(S)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutanoic acid | 16493-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: (-)-γ,γ,γ-Trichlor-β-hydroxybuttersaeure；(3S)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 16493-64-4
• 化学式: C₄H₅Cl₃O₃
• 分子量: 207.441
• InChiKey: PNRIZWCHOZUISE-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.710±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以5%的产率得到富马酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (S)- and (R)-malic acid from ketene and chloral

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00365a030
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-4,4,4-trichlorobutyric β-lactone 在 N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸 、 lipase from Bacillus thermocatenulanatus 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  映射的使用比色筛选新的水解酶的底物选择性：从脂肪酶thermocatenulatus芽孢杆菌和蛇口壳piliferum，从酯酶荧光假单胞菌和链霉菌diastatochromogenes

  摘要：

  生物化学和分子生物学的最新进展简化了新型水解酶的发现和制备。尽管这些水解酶可能解决了有机合成中的问题，但测量其选择性（尤其是对映选择性）仍然繁琐且耗时。最近，我们开发了一种比色筛选方法来测量水解酶的对映选择性。在这里，我们应用这种快速筛选方法来绘制四种新型水解酶的底物选择性图：来自嗜热芽孢杆菌的脂肪酶（DSM 730，BTL2）和丝状真菌Ophiostoma piliferum（NRRL 18917，OPL）以及来自两种细菌荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens（ SIK-W1，酯酶I，PFE）和链霉菌（Tü20，SDE）。我们筛选了29种底物的通用文库和23对对映异构体的手性文库。所有四种水解酶均催化非天然底物的水解，但是与两种酯酶相比，两种脂肪酶接受的底物范围更广。不出所料，这两种脂肪酶偏爱疏水性更高的底物，而两种酯酶则偏爱较小的底物。确认了该酚醛酸酯的一些中等对映选择性反应：BTL2，丁酸酯，E

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00072-6

文献信息

• Preparation by yeast reduction and determination of the sense of chirality of enantiomerically pure ethyl (−)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy- and (+)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoate
  作者：Dieter Seebach、Philippe Renaud、W. Bernd Schweizer、Max F. Züger、Marie-Josèphe Brienne

  DOI：10.1002/hlca.19840670721

  日期：1984.11.7

  and 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate by fermenting baker's yeast (Saccharomyces cerevisiae) on a preparative scale (20–50 g in ca. 3 1 of H2O) gave 70–80% yields of the trichloro- [(−)-(S)-1a] and trifluoro-hydroxyesters [(+)-(R)2a] of ca. 85 and 45% ee, respectively. Both, (−)-1a and (+)-2a could be obtained in > 98% ee by subsequent crystallization (of(−)-1, (+)-2a or the 3,5-dinitrobenzoate (+)-2b. The

  通过以制备规模发酵面包酵母（酿酒酵母）（在H 2 O的3 1中约20–50 g）来还原4,4,4-三氯乙基和4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯得到三氯70-80％的产率[（ - ） - （小号） - 1A ]和三氟-羟基酯- [（+）（- [R ）2A的] CA。ee分别为85和45％。（-）- 1a和（+）- 2a均可通过随后的结晶（（-）- 1，（+）- 2a或3,5-二硝基苯甲酸酯（+）- 2b）在大于98％ee的条件下获得。确定了两种羟基酯的绝对构型（a）通过CF 3-衍生物（+）- 2a及其CH的二硝基苯甲酸酯的熔融图和混合熔点（图1的差示扫描量热法，图1）通过化学相关（（-）- 1a），（b）3 -analogue 8，和C ^）通过酯的X射线分析2F由（+） -图2a和（ - ） -樟脑酰氯衍生化（图2和3）。
• Borrmann,D.; Wegler,R., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 5, p. 1575 - 1579
  作者：Borrmann,D.、Wegler,R.

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH, D.;RENAUD, PH.;SCHWEIZER, W. B.;ZUEGER, M. F., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 7, 1843-1853
  作者：SEEBACH, D.、RENAUD, PH.、SCHWEIZER, W. B.、ZUEGER, M. F.

  DOI：——

  日期：——
• Mapping the substrate selectivity of new hydrolases using colorimetric screening: lipases from Bacillus thermocatenulatus and Ophiostoma piliferum, esterases from Pseudomonas fluorescens and Streptomyces diastatochromogenes
  作者：Andrew Man Fai Liu、Neil A Somers、Romas J Kazlauskas、Terry S Brush、Frank Zocher、Markus M Enzelberger、Uwe T Bornscheuer、Geoff P Horsman、Alessandra Mezzetti、Claudia Schmidt-Dannert、Rolf D Schmid

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00072-6

  日期：2001.3

  screened a general library of 29 substrates and a chiral library of 23 pairs of enantiomers. All four hydrolases catalysed the hydrolysis of unnatural substrates, but the two lipases accepted a broader range of substrates than the two esterases. As expected, the two lipases favoured more hydrophobic substrates, while the two esterases showed a preference for smaller substrates. Several moderately enantioselective

  生物化学和分子生物学的最新进展简化了新型水解酶的发现和制备。尽管这些水解酶可能解决了有机合成中的问题，但测量其选择性（尤其是对映选择性）仍然繁琐且耗时。最近，我们开发了一种比色筛选方法来测量水解酶的对映选择性。在这里，我们应用这种快速筛选方法来绘制四种新型水解酶的底物选择性图：来自嗜热芽孢杆菌的脂肪酶（DSM 730，BTL2）和丝状真菌Ophiostoma piliferum（NRRL 18917，OPL）以及来自两种细菌荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens（ SIK-W1，酯酶I，PFE）和链霉菌（Tü20，SDE）。我们筛选了29种底物的通用文库和23对对映异构体的手性文库。所有四种水解酶均催化非天然底物的水解，但是与两种酯酶相比，两种脂肪酶接受的底物范围更广。不出所料，这两种脂肪酶偏爱疏水性更高的底物，而两种酯酶则偏爱较小的底物。确认了该酚醛酸酯的一些中等对映选择性反应：BTL2，丁酸酯，E
• Asymmetric synthesis of (S)- and (R)-malic acid from ketene and chloral
  作者：Hans Wynberg、Emiel G. J. Staring

  DOI：10.1021/ja00365a030

  日期：1982.1