1-methyl-4-((2-methylbut-3-en-2-yl)sulfonyl)benzene | 72863-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-((2-methylbut-3-en-2-yl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-(2-methylbut-3-en-2-ylsulfonyl)benzene
• CAS: 72863-21-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: TVIUAEWQBVNREF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-((2-methylbut-3-en-2-yl)sulfonyl)benzene 在 六甲基磷酰三胺 、 butyllithium 、 lithium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 3-methyl-1-(phenylsulfonyl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Julia, Marc; Nel, Maurice; Uguen, Daniel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 3, p. 487 - 492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 以 吡啶 、 formamide 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-4-((2-methylbut-3-en-2-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Knight, Derek J.; Whitham, Gordon H.; Williams, Jonathan G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2149 - 2152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective C−S Bond Formation via Fe-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Markus Jegelka、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ol901297s

  日期：2009.8.6

  In contrast to the formation of C−O and C−N bonds it was only recently that the selective C−S bond formation by means of transition metal complexes moved more into the center of research. This is somewhat surprising given the fact that the sulfur atom in a functional group can possess different oxygenation levels which correspond to different chemical properties and reaction portfolios. Herein we wish

  与C-O和C-N键的形成相反，只是最近才通过过渡金属络合物形成选择性C-S键进入了研究的中心。考虑到官能团中的硫原子可以具有不同的氧合水平，这对应于不同的化学性质和反应组合，这有点令人惊讶。在此，我们希望传达一种区域选择性的铁催化的烯丙基磺化方法，该方法可以制备各种手性芳基烯丙基砜，且产率高至优异。
• SO₂ conversion to sulfones: development and mechanistic insights of a sulfonylative Hiyama cross-coupling
  作者：Aurélien Adenot、Joëlle Char、Niklas von Wolff、Guillaume Lefèvre、Lucile Anthore-Dalion、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/c9cc06858a

  日期：——

  A Pd-catalyzed Hiyama cross-coupling reaction using SO₂ is described.

  一种使用二氧化硫的Pd催化Hiyama交叉偶联反应被描述。
• Homoallylic alcohols from samarium diiodide-mediated coupling of allylic sulfones with carbonyl compounds
  作者：Jonathan Clayden、Marc Julia

  DOI：10.1039/c39940002261

  日期：——

  Reduction of allylic sulfones with samarium diiodide gives allylsamarium species which react in situ with carbonyl compounds, yielding homoallylic alcohols.

  三碘化二钐还原烯丙基砜生成烯丙基钐物种，该物种可原地与羰基化合物反应，生成高烯丙醇。
• A General Photocatalytic Route to Prenylation
  作者：Manjula D. Rathnayake、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1002/ejoc.201900356

  日期：2020.3.15

  A new bench stable reagent that is easily synthesized and handled is investigated for its use in radical prenylation of diverse organic molecules. It has demonstrated high functional group compatibility and can be used with numerous photocatalytic methods to give prenylated products from aryl iodides, bromides, anilines, thiols and alkyl halides.

  研究了一种易于合成和处理的新型台式稳定剂，用于多种有机分子的自由基烯丙基化。它具有高度的官能团相容性，可与多种光催化方法一起使用，从芳基碘化物，溴化物，苯胺，硫醇和烷基卤化物中制得烯丙基化产物。
• Allylic sulfones as allyl anion equivalents: homoallylic alcohols from metal catalysed reactions of sulfones with aldehydes and ketones
  作者：Jonathan Clayden、Marc Julia

  DOI：10.1039/c39940001905

  日期：——

  Reduction of allylic sulfones with diethylzinc, catalysed by palladium(0), gives nucleophilic organometallic species, which react in situ with carbonyl compounds to give homoallylic alcohols in high yield.

  在钯（0）的催化下，用二乙基锌还原烯丙基砜可得到亲核有机金属物质，该物质可与羰基化合物原位反应，从而以高收率得到均烯丙基醇。