5,8-dioctyl-2,11-dithia[3.3]paracyclophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,8-dioctyl-2,11-dithia[3.3]paracyclophane
• 英文别名: 4,7-dioctyl-2,11-dithia[3,3]-paracyclophane；6,17-Dioctyl-3,10-dithiatricyclo[10.2.2.25,8]octadeca-1(15),5(18),6,8(17),12(16),13-hexaene；6,17-dioctyl-3,10-dithiatricyclo[10.2.2.25,8]octadeca-1(15),5(18),6,8(17),12(16),13-hexaene
• 化学式: C₃₂H₄₈S₂
• 分子量: 496.865
• InChiKey: LBRXMVGVYBTGDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dioctyl-2,11-dithia[3.3]paracyclophane 在 四丁基氟化铵 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 以3.37 g的产率得到4,7-dioctyl-[2.2]paracyclophane-1,9-diene
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的[2.2]对环phane-1,9-二烯†

  摘要：

  [2.2]被正辛基链取代的环杂环-1,9-二烯已使用苯炔诱导的史蒂文斯重排从相应的二硫杂[3.3]对环已合成。使用2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸盐和氟化四正丁基铵作为原位苯炔源，与传统的苯炔源相比，收率得到了显着提高，并且能够制备正辛基取代的[2.2]对环环烷-1,9-二克制的二烯。

  DOI：

  10.1039/c6ob00885b
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 氢溴酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 218.0h， 生成 5,8-dioctyl-2,11-dithia[3.3]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  立体保持开环复分解聚合获得具有活性特征的全顺式聚（对亚苯基亚乙烯基）

  摘要：

  聚（对亚苯基亚乙烯基）（PPV）是导电聚合物家族的主要产品，由交替共轭的烯烃和苯基组成。这种有机材料的物理性质与烯烃基团的顺式/反式构型密切相关。虽然许多合成方法提供具有全反式立体化学的 PPV，但很少提供全顺式同源物。我们在此报告了通过立体保留开环复分解聚合（ROMP）合成具有活性特征的全顺式 PPV。精确的催化剂控制允许制备具有完美立体选择性、窄分散性和可预测平均摩尔质量的均聚物或二嵌段共聚物。然后，全顺式 PPV 可以通过二苯乙烯单元的清洁光异构化作为光响应聚合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04068

文献信息

• Alkyl substituted [2.2]paracyclophane-1,9-dienes
  作者：Benjamin J. Lidster、Dharam R. Kumar、Andrew M. Spring、Chin-Yang Yu、Madeleine Helliwell、James Raftery、Michael L. Turner

  DOI：10.1039/c6ob00885b

  日期：——

  with n-octyl chains have been synthesised from the corresponding dithia[3.3]paracyclophanes using a benzyne induced Stevens rearrangement. The use of 2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate and tetra-n-butylammonium fluoride as the in situ benzyne source gave significantly improved yields over traditional sources of benzyne and enabled the preparation of n-octyl substituted [2.2]paracyclophane-1

  [2.2]被正辛基链取代的环杂环-1,9-二烯已使用苯炔诱导的史蒂文斯重排从相应的二硫杂[3.3]对环已合成。使用2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸盐和氟化四正丁基铵作为原位苯炔源，与传统的苯炔源相比，收率得到了显着提高，并且能够制备正辛基取代的[2.2]对环环烷-1,9-二克制的二烯。
• Stereoretentive Ring-Opening Metathesis Polymerization to Access All-<i>cis</i> Poly(<i>p</i>-phenylenevinylene)s with Living Characteristics
  作者：Ting-Wei Hsu、Cheoljae Kim、Quentin Michaudel

  DOI：10.1021/jacs.0c04068

  日期：2020.7.15

  groups. While many synthetic methods afford PPVs with all-trans stereochemistry, very few deliver the all-cis congeners. We report herein a synthesis of all-cis PPVs with living characteristics via stereoretentive ring-opening metathesis polymerization (ROMP). Exquisite catalyst control allows for the preparation of homopolymers or diblock copolymers with perfect stereoselectivity, narrow dispersities

  聚（对亚苯基亚乙烯基）（PPV）是导电聚合物家族的主要产品，由交替共轭的烯烃和苯基组成。这种有机材料的物理性质与烯烃基团的顺式/反式构型密切相关。虽然许多合成方法提供具有全反式立体化学的 PPV，但很少提供全顺式同源物。我们在此报告了通过立体保留开环复分解聚合（ROMP）合成具有活性特征的全顺式 PPV。精确的催化剂控制允许制备具有完美立体选择性、窄分散性和可预测平均摩尔质量的均聚物或二嵌段共聚物。然后，全顺式 PPV 可以通过二苯乙烯单元的清洁光异构化作为光响应聚合物。