(E)-2-methyl-5-phenylpent-4-enenitrile | 120113-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-5-phenylpent-4-enenitrile
• CAS: 120113-90-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: AVTDYRCNANMTDR-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸肉桂酯 在 四(三苯基膦)钯 、 Stryker's reagent 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-methyl-5-phenylpent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  顺序钯催化的烯丙基烷基化/复古狄克曼裂解策略合成α-取代的丙烯腈

  摘要：

  描述了使用4-氰基-3-氧代四氢噻吩（c-THT）作为丙烯腈替代物直接合成α-取代的丙烯腈的方法。这一前所未有的两步序列以钯催化的烯丙基烷基化（Pd-AA）和Dieckmann逆向断裂为特征，为进入各种取代的1,4-二烯提供了一般途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03522

文献信息

• Dimeric Manganese‐Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Unsaturated Amides
  作者：Dongping Wang、Jie Dong、Wenjing Fan、Xiang‐Ai Yuan、Jian Han、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.201916305

  日期：2020.5.25

  products can be obtained in moderate to good yields, which offers practical access to five- and six-membered lactams. This protocol has predictable regio- and chemoselectivity, excellent functional group compatibility and ease of operation in air, representing a significant step-forward towards manganese-catalyzed C-C coupling.

  报道了前所未有的Mn（I）催化的不饱和酰胺选择性加氢芳基化和不饱和酰胺与市售有机硼酸的加氢烯基化反应。烯基硼酸已成功地首次用于Mn（I）催化的碳-碳键形成。可以以中等到良好的产率获得各种各样的β-烯基化酰胺产物，这为五元和六元内酰胺提供了实用途径。该方案具有可预测的区域选择性和化学选择性，出色的官能团相容性以及在空气中的易操作性，代表了迈向锰催化CC偶联的重要一步。
• Hydrocobaltation–dehydrocobaltation reactions in synthesis: a new approach to the controlled cross-coupling between sp²carbon centres leading to functionalised alkenes
  作者：Harcharan Bhandal、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/c39880001110

  日期：——

  Cross-coupling reactions between two alkenes, leading to new functionalised alkenes, can be brought about via‘hydrocobaltation’ of one of the alkenes followed by irradiation of the resulting organocobalt reagent in the presence of the second alkene substrate.

  可以通过其中一种烯烃的“加氢钴化”，然后在第二种烯烃底物的存在下辐射所得的有机钴试剂，来实现导致新的官能化烯烃的两种烯烃之间的交叉偶联反应。
• Indium(I) iodide promoted highly selective 1,2-addition of allyl and benzyl groups to α,β-unsaturated nitriles under sonication: a new synthesis of conjugated imines
  作者：Brindaban C. Ranu、Arijit Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.098

  日期：2004.9

  Allyl and benzyl bromides react with alpha,beta-unsaturated nitrites in the presence of indium(I) iodide under sonication to produce the corresponding allylated and benzylated conjugated imines involving exclusive addition of theallyl/beilzyl group to the Cequivalent toN moiety. (C) 2004 Elsevier Ltd. All ri-hts reserved.
• Bhandal, Harcharan; Howell, Amy R.; Patel, Vinod F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2709 - 2714
  作者：Bhandal, Harcharan、Howell, Amy R.、Patel, Vinod F.、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• YANAGAWA, MAKOTO;MORIYA, OSAMU;WATANABE, YOSHIHIKO;UENO, YOSHIO;ENDO, TAK+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, 2203-2204
  作者：YANAGAWA, MAKOTO、MORIYA, OSAMU、WATANABE, YOSHIHIKO、UENO, YOSHIO、ENDO, TAK+

  DOI：——

  日期：——