cytidine 5’-monophosphate-5-acetamido-9-azido-3,5,9-trideoxy-D-glycero-D-galacto-nonulosonic acid | 112037-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: cytidine 5’-monophosphate-5-acetamido-9-azido-3,5,9-trideoxy-D-glycero-D-galacto-nonulosonic acid
• 英文别名: CMP-(9-azido-9-deoxysialic acid)；CMP-9-azido-NeuAc；CMP-Neu5Ac9Az
• CAS: 112037-53-3
• 化学式: C₂₀H₃₀N₇O₁₅P
• 分子量: 639.47
• InChiKey: YZOBTNNKILRMMB-BILDWYJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.95
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  351.44
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二氟-1,3-二甲基-4-硼-3a,4a-二氮杂对称引达省 、 cytidine 5’-monophosphate-5-acetamido-9-azido-3,5,9-trideoxy-D-glycero-D-galacto-nonulosonic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 、 sodium ascorbate 、 三(3-羟丙基三唑甲基)胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  BODIPY标记的唾液酸作为唾液酸转移酶底物的开发，用于直接检测N-和O-连接的聚糖上的末端半乳糖。

  摘要：

  蛋白质和细胞表面上的聚糖是有用的生物标记，可用于确定与聚糖结合蛋白的功能相互作用，潜在的疾病状态或实际上的分化水平。快速灵敏地检测或标记蛋白质上特定聚糖的能力提供了一种在化学糖生物学中广泛应用的诊断工具。单糖N-乙酰神经氨酸（唾液酸）是这些相互作用的关键参与者，唾液酸化水平的操纵和控制一直是重要的研究重点，尤其是在治疗性蛋白质的开发中。使用唾液酸转移酶标记特定的聚糖提供了一种确定存在何种类型的聚糖的快速方法。我们合成了带有荧光团BODIPY（4,4-Difluoro-4-boro-3a，4a-diaza-s-indacene），并研究了其与多种蛋白质底物和细胞表面聚糖上的几种不同的唾液酸转移酶的使用。我们的数据表明，各种酶转移标记的唾液酸的能力之间存在显着差异，并且N-聚糖和目标蛋白的类型强烈影响这种活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108249
• 作为产物：
  描述：

  cytidine 5′-triphosphate disodium salt 、 9-azido-9-deoxy-N-acetylneuraminic acid 在 DL-dithiothreitol 、 cytidine 5’-monophosphate-β-sialic acid synthetase 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cytidine 5’-monophosphate-5-acetamido-9-azido-3,5,9-trideoxy-D-glycero-D-galacto-nonulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  BODIPY标记的唾液酸作为唾液酸转移酶底物的开发，用于直接检测N-和O-连接的聚糖上的末端半乳糖。

  摘要：

  蛋白质和细胞表面上的聚糖是有用的生物标记，可用于确定与聚糖结合蛋白的功能相互作用，潜在的疾病状态或实际上的分化水平。快速灵敏地检测或标记蛋白质上特定聚糖的能力提供了一种在化学糖生物学中广泛应用的诊断工具。单糖N-乙酰神经氨酸（唾液酸）是这些相互作用的关键参与者，唾液酸化水平的操纵和控制一直是重要的研究重点，尤其是在治疗性蛋白质的开发中。使用唾液酸转移酶标记特定的聚糖提供了一种确定存在何种类型的聚糖的快速方法。我们合成了带有荧光团BODIPY（4,4-Difluoro-4-boro-3a，4a-diaza-s-indacene），并研究了其与多种蛋白质底物和细胞表面聚糖上的几种不同的唾液酸转移酶的使用。我们的数据表明，各种酶转移标记的唾液酸的能力之间存在显着差异，并且N-聚糖和目标蛋白的类型强烈影响这种活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108249

文献信息

• [EN] SACCHARIDE DERIVATIVE OF A TOXIC PAYLOAD AND ANTIBODY CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE SACCHARIDE D'UNE CHARGE UTILE TOXIQUE ET CONJUGUÉS D'ANTICORPS DE CELUI-CI
  申请人：GLYKOS FINLAND OY

  公开号：WO2016001485A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A molecule comprising a saccharide bound via an O- glycosidic bond to a hydroxyl group of a toxic payload molecule is disclosed. An antibody-drug conjugate comprising an antibody covalently bound to a toxic payload molecule, optionally via a linker group,and a saccharide bound via an O- glycosidic bond to a hydroxyl group of the toxic payload molecule is further disclosed.

  本文披露了一种分子，其中包括一种糖苷通过O-糖苷键与毒性荷载分子的羟基结合。还披露了一种抗体药物结合物，包括一种抗体与一种毒性荷载分子共价结合，可选地通过连接基团，以及一种糖苷通过O-糖苷键与毒性荷载分子的羟基结合。
• A FRET Probe for Cell-Based Imaging of Ganglioside-Processing Enzyme Activity and High-Throughput Screening
  作者：Guang-Yu Yang、Caishun Li、Michael Fischer、Christopher W. Cairo、Yan Feng、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/anie.201411747

  日期：2015.4.27

  in living cells. This is the first substrate that enables the ratiometric fluorogenic assay of sphingolipid ceramide N‐deacylase and endoglycoceramidase and can detect and localize neuraminidase activity in living cells. It is therefore a valuable tool for building a better understanding of membrane‐confined enzymology. It also enables the robust and reliable assay of ganglioside‐degrading enzymes in

  神经节苷脂是细胞膜中重要的信号分子，并由几种酶处理。这些酶的缺乏会导致人类溶酶体贮积病。建立对糖鞘脂分解代谢途径的了解需要分析这些酶活性的方法。通过化学方法合成了GM3衍生的FRET探针，用于检测和定量细胞裂解液和活细胞中各种神经节苷脂降解酶。这是第一个能够对鞘脂神经酰胺N-脱酰基酶和糖苷内酰胺酶进行荧光定量测定并能检测和定位活细胞中神经氨酸酶活性的底物。因此，它是建立对膜限制酶学的更好理解的有价值的工具。
• Glycosphingolipid synthesis employing a combination of recombinant glycosyltransferases and an endoglycoceramidase glycosynthase
  作者：Jamie R. Rich、Anna-Maria Cunningham、Michel Gilbert、Stephen G. Withers

  DOI：10.1039/c1cc13885e

  日期：——

  Glycosynthase mutants of Rhodococcus sp. endo-glycoceramidase II efficiently synthesize complex glycosphingolipids. Glycosyl fluoride donors may be assembled via sequential glycosyltransferase-catalysed glycosylation of lactosyl fluoride. Alternatively, lactosyl fluoride may be coupled to sphingosine prior to subsequent glycosylation steps.

  红球菌属的糖合酶突变体。内切糖神经酰胺酶 II 可有效合成复杂的鞘糖脂。糖基氟供体可以通过连续糖基转移酶催化的乳糖基氟糖基化来组装。或者，乳糖酰氟可以在随后的糖基化步骤之前与鞘氨醇偶联。
• Sialoside Analogue Arrays for Rapid Identification of High Affinity Siglec Ligands
  作者：Ola Blixt、Shoufa Han、Liang Liao、Ying Zeng、Julia Hoffmann、Satoshi Futakawa、James C. Paulson

  DOI：10.1021/ja801052g

  日期：2008.5.1

  The siglec family of sialic acid binding proteins participates in diverse I cell surface biology that includes regulation of immune cell signaling and the interaction of neuronal cells with glial cells. The weak intrinsic affinity of the natural sialoside ligands has hampered the development of synthetic ligand based probes needed to elucidate their roles in siglec function. In this report, we describe a glycan microarray comprising a library of 9-acyl-substituted sialic acids incorporated into sialosides containing the Neu5Aca2-3Gal and Neu5Aca2-6Gal linkages commonly recognized by the siglecs. The array is demonstrated to exhibit utility for detecting 9-acyl substituents that increase the affinity of siglecs for their ligands. Substituents that increase affinity are anticipated to be useful for the design of high affinity ligand based probes of siglec function.