4-(t-butylthio)biphenyl | 25752-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(t-butylthio)biphenyl
• 英文别名: [1,1'-biphenyl]-4-yl(tert-butyl)sulfane；1-Tert-butylsulfanyl-4-phenylbenzene
• CAS: 25752-92-5
• 化学式: C₁₆H₁₈S
• 分子量: 242.385
• InChiKey: RYTYWYNKRMFUQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(t-butylthio)biphenyl 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 tert-butyl 4-biphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Karpenko,R.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1945 - 1949

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-(t-butylthio)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  双（烷硫基）苯的选择性单芳基化和烷基化：芳基烷基硫化物与格氏试剂在镍催化的交叉偶联中空间效应的重要性

  摘要：

  通过利用格氏试剂与低价镍物质催化的芳基烷基硫化物的反应对空间效应的敏感性，已经开发出用于将CS选择性转化为CC键的合成上有用的程序。结果表明，这些反应的过程受硫化物的芳基和烷基部分的空间要求的影响。因此，可以以中等至高收率实现容易获得的双（烷硫基）苯的选择性单芳基化和烷基化。这允许通过两个烷硫基官能团的连续取代将两个不同的芳基或烷基引入苯核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91955-6

文献信息

• Thioetherification of Aryl Halides with Thioacetates
  作者：Brett Andrew Hopkins、Blane Zavesky、Derick White

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00574

  日期：2022.6.3

  A palladium-catalyzed cross-coupling of thioacetates and aryl halides is described herein. Using a catalyst screening kit, tBuBrettPhos Pd G3 was found to be a unique catalyst for this reaction, affording the desired thioarene products in high yields under mild reaction conditions. The thioacetate starting materials are readily available, allowing for quick access to these more lab friendly reagents

  本文描述了硫代乙酸盐和芳基卤化物的钯催化交叉偶联。使用催化剂筛选试剂盒，发现t BuBrettPhos Pd G3 是该反应的独特催化剂，可在温和的反应条件下以高产率提供所需的硫代芳烃产物。硫代乙酸盐起始材料很容易获得，可以快速获得这些对实验室更友好的试剂。本文描述的反应范围从复杂硫代乙酸酯的后期偶联到芳基卤化物硫甲基化的一组温和条件的首次报道。
• Bifunctional 1-Hydroxypyrene Photocatalyst for Hydrodesulfurization via Reductive C(Aryl)–S Bond Cleavage
  作者：Di Wu、Akira Shiozuka、Kyohei Kawashima、Toshifumi Mori、Kohei Sekine、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01061

  日期：2023.5.12

  stoichiometric amounts of metal reagents. Detailed mechanistic studies based on control experiments, spectroscopic measurements, and computational studies revealed that the cleavage of the C(aryl)–S bond and the formation of the C(aryl)–H bond proceeded via the formation of the ion pair between the radical anion of alkyl aryl thioether and Et3N+H, resulting in the generation of a sulfur radical. In addition

  我们使用 1-羟基芘作为 Brønsted 酸还原剂双功能光催化剂，通过 C(芳基)-S 键的还原裂解，开发了可见光诱导的烷基芳基硫醚加氢脱硫。加氢脱硫反应在简单的反应条件下进行（1-羟基芘和Et 3紫色 LED 照明下 THF 中的 N）；该反应不需要通常用于加氢脱硫的化学品，例如氢硅烷、过渡金属催化剂和/或化学计量的金属试剂。基于对照实验、光谱测量和计算研究的详细机理研究表明，C(芳基)-S 键的裂解和 C(芳基)-H 键的形成是通过自由基之间离子对的形成进行的烷基芳基硫醚和Et 3 N + H的阴离子，导致硫自由基的产生。此外，1-羟基芘催化剂通过氢原子转移 (HAT) 从 Et 3 N再生。
• Selective mono-arylation and -alkylation of bis(alkylthio)benzenes
  作者：M. Tiecco、L. Testaferri、M. Tingoli、E. Wenkert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91955-6

  日期：——

  developed by taking advantage of the sensitivity of reactions of Grignard reagents with aryl alkyl sulphides, catalyzed by low-valent nickel species, to steric effects. It is shown that the course of these reactions is influenced by the steric requirements of both the aryl and the alkyl moieties of the sulphides. Thus, selective mono-arylation and alkylation of easily available bis(alkylthio)benzenes

  通过利用格氏试剂与低价镍物质催化的芳基烷基硫化物的反应对空间效应的敏感性，已经开发出用于将CS选择性转化为CC键的合成上有用的程序。结果表明，这些反应的过程受硫化物的芳基和烷基部分的空间要求的影响。因此，可以以中等至高收率实现容易获得的双（烷硫基）苯的选择性单芳基化和烷基化。这允许通过两个烷硫基官能团的连续取代将两个不同的芳基或烷基引入苯核。
• Karpenko,R.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1945 - 1949
  作者：Karpenko,R.G. et al.

  DOI：——

  日期：——