(4bS,7S,8aR,9R)-4-hydroxy-3-methoxy-7-methyl-6-oxo-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene-11-carbonitrile | 78686-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4bS,7S,8aR,9R)-4-hydroxy-3-methoxy-7-methyl-6-oxo-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene-11-carbonitrile
• CAS: 78686-04-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: AGQLDSVIGUMQSK-IDTLQRJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bS,7S,8aR,9R)-4-hydroxy-3-methoxy-7-methyl-6-oxo-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene-11-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 19.67h， 生成 17-(cyclobutylmethyl)-4,5α-epoxy-3-methoxy-7α-methylmorphinan
  参考文献：
  名称：

  止痛麻醉剂。8. 7个α-烷基-4,5个α-环氧吗啡喃-6-。

  摘要：

  描述了一系列7个α-烷基化的二氢可待因酮的制备。由适当取代的N-（环丙基甲基）（P系列）或N-（环丁基甲基）（B系列）制备7个α-甲基（一个系列）或7个α，8个β-二甲基（b系列）取代的二氢降血统素（7） N-（环烷基甲基）-4-羟基吗啡喃-6-（5）通过二溴化，4,5-环氧闭环和催化脱溴作用。用BBr3处理7得到的3-酚8的收率很低。或者，二氢可待因酮（10）与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应得到了7-[（（二甲基氨基）亚甲基]亚甲基]加合物11，其被氢化为7个α-甲基-。 （12）或7α-（羟甲基）二氢可待因酮（13）。用锂试剂处理11种，然后氢化，得到7种α-烷基（15c-f）化合物和相应的4，5-环氧裂解产物的混合物16。11与α-乙氧基乙烯基锂反应得到中间体17，其经水解和氢化得到6,7-呋喃基。 （18）或吡咯基（19）衍生物。N-（环烷基甲基）-14-羟基二氢降冰片肌酮23P，

  DOI：

  10.1021/jm00144a015
• 作为产物：
  描述：

  二氢可待因酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (4bS,7S,8aR,9R)-4-hydroxy-3-methoxy-7-methyl-6-oxo-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene-11-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  止痛麻醉剂。8. 7个α-烷基-4,5个α-环氧吗啡喃-6-。

  摘要：

  描述了一系列7个α-烷基化的二氢可待因酮的制备。由适当取代的N-（环丙基甲基）（P系列）或N-（环丁基甲基）（B系列）制备7个α-甲基（一个系列）或7个α，8个β-二甲基（b系列）取代的二氢降血统素（7） N-（环烷基甲基）-4-羟基吗啡喃-6-（5）通过二溴化，4,5-环氧闭环和催化脱溴作用。用BBr3处理7得到的3-酚8的收率很低。或者，二氢可待因酮（10）与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应得到了7-[（（二甲基氨基）亚甲基]亚甲基]加合物11，其被氢化为7个α-甲基-。 （12）或7α-（羟甲基）二氢可待因酮（13）。用锂试剂处理11种，然后氢化，得到7种α-烷基（15c-f）化合物和相应的4，5-环氧裂解产物的混合物16。11与α-乙氧基乙烯基锂反应得到中间体17，其经水解和氢化得到6,7-呋喃基。 （18）或吡咯基（19）衍生物。N-（环烷基甲基）-14-羟基二氢降冰片肌酮23P，

  DOI：

  10.1021/jm00144a015