methyl (3S)-3-[(3S,3aR,6S,6aS)-3,6,6a-trihydroxy-5-oxo-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-6-yl]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate | 113119-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: methyl (3S)-3-[(3S,3aR,6S,6aS)-3,6,6a-trihydroxy-5-oxo-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-6-yl]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 113119-34-9；113216-06-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₉
• 分子量: 354.314
• InChiKey: CWYVBSPQPTYUFR-HIOOUATESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  142.75
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[(3S,3aR,6S,6aS)-3,6,6a-trihydroxy-5-oxo-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-6-yl]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 在 盐酸 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 permanganate(VII) ion 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  Structure of sawaranin: A decarboxylated ascorbigen in the heartwood of Chamaecyparis pisifera

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)87047-x
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅氧苯甲醛 在 水 、 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 methyl (3S)-3-[(3S,3aR,6S,6aS)-3,6,6a-trihydroxy-5-oxo-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-6-yl]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Vitamin C in organic synthesis: reaction with p-hydroxybenzyl alcohol derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a037

文献信息

• The total synthesis of delesserine, leucodrin, and dilaspirolactone aglycone
  作者：A.J Poss、R.K Belter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96146-x

  日期：1987.1

  The synthesis of delesserine, 1, leucodrin, 2, and dilaspirolactone aglycone, 3, are reported. The preparation of these ascorbigens was implemented by the addition of ascorbic acid to a -hydroxy benzyl alcohol derived quinone methide.

  据报道，合成了1，2，2，2，3，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，8，8，8，8，8，8，8，8，8，8，8，8，3，4，3，4，3，4，3，4，3，4，3，3，4，8，8，8，8，8，7，8。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。.。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。类一家）。这些抗坏血酸的制备是通过将抗坏血酸添加到-羟基苯甲醇衍生的醌甲基化物中来实现的。
• POSS, A. J.;BELTER, R. K., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 23, 2555-2558
  作者：POSS, A. J.、BELTER, R. K.

  DOI：——

  日期：——
• HASEGAWA, SHINICHI;HIROSE, YOSHIYUKI;ERDTMAN, HOLGER, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 8, C. 2703-2707
  作者：HASEGAWA, SHINICHI、HIROSE, YOSHIYUKI、ERDTMAN, HOLGER

  DOI：——

  日期：——