dimethyl 3,6-dihydroxyphthalate | 7474-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3,6-dihydroxyphthalate
• 英文别名: dimethyl 3,6-dihydroxybenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 7474-92-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆
• 分子量: 226.186
• InChiKey: NVFVMNBLADPUFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  346.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,6-dihydroxyphthalate 在 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 作用下， 生成 3,6-dioxo-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Helferich, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到dimethyl 3,6-dihydroxyphthalate
  参考文献：
  名称：

  First oxidative cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes

  摘要：

  1,3-双(三甲基硅氧)-丁-1,3-二烯的首次氧化环化反应，电中性1,3-二酮二阴离子合成物，导致选择性地区生成功能化的1,4-二氢喹酮。

  DOI：

  10.1039/b004387g

文献信息

• Total Synthesis of Violaceoid A and (−)- and (+)-Violaceoid B
  作者：Takatsugu Murata、Teppei Kuboki、Ryo Ishikawa、Takahiro Saito、Shotaro Taguchi、Kazuma Takeuchi、Emiko Hatano、Motoyuki Shimonaka、Isamu Shiina

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00215

  日期：2018.11.26

  The first total synthesis of violaceoid A, a cytotoxic agent, and the asymmetric total synthesis of (-)- and (+)-violaceoid B are reported. The precursor was accessed by desymmetrization of a substituted quinol moiety, and the racemic secondary alcohol was kinetically resolved using a chiral nucleophilic catalyst. The asymmetric synthesis of (-)- and (+)-violaceoid B elucidated the absolute configuration

  据报道，第一个总的类紫罗兰素A是一种细胞毒剂，并且不对称地合成了（-）-和（+）-类紫罗兰素B。通过使取代的喹诺部分去对称化来获得前体，并且使用手性亲核催化剂将外消旋仲醇动力学拆分。（-）-和（+）-类紫胶B的不对称合成阐明了天然类紫胶B的绝对构型。合成的类紫胶A在低于100的浓度下抑制人乳腺癌细胞MCF-7和Hs 578T的生长。 μM，而（S）-和（R）-类紫胶B没有活性。
• Synthesis of Six-Membered Functionalized Carbocyclic Compounds by One-Pot Reaction of Hydroquinone Derivatives and Dienes
  作者：Guang-Rong Cai、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1080/00397911.2010.516460

  日期：2011.10.15

  for one-pot reaction of hydroquinone derivatives and dienes has been developed. The system of Pb3O4 in tetrahydrofuran–trifluoroacetic acid was found to play dual roles as oxidant for the generation of quinones in situ and as catalyst for the Diels–Alder cycloaddition, which makes the one-pot reaction efficient and easy to carry out. Using this method, a variety of six-membered functionalized carbocyclic

  摘要 开发了一种对苯二酚衍生物与二烯进行一锅反应的通用方法。发现四氢呋喃-三氟乙酸中的 Pb3O4 体系具有双重作用，既可以作为氧化剂原位生成醌，又可以作为 Diels-Alder 环加成的催化剂，这使得一锅反应高效且易于进行。使用这种方法，可以在室温下以中等至极好的收率轻松制备各种六元官能化碳环化合物。
• Chemistry of 2,5-bis(trimethylsiloxy) furans. I: Preparation and diels-alder reactions
  作者：Peter Brownbridge、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78705-3

  日期：1980.1

  A number of substituted 2,5-bis (trimethylsioloxy) furans were prepared from the corresponding succinic anhydrides, and were found to be reactive dienes for the Diels-Alder reaction with electron - withdrawing dienophiles, giving p-quinones and hydroquinones.

  由相应的琥珀酸酐制备了许多取代的2，5-双（三甲基硅烷氧基）呋喃，发现它们是与吸电子的二烯亲和剂进行狄尔斯-阿尔德反应的反应性二烯，得到对醌和对苯二酚。
• Synthesis of Butadiynyl-Strapped Corona[6]arenes and Their Selective Anion Binding Properties
  作者：Meng-Di Gu、Yao Lu、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03017

  日期：2020.2.21

  A number of butadiynylene-strapped O6-corona[6]arenes were synthesized straightforwardly through intramolecular oxidative homocoupling of O6-corona[6]arenes, which contained at least two N-propargyl-phthalimide segments. The mono-macrocyclic reactants were prepared from the reaction between 3,6-dichlorotetrazine and N-propargyl-3,6-dihydroxyphthalimide and another 1,4-dihydroxybenzene derivative with

  通过O6-电晕[6]芳烃的分子内氧化均偶联，直接合成了许多丁二炔链束缚的O6-电晕[6]芳烃，其至少包含两个N-炔丙基-邻苯二甲酰亚胺链段。单大环反应物是由3,6-二氯四嗪和N-炔丙基-3,6-二羟基邻苯二甲酰亚胺与另一种1,3：2：1.3-1.5比率的1,4-二羟基苯衍生物一锅反应制得的反应方式。合成的丁二炔撑开的电晕[3]芳烃[3]四嗪用作高选择性电子缺陷大环主体，与溶液中的硫氰酸盐形成1：1络合物，缔合常数（Ka）高达1390 M-1。阴离子-π非共价相互作用提供了宿主-客体络合的驱动力。
• POLYARAMID COMPRISING FLUOROVINYLETHER FUNCTIONALIZED AROMATIC MOIETIES
  申请人：Drysdale Neville Everton

  公开号：US20110213118A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention is directed to polyaramid polymers, comprising repeat units of the condensation product of a fluorovinylether functionalized aromatic diacid chloride and an aromatic diamine, and methods to make said polyaramid polymers. The polymers of this invention are useful as high strength fibers or solution cast films with reduced surface susceptibility to oil.

  本发明涉及聚芳酰胺聚合物，包括由氟乙烯醚官能化芳香二酸氯和芳香二胺的缩合产物的重复单元，并且提供了制备该聚芳酰胺聚合物的方法。本发明的聚合物可用作高强度纤维或溶液铸膜，其表面对油的敏感性降低。