磷酸三辛酯 | 78-42-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 磷酸三辛酯
• 中文别名: 三(2-乙基己基)磷酸酯；磷酸三(2-乙基己基)酯；磷酸三异辛酯；三异辛基磷酸酯；磷酸三(2-乙基己酯)；磷酸三辛基酯
• 英文名称: tris(2-ethylhexyl) phosphate
• 英文别名: TOP
• CAS: 78-42-2
• 化学式: C₂₄H₅₁O₄P
• 分子量: 434.64
• InChiKey: GTVWRXDRKAHEAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -70°C
• 沸点：
  215 °C4 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.92 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  <0.001g/l
• 物理描述：
  Tris(2-ethylhexyl)phosphate is a clear colorless to pale yellow liquid with a slight sharp odor. (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  14.95 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 20 °C:
• 自燃温度：
  370 °C
• 保留指数：
  2463;2448;2463;2463;2470.7
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质是稳定的。请避免与强氧化剂、强酸或强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶和通过吞食被吸收进人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S43
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2919900090
• RTECS号：
  MP0770000
• 包装等级：
  Z01
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储时应将物品放置在室内干燥、阴凉且通风的地方，并注意避免猛烈撞击和雨淋。搬运过程中要特别小心，防止发生意外。遇到高温、明火或与其他氧化剂接触时，存在引发火灾的风险。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	磷酸三(-2-乙基己基)酯；磷酸三异辛酯
化学品英文名称：	Tri(2-ethylhexyl)phosphate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	78-42-2
分子式：	C 24 H 5 lO 4 P
分子量：	434.65

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：磷酸三(-2-乙基己基)酯；磷酸三异辛酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	目前，未见职业中毒资料。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受热分解产生有毒的腐蚀性烟气。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	泡沫；二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	215．5
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用于燥的砂土或类似物质吸收，然后收集运到空旷处焚烧。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，注意通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，佩带防毒面具。
眼睛防护：	一般不需特殊防护。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色粘稠液体。
pH：
熔点(℃)：	-70
沸点(℃)：	200-220
相对密度(水=1)：	0．92
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	0．28
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	215．5
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 24 H 5 lO 4 P
分子量：	434.65
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于醇、苯等。
主要用途：	用作阻燃剂、增塑剂、萃取剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化磷。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属微毒类，对皮肤和眼无刺激作用。 LD50：37000ng／kg(大鼠经口)；>12800mg／kg(小鼠经口)；20000mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

简介

磷酸三辛酯作为一种阻燃剂、增塑剂和萃取剂，在化工企业的生产中被广泛使用。其最重要的用途是作为过氧化氢生产的溶剂——氢蒽醌，具有溶解度高、过氧化氢在水与溶剂之间的分配系数高、沸点高及燃点高等特点。

化学性质

磷酸三辛酯（Trioctyl Phosphate，简称 TOP），分子式为（C8H17O）3PO，是一种无色无味且透明的粘稠液体。主要应用于蒽醌法生产双氧水作为氢蒽醌的溶剂，其耐寒性好、挥发性小、萃取分配系数高，是一种理想的溶剂。然而，它也存在易迁移和耐油性差的问题。

用途

磷酸三辛酯可在蒽醌法制备过氧化氢时替代氢化萜松醇，提高产品浓度、质量，并减少自身消耗；此外，还可作为PVC的耐寒增塑剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸三辛酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二(2-乙基己基)磷酸酯 、 乙基己基磷酸单-2-乙基己酯
  参考文献：
  名称：

  Determination of Phosphoric Acid Mono- and Diesters in Municipal Wastewater by Solid-Phase Extraction and Ion-Pair Liquid Chromatography−Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  本文介绍了用于测定水样中13种磷酸单酯和双酯的首次分析方法。该方法包括固相萃取（SPE）和离子对液相色谱分离，配合三丁胺与电喷雾电离串联质谱（负离子模式）。由于缺乏纯标准品，仅能定量其中的3种酯。SPE回收率对于二丁基磷酸酯、二苯基磷酸酯和二（2-乙基己基）磷酸酯（DEHP）分别为71至112%，定量限为100毫升样品中的7至14纳克/升。当分析物浓度≥1微克/升时，水样可直接注入分析而不需萃取。通过与合成参考物质的比对，在市政污水中明确鉴定出了6种双酯和1种单酯。DEHP在原污水和处理后的污水中最高浓度分别为60和5微克/升。通过LC−Q-TOF-MS分析确认了单乙基己基磷酸酯的存在，其浓度水平与DEHP相当。实验室降解试验表明，磷酸双酯可作为三烷基磷酸盐微生物降解过程中的中间产物，这些三烷基磷酸盐被用作阻燃剂和增塑剂。

  DOI：

  10.1021/ac0517186
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己醇 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 phosphorus 、 碱性红 1 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以77 %的产率得到磷酸三辛酯
  参考文献：
  名称：

  三元光氧化还原/镍/卤化物催化白磷对醇的磷酸化

  摘要：

  二烷基亚磷酸酯 (DAPI) 是形成磷-碳键和磷-杂原子键的重要前体，具有重要的工业应用。传统的基于 PCl 3的程序存在高废物产生和有毒反应条件的问题。将白磷 (P 4 ) 直接转化为 DAPI 可以通过避免使用 Cl 2和 PCl 3来避免这些问题。我们提出了一种使用 P 4合成 DAPI 的无废物、环保方法和酒精，利用光氧化还原催化剂、镍催化剂和卤化物阴离子的组合。这种光催化方法能够有效地偶联各种醇。有利地，该方法还适用于磷酸三烷基酯和三硫代磷酸三芳基酯的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c01942
• 作为试剂：
  描述：

  二苯基乙炔 在 聚合甲醛 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 磷酸三辛酯 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 顺式-二苯乙烯 、 反式-1,2-二苯乙烯 、 1,2-二苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  转移加氢条件下以多聚甲醛为氢源的钌催化炔烃的电子选择性部分加氢

  摘要：

  在转移加氢条件下，通过钌催化的不同脂肪族和芳香族炔烃的部分加氢反应，可以以高达100％的E / Z选择性合成E-烯烃。低聚甲醛作为一种安全，廉价且易于获得的固体氢载体，首次在水存在下用作炔烃转移加氢的氢源。优化反应表明，以市售双核[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2配合物为预催化剂，并以2,2-双（二苯基膦基）-1,1-联萘基（BINAP）作为配体，可获得最佳结果（每个Ru单体与配体的比例为1：1。机理研究表明，E的起源该反应的选择性是形成的烯烃的快速Z到E异构化。温和的反应条件加上廉价，容易获得和安全的材料的使用，以及简单的设置和廉价的催化剂，使得该方案成为可行的，有前途的立体互补方法，可用于后期合成中众所周知的Z-选择性Lindlar还原反应。只需使用d 2-低聚甲醛和D 2 O混合物，该程序也可用于制备氘代烯烃。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001411

文献信息

• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Synthesis of Esters by Functionalisation of CO2
  申请人：Commissariat a L'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20170240485A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The invention relates to a method for (I) producing a carboxylic ester of formula (I). Said method comprises the steps of: a) bringing an organosilane/borane of formula Si or B into contact with CO 2 , in the presence of a catalyst and an electrophilic compound of formula (III), the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Y, and M′ being as defined in claim 1; and optionally b) recovering the compound of formula (I) produced.

  该发明涉及一种制备化学式（I）的羧酸酯的方法。该方法包括以下步骤：a）在催化剂和化学式（III）的亲电性化合物的存在下，将化学式Si或B的有机硅烷/硼烷与CO2接触，其中所述的基团R1、R2、R3、R4、R5、Y和M'如权利要求1所定义；以及可选的b）回收所产生的化学式（I）的化合物。
• [EN] HERBICIDAL PROPYNYL-PHENYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PROPYNYLE-PHÉNYLE HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015197468A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein: R1 is C1-C3alkoxy, C1-C2alkoxy-C1-C3alkoxy, C1-C2fluoroalkoxy, ethyl, n-propyl, n-butyl, cyclopropyl or ethynyl; R2 is hydrogen, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, vinyl, ethynyl, C1-C3alkoxy, C1-C3fluoroalkyl, C1-C2fluoroalkoxy, C1-C2alkoxy-C1-C3alkoxy-, or C1fluoroalkoxy-C1-C3alkoxy-; provided that when R1 is ethyl, n-propyl, n-butyl, cyclopropyl or ethynyl, then R2 is hydrogen, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, vinyl or ethynyl; and Y is O, S, S(O), S(O)2, N(C1-C2alkyl), N(C1-C2alkoxy), C(O), CR8R9 or -CR10R11CR12R13-; and and G, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein; wherein the compound of formula (I) is optionally present as an agrochemically acceptable salt thereof. These compounds are suitable for use as herbicides. The invention therefore also relates to a method of controlling weeds, especially grassy monocotyledonous weeds, in crops of useful plants, comprising applying a compound of formula (I), or a herbicidal composition comprising such a compound, to the plants or to the locus thereof.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物（I）：其中：R1为C1-C3烷氧基，C1-C2烷氧基-C1-C3烷氧基，C1-C2氟烷氧基，乙基，正丙基，正丁基，环丙基或乙炔基；R2为氢，乙基，正丙基，环丙基，乙烯基，乙炔基，C1-C3烷氧基，C1-C3氟烷基，C1-C2氟烷氧基，C1-C2烷氧基-C1-C3烷氧基，或C1氟烷氧基-C1-C3烷氧基-；但是当R1为乙基，正丙基，正丁基，环丙基或乙炔基时，R2为氢，乙基，正丙基，环丙基，乙烯基或乙炔基；Y为O，S，S(O)，S(O)2，N(C1-C2烷基)，N(C1-C2烷氧基)，C(O)，CR8R9或-CR10R11CR12R13-；以及G，R3，R4，R5和R6如本文所定义；其中化合物（I）可作为农药中可接受的盐存在。这些化合物适用于用作除草剂。因此，本发明还涉及一种控制杂草，特别是草本单子叶杂草，在有用植物作物中的方法，包括将化合物（I）或含有这种化合物的除草剂组合物施用于植物或其生长地点。
• [EN] TRIFLUOROMETHYLPYRIDINE CARBOXAMIDES AS PESTICIDES<br/>[FR] TRIFLUOROMÉTHYLPYRIDINE CARBOXAMIDES COMME PESTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2014023531A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Compounds of the formula I (I) wherein the substituent is as defined in claim 1, are useful as a pesticides.

  化合物的结构式 I（I），其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• NOVEL ESTERAMIDE COMPOUNDS, METHODS FOR PREPARING SAME, AND USES THEREOF
  申请人：Guglieri Massimo

  公开号：US20130210634A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  An esteramide compound of the following formula (I): R 1 OOC-A-CONR 2 R 3 (I) is described, wherein: A is a covalent bond or a methylene group —CH 2 —; R 1 is an optionally substituted, saturated or unsaturated aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbon group including from 5 to 36 carbon atoms, R 2 and R 3 , either identical or different, are groups selected from a hydrogen atom, and optionally substituted hydrocarbon groups, preferably including from 1 to 36 carbon atoms, and R 2 and R 3 not being simultaneously hydrogen atoms. Also described, are applications for using the esteramide compound, notably as a solvent.

  以下是公式（I）的酯酰胺化合物： R1OOC-A-CONR2R3（I） 其中： A是共价键或亚甲基基团-CH2-； R1是一个可选择取代的饱和或不饱和的脂肪族或环脂族碳原子数为5到36的烃基， R2和R3，可以相同也可以不同，是从氢原子和可选择取代的烃基中选择的基团，最好包括1到36个碳原子， R2和R3不能同时是氢原子。 还描述了使用酯酰胺化合物的应用，特别是作为溶剂。

表征谱图