丁内酯II | 87414-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丁内酯II
• 英文名称: butyrolactone ΙΙ
• 英文别名: (+)-butyrolactone II；butyrolactone II；methyl (2R)-4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-5-oxofuran-2-carboxylate
• CAS: 87414-44-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₇
• 分子量: 356.332
• InChiKey: AEKPZNDJHWFONI-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-94 °C
• 沸点：
  640.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  法尼基二磷酸-三铵盐 、 丁内酯II 在 Aspergillus terreus aromatic prenyltransferase 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  对芳香异戊二烯基转移酶的酶混杂的分子认识

  摘要：

  芳香异戊二烯基转移酶（aPTase）将异戊二烯供体中的异戊二烯基团转移到各种芳族受体上，其中一些对多种异戊二烯基供体和多种受体都具有极强的酶促混杂特性。在这项研究中，我们从土曲霉中发现了一种新的aPTase，AtaPT对各种芳香族受体和异戊二烯供体表现出前所未有的混杂性，并且还可以产生具有各种异戊二烯化模式的产品。系统的晶体学研究揭示了具有供体依赖性受体特异性的配体结合的各种离散构象以及在宽敞的疏水性底物结合口袋中的多个结合位点。在底物结合口袋处的活性位点的进一步结构引导的诱变负责改变对底物的特异性和混杂性以及产物烯丙基化的多样性。我们的研究揭示了AtaPT混杂的分子机制，并提出了一种有效的蛋白质工程策略，可在药物开发应用中产生新的异戊二烯衍生物。

  DOI：

  10.1038/nchembio.2263

文献信息

• Exploring the Catalytic Promiscuity of a New Glycosyltransferase from <i>Carthamus tinctorius</i>
  作者：Kebo Xie、Ridao Chen、Jianhua Li、Ruishan Wang、Dawei Chen、Xiaoxiang Dou、Jungui Dai

  DOI：10.1021/ol502380p

  日期：2014.9.19

  The catalytic promiscuity of a new glycosyltransferase (UGT73AE1) from Carthamus tinctorius was explored. UGT73AE1 showed the capability to glucosylate a total of 19 structurally diverse types of acceptors and to generate O-, S-, and N-glycosides, making it the first reported trifunctional plant glycosyltransferase. The catalytic reversibility and regioselectivity were observed and modeled in a one-pot reaction transferring a glucose moiety from icariin to emodin. These findings demonstrate the potential versatility of UGT73AE1 in the glycosylation of bioactive natural products.
• Molecular insights into the enzyme promiscuity of an aromatic prenyltransferase
  作者：Ridao Chen、Bingquan Gao、Xiao Liu、Feiying Ruan、Yong Zhang、Jizhong Lou、Keping Feng、Carsten Wunsch、Shu-Ming Li、Jungui Dai、Fei Sun

  DOI：10.1038/nchembio.2263

  日期：2017.2

  isoprenoid donors to various aromatic acceptors, some of which have the rare property of extreme enzymatic promiscuity toward both a variety of prenyl donors and a large diversity of acceptors. In this study, we discovered a new aPTase, AtaPT, from Aspergillus terreus that exhibits unprecedented promiscuity toward diverse aromatic acceptors and prenyl donors and also yields products with a range of prenylation

  芳香异戊二烯基转移酶（aPTase）将异戊二烯供体中的异戊二烯基团转移到各种芳族受体上，其中一些对多种异戊二烯基供体和多种受体都具有极强的酶促混杂特性。在这项研究中，我们从土曲霉中发现了一种新的aPTase，AtaPT对各种芳香族受体和异戊二烯供体表现出前所未有的混杂性，并且还可以产生具有各种异戊二烯化模式的产品。系统的晶体学研究揭示了具有供体依赖性受体特异性的配体结合的各种离散构象以及在宽敞的疏水性底物结合口袋中的多个结合位点。在底物结合口袋处的活性位点的进一步结构引导的诱变负责改变对底物的特异性和混杂性以及产物烯丙基化的多样性。我们的研究揭示了AtaPT混杂的分子机制，并提出了一种有效的蛋白质工程策略，可在药物开发应用中产生新的异戊二烯衍生物。