p-bis(t-butylthio)benzene | 25752-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: p-bis(t-butylthio)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis-(t-butylthio)-benzol；1,4-Bis(tert-butylsulfanyl)benzene
• CAS: 25752-95-8
• 化学式: C₁₄H₂₂S₂
• 分子量: 254.461
• InChiKey: ZLBRWPOMYZBQSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  339.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-bis(t-butylthio)benzene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 p-bis(tert-butylsulfonyl)benzenes
  参考文献：
  名称：

  Alkyl thioether activation of the nitro displacement by alkanethiol anions. A useful process for the synthesis of poly[(alkylthio)benzenes]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01329a010
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 、 2-甲基-2-丙硫醇钠盐 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以65%的产率得到p-bis(t-butylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  双（烷硫基）苯的选择性单芳基化和烷基化：芳基烷基硫化物与格氏试剂在镍催化的交叉偶联中空间效应的重要性

  摘要：

  通过利用格氏试剂与低价镍物质催化的芳基烷基硫化物的反应对空间效应的敏感性，已经开发出用于将CS选择性转化为CC键的合成上有用的程序。结果表明，这些反应的过程受硫化物的芳基和烷基部分的空间要求的影响。因此，可以以中等至高收率实现容易获得的双（烷硫基）苯的选择性单芳基化和烷基化。这允许通过两个烷硫基官能团的连续取代将两个不同的芳基或烷基引入苯核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91955-6

文献信息

• Improved, Odorless Access to Benzo[1,2-d;4,5-d′]- bis[1,3]dithioles and Tert-butyl Arylsulfides via C-S Cross Coupling
  作者：Kevin Kopp、Olav Schiemann、Nico Fleck

  DOI：10.3390/molecules25163666

  日期：——

  Benzo[1,2-d;4,5-d′]bis[1,3]dithioles are important building blocks within a range of functional materials such as fluorescent dyes, conjugated polymers, and stable trityl radicals. Access to these is usually gained via tert-butyl aryl sulfides, the synthesis of which requires the use of highly malodorous tert-butyl thiol and relies on SNAr-chemistry requiring harsh reaction conditions, while giving

  苯并[1,2-d;4,5-d']双[1,3]二硫醇是荧光染料、共轭聚合物和稳定的三苯甲基自由基等一系列功能材料中的重要组成部分。获得这些通常是通过叔丁基芳基硫化物获得的，其合成需要使用具有强烈恶臭的叔丁基硫醇，并且依赖于需要苛刻反应条件的 SNAr 化学，同时产率低。在目前的工作中，S-叔丁基异硫脲溴化物成功地用作叔丁基硫醇的无味替代品。CS 键的形成在钯催化下进行，硫醇盐在原位形成，导致叔丁基芳基硫化物的产率高。苯并[1,2-d;4,5-d']双[1,3]二硫醇的随后形成是用三氟甲磺酸钪（III）实现的，三氟甲磺酸钪是一种比通常使用的路易斯酸危害更小的试剂，例如，三氟化硼或四氟硼酸。这使得能够方便且环保地获得高产率的苯并[1,2-d;4,5-d']双[1,3]二硫醇。
• Nucleophilic aromatic substitution reactions under phase-transfer conditions. Synthesis of alkyl aryl sulfides from isomeric dichlorobenzenes and thiolates
  作者：Dario Landini、Fernando Montanari、Franco Rolla

  DOI：10.1021/jo00152a039

  日期：1983.2
• Karpenko,R.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1945 - 1949
  作者：Karpenko,R.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• COGOLLI P.; TESTAFERRI L.; TINGOLI M.; TIECCO M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 15, 2636-2642
  作者：COGOLLI P.、 TESTAFERRI L.、 TINGOLI M.、 TIECCO M.

  DOI：——

  日期：——
• SHAW, JAMES E., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N1, C. 3728-3729
  作者：SHAW, JAMES E.

  DOI：——

  日期：——