2 are independently H, —OH or alkyl, and n and m are independently 1, 2 or 3; compounds according to formula (II): HO—(CH2)p—S—CH2—S—(CH2)q—OH  (II) wherein p and q are independently 2, 3 or 4; compounds hydrolyzable to tetronic acid derivatives; compounds hydrolyzable to compounds according to formula (I); and sulpho-substituted 2-thia-alkyl-benzimidazole compounds.

  一种在支撑物上的层状配置，该层状配置包括一层聚合物，该聚合物含有可选取代的3,4-烷基二氧杂苯结构单元，其中两个烷氧基可以相同或不同，或者一起代表一个可选取代的氧烷基氧桥，以及从聚磷酸、聚磷酸盐、硫代脂肪二酸、环己二烯化合物和从四醇酸衍生的聚羟基化合物的组中选择的一种化合物; 至少含有一个磺酸基的邻二羟基苯化合物，化学式（I）的化合物：HO—CH2—CH（OH）—（CH2）m—S—CH2—C（R1）（R2）—CH2—S—（CH2）n—CH（OH）—CH2—OH  （I）其中R1和R2独立地为H，—OH或烷基，n和m独立地为1、2或3; 化学式（II）的化合物：HO—（CH2）p—S—CH2—S—（CH2）q—OH  （II）其中p和q独立地为2、3或4; 可水解为四醇酸衍生物的化合物; 可水解为化学式（I）的化合物的化合物; 和磺酸取代的2-硫代脂肪基苯并咪唑化合物。
• 3,4-Ethylenedioxythiophene Functionalizationed with Tetrathiafulvalene: Synthesis and Selective Esterification
  作者：Lei Zhang、Changzhi Wu、Chengyun Wang、Hujin Zuo、Yongjia Shen

  DOI：10.1002/jhet.1834

  日期：2014.9

  dimethyl 3,4‐dihydroxythiophene‐2,5‐dicarboxylate (1), which were isomers and difficult to separate. When they were esterified with tetrathiafulvalene carried carboxylic acid group, only 3,4‐(hydroxymethyl‐ethylenedioxy)thiophene (4) could be esterified. No such selectivity was observed when the isomers were esterified by lauric acid and benzoic acid, respectively.

  由3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸二甲酯（1）合成3,4-（羟甲基-乙二氧基）噻吩（4）和3,4-（2'-羟丙二氧基）噻吩（4' '）是异构体，很难分离。当它们被四硫富瓦烯带有的羧酸基团酯化时，只能将3,4-（羟甲基-乙二氧基）噻吩（4）酯化。当异构体分别被月桂酸和苯甲酸酯化时，没有观察到这样的选择性。
• Process for preparing a 2- hydroxymethyl-2,3-dihydro-thieno(3,4-B)(1,4) dioxine-5,7-dicarboxylic acid diester
  申请人：AGFA-GEVAERT

  公开号：US20030216585A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  A process for preparing a 2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylic acid diester comprising the reaction of the alkali salt of 3,4-dihydroxythiophene-2,5-dicarboxylic acid diester and epihalohydrin in a molar ratio in the range of 1.01 to 1.4 in a polar solvent or mixture of polar solvents at a temperature between −20° C. to the boiling point of the polar solvent or polar solvent mixture.

  一种制备2-羟甲基-2,3-二氢噻吩[3,4-b][1,4]二噁烷-5,7-二羧酸二酯的方法，包括在极性溶剂或极性溶剂混合物中将3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸二酯的碱盐与环氧卤代丙烷在摩尔比在1.01至1.4的范围内反应，在温度范围为-20°C至极性溶剂或极性溶剂混合物的沸点之间。
• 一种制备噻吩并[3,4-B]-1,4-二英-2-甲醇的 方法
  申请人：贝利化学(张家港)有限公司

  公开号：CN108299463B

  公开（公告）日：2019-12-03