7-<(n-butylthio)methylene>hydrocodone | 89178-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7-<(n-butylthio)methylene>hydrocodone
• 英文别名: 7-[(n-butylthio)methylene]hydrocodone
• CAS: 89178-22-3
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃S
• 分子量: 399.554
• InChiKey: GKBGJAGOZZKYGM-TXKCWOHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-<(n-butylthio)methylene>hydrocodone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-7-<1-<(methylthio)methoxy>ethyl>-6,7-didehydromorphinan
  参考文献：
  名称：

  Novel opiates and antagonists. 6. 7-Alkyl-6,7-didehydromorphinans

  摘要：

  A method for preparing a variety of 7-alkyl-6,7- didehydromorphinans from the corresponding 6- morphinanones is described. The key intermediates in this sequence are the 7-formyl derivatives. The two epimeric B/C-trans-7-(1- hydroxypentyl ) morphinans ( 16a ,b) are stereochemically similar to the endo- ethanotetrahydrooripavines and are extremely potent in the mouse writhing test. The corresponding B/C-cis -7-(1- hydroxypentyl ) morphinans are inactive in this test.

  DOI：

  10.1021/jm00371a013
• 作为产物：
  描述：

  二氢可待因酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-<(n-butylthio)methylene>hydrocodone
  参考文献：
  名称：

  Novel opiates and antagonists. 6. 7-Alkyl-6,7-didehydromorphinans

  摘要：

  A method for preparing a variety of 7-alkyl-6,7- didehydromorphinans from the corresponding 6- morphinanones is described. The key intermediates in this sequence are the 7-formyl derivatives. The two epimeric B/C-trans-7-(1- hydroxypentyl ) morphinans ( 16a ,b) are stereochemically similar to the endo- ethanotetrahydrooripavines and are extremely potent in the mouse writhing test. The corresponding B/C-cis -7-(1- hydroxypentyl ) morphinans are inactive in this test.

  DOI：

  10.1021/jm00371a013