4-甲基-3-氨基二氢噻吩-2-甲酸甲酯 | 125089-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 中文名称: 4-甲基-3-氨基二氢噻吩-2-甲酸甲酯
• 英文名称: 3-amino-2-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydrothiophene
• 英文别名: Methyl 3-amino-4-methyl-4,5-dihydrothiophene-2-carboxylate；methyl 4-amino-3-methyl-2,3-dihydrothiophene-5-carboxylate
• CAS: 125089-02-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD01879631
• 分子量: 173.236
• InChiKey: KHUBACFPTYUTGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.48

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3-氨基二氢噻吩-2-甲酸甲酯 在 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of thiophene derivatives and also new

  摘要：

  制备噻吩衍生物及新的二氢噻吩1-氧化物的过程。在噻吩环上具有-可选择取代的-氨基基团的噻吩衍生物是通过使用H.sub.2 O.sub.2将以与所需噻吩衍生物相同的方式取代的二氢噻吩脱氢制备的，二氢噻吩在中性介质中与H.sub.2 O.sub.2在第一反应阶段反应，生成相应的亚砜，然后在第二反应阶段通过酸催化重排成噻吩衍生物。在此反应中形成的二氢噻吩1-氧化物是新化合物。像通过酸重排形成的噻吩衍生物一样，它们也是中间体，主要用于植物保护剂和药物领域。

  公开号：

  US05166346A1
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸甲酯 、 甲基丙烯腈 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到4-甲基-3-氨基二氢噻吩-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Unusual Ring-Opening Reaction of 6,7-Dihydrothieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione Derivatives Leading to 5-(Alkylthio)-6-vinyluracils

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00110a057

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Thiophenderivaten sowie Dihydrothiophen-1-oxide
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0331919A2

  公开（公告）日：1989-09-13

  Thiophenderivate mit einer - gegebenenfalls substituierten - Aminogruppe am Thiophenring werden hergestellt durch Dehydrierung von Dihydrothiophenen, welche in gleicher Weise substituiert sind wie die gewünschten Thiophen-Derivate, mit H₂O₂, wobei man die Dihydrothiophene mit H₂O₂ in einer ersten Reaktionsstufe in neutralem Medium zu den entsprechenden Sulfoxiden umsetzt, die dann in der zweiten Reaktionsstufe mit Säure zu den Thiophenderivaten umgelagert werden. Die dabei als Zwischenprodukte gebildeten Dihydrothiophen-1-­oxide sind neue Verbindungen. Sie sind - in gleicher Weise wie die aus ihnen durch Umlagerung mit Säure entstehenden Thiophenderivate - Zwischenprodukte hauptsächlich auf dem Pflanzenschutzmittel- und Pharma-Sektor.

  在噻吩环上带有任选取代氨基的噻吩衍生物是通过将与所需噻吩衍生物以相同方式取代的二氢噻吩与₂O₂进行脱氢反应来制备的，其中二氢噻吩与₂O₂在第一反应阶段在中性介质中反应生成相应的硫醚，然后在第二反应阶段与酸进行重排生成噻吩衍生物。 作为中间体形成的二氢噻吩-1-氧化物是一种新化合物。它们与由它们与酸重排生成的噻吩衍生物一样，主要是农药和医药行业的中间体。
• US5109044A
  申请人：——

  公开号：US5109044A

  公开（公告）日：1992-04-28
• US5166346A
  申请人：——

  公开号：US5166346A

  公开（公告）日：1992-11-24
• US7276519B2
  申请人：——

  公开号：US7276519B2

  公开（公告）日：2007-10-02
• Unusual Ring-Opening Reaction of 6,7-Dihydrothieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione Derivatives Leading to 5-(Alkylthio)-6-vinyluracils
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Barbara Cacciari、Stefano Manfredini、Gian Piero Pollini、Daniele Simoni、Giampiero Spalluto、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1021/jo00110a057

  日期：1995.3