kaempferol 3,7,4'-tri-O-β-glucoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: kaempferol 3,7,4'-tri-O-β-glucoside
• 英文别名: 3,7,4'-tri-O-β-D-glucosylkaempferol；kaempferol 3,7,4’-O-triglucoside；Kaempferol 3,7,4'-O-triglucoside；5-hydroxy-3,7-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]-2-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]chromen-4-one
• 化学式: C₃₃H₄₀O₂₁
• 分子量: 772.668
• InChiKey: GZKTYMIMRMNEII-GZIDCZEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  345
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-β-D-(2-O-feruloyl)glucosyl-7,4'-di-O-β-D-glucosylkaempferol 在 氢氧化钾 作用下， 以61 mg的产率得到kaempferol 3,7,4'-tri-O-β-glucoside
  参考文献：
  名称：

  New acylated flavonol glucosides in Allium tuberosum Rottler.

  摘要：

  从百合科植物 Allium tuberosum ROTTLER 的叶片中分离出六种黄酮类化合物（1-6）。它们的结构特征为 3-Ο-β-sophorosyl-7-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) glucosylkaempferol (1)、3、4'-二-Ο-β-D-葡萄糖基-7-Ο-β-D-（2-Ο-阿魏酰）葡萄糖基山奈酚（2）、3-Ο-β-D-（2-Ο-阿魏酰）-葡萄糖基-7、在部分酸水解过程中，1, 4'-二-Ο-β-D-葡糖基山奈酚（3）、3, 4'-二-Ο-β-D-葡糖基山奈酚（4）、3, 4'-二-Ο-β-D-葡糖基槲皮素（5）和 3-Ο-β-槐糖基山奈酚（6）的理化性质受到检测。在部分酸水解过程中，1 得到了 7-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) 葡糖基莰菲醇（10）；在酶水解过程中，1 和 3 得到了 3-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) 葡糖基莰菲醇（10）、1 和 3 分别得到 3-Ο-β-D- 葡糖基-7-Ο-β-D-（2-Ο-阿魏酰基）-葡糖基莰菲醇（11）和 3-Ο-β-D- （2-Ο-阿魏酰基）葡糖基莰菲醇（14）。在 pH 值为 7.0 或 pH 值为 11.0 时，或同时在这两种条件下，1、2、10 和 11 的 2-Ο-feruloyl 基团发生迁移，生成相应的 6-Ο-feruloyl 衍生物（15、17、16 和 18）。化合物 1-3 及其衍生物 10、11、14、15、16、17 和 18 是新的酰化黄酮醇葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.97

文献信息

• Ep7GT, a glycosyltransferase with sugar donor flexibility from <i>Epimedium pseudowushanense</i>, catalyzes the 7-<i>O</i>-glycosylation of baohuoside
  作者：Keping Feng、Ridao Chen、Kebo Xie、Dawei Chen、Jimei Liu、Wenyu Du、Lin Yang、Jungui Dai

  DOI：10.1039/c9ob01352k

  日期：——

  A novel glycosyltransferase from Epimedium pseudowushanense, Ep7GT, regiospecifically catalyzes the 7-O-glucosylation of baohuoside to form icariin and shows sugar donor/acceptor promiscuity to yield different flavonoid glycosides.

  来自Epimedium pseudowushanense的一种新型糖基转移酶，Ep7GT，区域特异性地催化baohuoside的7-O-葡萄糖基化，形成淫羊藿苷，并且具有糖供体/受体混杂性，能产生不同的黄酮类糖苷。

• Covalently linked anthocyanin–flavonol pigments from blue Agapanthus flowers
  作者：S.J. Bloor、R. Falshaw

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00572-5

  日期：2000.3

  The structures of the two major anthucyanins in blue Agapanthus flowers have been determined to be a p-coumaroylated delphinidin diglycoside attached to a flavonol triglycoside via a succinic acid diester link. The structure has been determined unambiguously through degradation studies, glycosidic analysis and NMR experiments. These compounds represent unique examples of anthocyanin pigments where both types of co-pigment, an aromatic acyl group and a flavonoid co-pigment, are attached covalently to the anthocyanin. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New acylated flavonol glucosides in Allium tuberosum Rottler.
  作者：TAKATOSHI YOSHIDA、TAKASHI SAITO、SHIZUO KADOYA

  DOI：10.1248/cpb.35.97

  日期：——

  Six flavonoids (1-6) were isolated from the leaves of Allium tuberosum ROTTLER (Liliaceae). Their structures were characterized as 3-Ο-β-sophorosyl-7-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) glucosylkaempferol (1), 3, 4'-di-Ο-β-D-glucosyl-7-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) glucosylkaempferol (2), 3-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) -glucosyl-7, 4'-di-Ο-β-D-glucosylkaempferol (3), 3, 4'-di-Ο-β-D-glucosylkaempferol (4), 3, 4'-di-Ο-β-D-glucosylquercetin (5) and 3-Ο-β-sophorosylkaempferol (6) by examination of their physicochemical properties. On partial acid hydrolysis, 1 gave 7-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) glucosylkaempferol (10), and on enzymatic hydrolysis, 1 and 3 afforded 3-Ο-β-D-glucosyl-7-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) -glucosylkaempferol (11) and 3-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) glucosylkaempferol (14), respectively. At pH 7.0 or at pH 11.0, or both, the 2-Ο-feruloyl group of 1, 2, 10 and 11 migrated to give the corresponding 6-Ο-feruloyl derivatives (15, 17, 16 and 18). Compounds 1-3 and their derivatives 10, 11, 14, 15, 16, 17 and 18 are new acylated flavonol glucosides.

  从百合科植物 Allium tuberosum ROTTLER 的叶片中分离出六种黄酮类化合物（1-6）。它们的结构特征为 3-Ο-β-sophorosyl-7-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) glucosylkaempferol (1)、3、4'-二-Ο-β-D-葡萄糖基-7-Ο-β-D-（2-Ο-阿魏酰）葡萄糖基山奈酚（2）、3-Ο-β-D-（2-Ο-阿魏酰）-葡萄糖基-7、在部分酸水解过程中，1, 4'-二-Ο-β-D-葡糖基山奈酚（3）、3, 4'-二-Ο-β-D-葡糖基山奈酚（4）、3, 4'-二-Ο-β-D-葡糖基槲皮素（5）和 3-Ο-β-槐糖基山奈酚（6）的理化性质受到检测。在部分酸水解过程中，1 得到了 7-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) 葡糖基莰菲醇（10）；在酶水解过程中，1 和 3 得到了 3-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) 葡糖基莰菲醇（10）、1 和 3 分别得到 3-Ο-β-D- 葡糖基-7-Ο-β-D-（2-Ο-阿魏酰基）-葡糖基莰菲醇（11）和 3-Ο-β-D- （2-Ο-阿魏酰基）葡糖基莰菲醇（14）。在 pH 值为 7.0 或 pH 值为 11.0 时，或同时在这两种条件下，1、2、10 和 11 的 2-Ο-feruloyl 基团发生迁移，生成相应的 6-Ο-feruloyl 衍生物（15、17、16 和 18）。化合物 1-3 及其衍生物 10、11、14、15、16、17 和 18 是新的酰化黄酮醇葡萄糖苷。