磷酸三苯酯 | 115-86-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 磷酸三苯酯
• 中文别名: 三聚磷酸酯,增塑剂；三酚A；三苯磷酸酯；磷酸三苯基酯；阻燃剂TPP；TPP；磷酸三苯酯(TPP)
• 英文名称: phosphoric acid triphenyl ester
• 英文别名: triphenyl phosphate；TPhP；TPP
• CAS: 115-86-6
• 化学式: C₁₈H₁₅O₄P
• 分子量: 326.288
• InChiKey: XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C (lit.)
• 沸点：
  244 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.2055
• 蒸气密度：
  11.3 (vs air)
• 闪点：
  435 °F
• 溶解度：
  20°C时水中的溶解度为0.0019g/L
• 暴露限值：
  TLV-TWA air 3 mg/m3 (ACGIH, OSHA, and NIOSH).
• LogP：
  4.6 at 20℃
• 物理描述：
  Triphenyl phosphate appears as colorless crystals. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Crystals from ligroin; prisms from alcohol; needles from diethyl ether
• 气味：
  Odorless
• 蒸汽密度：
  1.19 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  2.00X10-6 mm Hg at 25 °C
• 分解：
  Hazardous decomposition products: Toxic gases and vapors (such as phosphoric acid fume and carbon monoxide) may be released in a fire involving triphenyl phosphate.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.550 at 60 °C
• 保留指数：
  2320;2330;2359;2363;2366;2363;2363;2363;2342.6;391.9
• 稳定性/保质期：
  常温常压下，磷酸三苯酯不分解，能与乙醚、氯仿、丙酮等溶剂混溶，微溶于乙醇，不溶于水，并具有阻燃性。在34℃时，其在水中的溶解度为0.001%。这种物质剧毒。 从化学性质来看，磷酸三苯酯对酸相对稳定，但对碱容易发生皂化反应。与氢氧化钡醇溶液一同煮沸时，生成二苯基磷酸钡。在冷却情况下用硝酸(相对密度1.5)进行硝化，则主要生成磷酸三(4-硝基苯基)酯；若使用硝酸和硫酸的混酸进行硝化，则生成磷酸三(2,4-二硝基苯基)酯。当与碳酸钾一同加热时，会生成苯酚、少量二苯醚及氧杂蒽酮。与氧化钙、氧化铝或氧化锌加热时，将生成苯酚和苯杂蒽；用氧化镁处理则会产生少量的二苯醚。磷酸三苯酯用乙醇钠处理后，则生成磷酸二乙酯的钠盐和乙基苯醚。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

有机磷酸盐阻燃剂，三苯基磷酸盐（TPHP），在环境样品中的检测频率越来越高，其主要代谢物被认为是二苯基磷酸（DPHP）。关于这些化合物对鸟类物种的有害影响的信息有限。在这里，我们通过使用鸡胚胎肝细胞（CEH）筛选分析，研究了TPHP和DPHP对细胞毒性和mRNA表达的影响，以及TPHP的体外代谢。在暴露36小时后，观察到>10 uM TPHP暴露下的CEH细胞毒性（LC50 = 47 +/- 8 uM），而在DPHP浓度高达1000 uM时，没有观察到显著的细胞毒性效应。使用定制的鸡ToxChip聚合酶链反应（PCR）阵列，10 uM DPHP改变的基因数量（27个中的9个）大于10 uM TPHP改变的基因数量（27个中的4个）。重要的是，与脂质/胆固醇代谢相关的6个基因中有4个被DPHP显著地调节，这表明这是DPHP毒性的一个可能的重要途径。在暴露于10 uM的CEH中观察到TPHP的快速降解，但由此产生的DPHP浓度仅占初始TPHP剂量浓度的17%。在TPHP暴露的CEH中鉴定出了单羟基化-TPHP（OH-TPHP）和两个（OH）2-TPHP异构体，这些代谢物的浓度在0到36小时内增加。总的来说，这是首次报告表明，在27个与毒理学相关的基因中，DPHP比其前体改变了更多的转录物，并且TPHP在CEH中也通过羟基化途径被代谢。

The organophosphate flame retardant, triphenyl phosphate (TPHP), has been detected with increasing frequency in environmental samples and its primary metabolite is considered to be diphenyl phosphate (DPHP). Information on the adverse effects of these compounds in avian species is limited. Here, we investigate the effects of TPHP and DPHP on cytotoxicity and mRNA expression, as well as in vitro metabolism of TPHP, by use of a chicken embryonic hepatocyte (CEH) screening assay. After 36 hr of exposure, CEH cytotoxicity was observed following exposure to >10 uM TPHP (LC50 = 47 +/- 8 uM), whereas no significant cytotoxic effects were observed for DPHP concentrations up to 1000 uM. Using a custom chicken ToxChip polymerase chain reaction (PCR) array, the number of genes altered by 10 uM DPHP (9 out of 27) was greater than that by 10 uM TPHP (4 out of 27). Importantly, 4 of 6 genes associated with lipid/cholesterol metabolism were significantly dysregulated by DPHP, suggesting a potential pathway of importance for DPHP toxicity. Rapid degradation of TPHP was observed in CEH exposed to 10 uM, but the resulting concentration of DPHP accounted for only 17% of the initial TPHP dosing concentration. Monohydroxylated-TPHP (OH-TPHP) and two (OH)2-TPHP isomers were identified in TPHP-exposed CEH, and concentrations of these metabolites increased over 0 to 36 hr. Overall, this is the first reported evidence that across 27 toxicologically relevant genes, DPHP altered more transcripts than its precursor, and that TPHP is also metabolized via a hydroxylation pathway in CEH.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

研究处理了家蝇对三苯基磷酸的代谢环羟基化，以生成邻醌磷酸。总共应用了530毫克三苯基磷酸给大约27,000只家蝇。24小时后提取了代谢物。三苯基磷酸在活体中转变为二苯基对羟基苯基磷酸得到了证实。

Study deals with metabolic ring-hydroxylation of triphenyl phosphate in houseflies to give a quinol phosphate. A total of 530 mg triphenyl phosphate was applied to about 27,000 houseflies. Metabolites were extracted after 24 hr. In vivo transformation of triphenyl phosphate into diphenyl p-hydroxyphenol phosphate was confirmed.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

三苯基磷酸被孵育到大鼠肝脏微粒体中，没有NADPH和可溶部分，并通过气相色谱发现三苯基磷酸分解为二苯基磷酸作为主要代谢物。因此，微粒体中的芳基酯酶有助于三苯基磷酸的代谢。在无NADPH的情况下，SKF-525A和一氧化碳几乎完全抑制了代谢反应，而KCN、NaN3、联吡啶和EDTA的影响很小。因此，微粒体中的混合功能氧化酶系统在代谢三苯基磷酸中起着核心作用。

Triphenyl phosphate was incubated with rat liver microsomal without NADPH and soluble fractions and found by gas chromatography that triphenyl phosphate was decomposed to diphenyl-phosphate as the major metabolite. Therefore, arylesterase in the microsomes contributes to triphenyl phosphate metabolism. The metabolic reactions were inhibited almost completely by SKF-525A and carbon monoxide in the absence of NADPH whereas KCN, NaN3, dipyridyl and EDTA showed little effect. Therefore, mixed function oxidase system in the microsomes plays a central role in the metabolism of triphenyl phosphate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

三苯基磷酸(TPHP)主要用作阻燃剂或塑化剂，并列为指甲油的成分之一。然而，指甲油中TPHP的浓度以及涂抹后人体的接触程度之前尚未有研究。我们测量了2013-2014年在百货商店和药店购买的十种不同指甲油样品中的TPHP。在八个样品中检测到高达1.68%重量的TPHP，其中包括两个未列出TPHP作为成分的样品。招募了两个队列（n=26名参与者）来评估涂抹指甲油作为TPHP接触途径的可能性。参与者在涂抹一种含有0.97%重量TPHP的品牌指甲油前后提供了尿液样本。然后在尿液样本（n=411）中测量了对苯基磷酸（DPHP），一种TPHP的代谢物，发现涂抹指甲油后10-14小时DPHP增加了近七倍（p<0.001）。为了确定吸入和皮肤接触的相对贡献，十名参与者在两次不同的场合涂抹了指甲油，并在手套上涂抹了粘合的合成指甲，并在涂抹后24小时内收集尿液。当戴手套时，尿液中DPHP显著减少，这表明主要的接触途径是皮肤。这些结果表明，指甲油可能是短期内TPHP接触的重要来源，对于频繁使用者或职业接触者来说，可能是长期接触的来源。

Triphenyl phosphate (TPHP) is primarily used as either a flame retardant or plasticizer, and is listed as an ingredient in nail polishes. However, the concentration of TPHP in nail polish and the extent of human exposure following applications have not been previously studied. We measured TPHP in ten different nail polish samples purchased from department stores and pharmacies in 2013-2014. Concentrations up to 1.68% TPHP by weight were detected in eight samples, including two that did not list TPHP as an ingredient. Two cohorts (n=26 participants) were recruited to assess fingernail painting as a pathway of TPHP exposure. Participants provided urine samples before and after applying one brand of polish containing 0.97% TPHP by weight. Diphenyl phosphate (DPHP), a TPHP metabolite, was then measured in urine samples (n=411) and found to increase nearly seven-fold 10-14 hr after fingernail painting (p<0.001). To determine relative contributions of inhalation and dermal exposure, ten participants also painted their nails and painted synthetic nails adhered to gloves on two separate occasions, and collected urine for 24 hr following applications. Urinary DPHP was significantly diminished when wearing gloves, suggesting that the primary exposure route is dermal. /These/ results indicate that nail polish may be a significant source of short-term TPHP exposure and a source of chronic exposure for frequent users or those occupationally exposed.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

三苯基磷酸（TPP）是一种固体。它被用作阻燃剂和纤维素醋酸酯和硝化纤维素的增塑剂。三苯基磷酸也被发现作为润滑油和液压油的一个组成部分。人体研究：它会导致涉及运动神经的迟发性周围神经炎，导致肌肉弛缓性瘫痪，尤其是远端肌肉。没有感觉障碍。过度暴露的潜在症状是血液酶的轻微变化。在制造TPP的工人中，血浆胆碱酯酶受到一定程度的抑制，但这种效果与暴露程度或轻微的胃肠道或神经肌肉症状没有关联。报告了一例由于眼镜框导致的TPP过敏。TPP在体外实验中增加了人H295R细胞中17β-雌二醇（E2）和睾酮的浓度。此外，四种主要甾体生成基因的转录被上调，两种磺基转移酶基因的转录被下调。房屋尘埃中TPP浓度的增加与暴露男性垂体泌乳素增加10%和精子浓度降低19%有关。动物研究：将TPP涂在老鼠和老鼠身上没有引起皮肤刺激。因为局部应用TPP后胆碱酯酶没有被抑制，所以得出结论，经皮吸收是有限的。TPP在猫和灵长类动物中引起了全身性迟发性疾病和瘫痪。皮下注射0.2克/公斤的TPP导致猫瘫痪，致命剂量

IDENTIFICATION AND USE: Triphenyl phosphate (TPP) is a solid. It is used as fire-retarding agent, and a plasticizer for cellulose acetate and nitrocellulose. Triphenyl phosphate also has been found as one component of lubricating oil and hydraulic fluids. HUMAN STUDIES: It causes a delayed peripheral neuritis involving motor neurons, resulting in a flaccid paralysis, particularly of the distal muscles. No sensory disturbances. Potential symptoms of overexposure are minor changes in blood enzymes. In workers engaged in the manufacture of TPP there was some inhibition of plasma cholinesterase but no correlation of this effect with degree of exposure or with minor gastrointestinal or neuromuscular symptoms. A case of TPP allergy from spectacle frames was reported. TPP increased both 17beta-estradiol (E2) and testosterone concentrations in human H295R cells in vitro. In addition, transcription of four major steroidogenic genes was up-regulated and that of two sulfotransferase genes was down-regulated. Increase of TPP concentration in house dust was associated with a 10% increase in prolactin and a 19% decrease in sperm concentration in exposed men. ANIMAL STUDIES: Topical application of TPP to rats and mice caused no skin irritation. Because cholinesterase was not inhibited after topical application of TPP, it was concluded that percutaneous absorption was limited. TPP caused generalized delayed illness and paralysis in cats and primates. Administration of 0.2 g/kg of TPP s.c. caused paralysis in cats and fatal doses ranged between 0.3-1.0 g/kg. In mice choline esterase activity was reduced after doses of 10 to 500 mg/kg bw to 87.1 to 30.4% of control. No cholinergic or other symptoms were reported. TPP acted in vitro as antagonist of estrogen receptor inhibiting binding of E2 to estrogen receptor. Zebrafish retinoic acid receptor (RAR) may be involved in mediating TPP-induced developmental toxicity. Perinatal exposure to TPP exacerbates the development of obesity in male and female rats. TPP mutagenicity was negative at doses of 0, 100, 333, 1000, 3333, and 10,000 ug/plate in four Salmonella typhimurium strains (TA98, TA100, TA1535, and TA1537) in the presence and absence of metabolic activation. In vitro TPP was found to cause significant direct inhibition of monocyte antigen presentation at non-cytotoxic concentrations as low as 1 umol/L. ECOTOXICITY STUDIES: Vertebral damage and spinal curvature were observed in rainbow trout exposed to TPP for 96 hr. The growth of green algae was completely inhibited at concentrations of 1 mg/L or more but stimulated at lower concentrations (0.1 and 0.05 mg/L). TPP could increase the thyroid hormone concentrations in the early life stages of zebrafish by disrupting the central regulation and hormone synthesis pathways.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A4；不可归类为人类致癌物。

A4; Not classifiable as a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，摄入

inhalation, ingestion

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

血液酶的轻微变化；在动物中：肌肉无力，瘫痪

Minor changes in blood enzymes; In Animals: muscle weak, paralysis

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

吸收、分配和排泄

物质透过完好皮肤的吸收很差...。

The material is poorly absorbed through the intact skin... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

三苯基磷酸的生物浓缩比与其他磷酸盐相比，在两种鱼中都很大。水中原有的三苯基磷酸在72小时内被 killifish 吸收并完全代谢，而金鱼吸收三苯基磷酸的速度非常慢，但会长时间积累 TPP。因此，killifish 对三苯基磷酸的代谢能力很高，而金鱼的代谢能力非常低。

The bioconcentration ratio of triphenyl phosphate was large compared with those of other phosphates in both species. Triphenyl phosphate originally present in the water was absorbed and metabolized completely by killifish within 72 hr, while goldfish absorbed triphenyl phosphate at a very slow rate, but accumulated TPP for a longer period. Thus, the ability to metabolize triphenyl phosphate is high in killifish while it is very low in goldfish.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

(14)C-环标记的三苯基磷酸酯在虹鳟鱼体内的吸收速率在河流中低于脱氯的城市水。与其它组织相比，肝脏积累了最高残留量的三苯基磷酸酯。基于实验确定的吸收和清除速率，发现了一个生物积累比率为2590。

The rate of uptake of (14)C-ring labeled triphenyl phosphate by rainbow trout was lower in river than in dechlorinated city water. Liver accumulated the highest residues of triphenyl phosphate compared to other tissues. A bioaccumulation ratio of 2590 was found, based on experimentally determined uptake and clearance rates.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

最近，人们开始关注内分泌干扰物对孕期暴露的潜在健康风险；然而，关于人类对有机磷阻燃剂（OPFRs）的孕期暴露的知识还不足。在这项研究中，2-乙基己基二苯基磷酸酯（EHDPP）、三丁基磷酸酯（TBP）、三苯基磷酸酯（TPHP）和三（2-氯乙基）磷酸酯（TCEP）在大多数绒毛膜绒毛样本中被检测到，中位浓度分别为13.6、18.8、11.1和0.51 ng/g干重（dw），显著高于相应的母体蜕膜样本（分别为5.96、10.8、1.44和0.26 ng/g dw）。绒毛膜绒毛（含胚胎）与母体蜕膜之间的浓度比（CMRs）分别为EHDPP 4.17、TPHP 3.82、TBP 2.81和TCEP 2.00，这与它们的log Kow值相关（p = 0.003）。转运蛋白（TTR）结合实验的结果表明，与TTR的结合能力越强，CMRs越高。代谢物二苯基磷酸（DPHP）、二丁基磷酸（DBP）和双（2-氯乙基）磷酸（BCEP）的中位浓度在绒毛膜绒毛中分别为4.11、429和157 ng/g dw，高于蜕膜（分别为1.64、181和25.4 ng/g dw）。绒毛膜绒毛中的DPHP/TPHP和DPHP/EHDPP的比值分别为0.20和0.43，而在蜕膜中分别为1.24和2.03，远低于绒毛膜绒毛中的DBP/TBP和BCEP/TCEP的比值（分别为20.9和165.6），这表明蜕膜和绒毛膜绒毛之间的代谢差异会影响它们的母体传递。

The potential for prenatal exposure has recently raised concerns over the health risks of endocrine disruptors; however, knowledge about human prenatal exposure to organophosphorus flame retardants (OPFRs) is lacking. In this study, 2-ethylhexyl diphenyl phosphate (EHDPP), tributyl phosphate (TBP), triphenyl phosphate (TPHP), and tris(2-chloroethyl) phosphate (TCEP) were detected in the majority of chorionic villus samples, with median concentrations of 13.6, 18.8, 11.1, and 0.51 ng/g of dry weight (dw), respectively, significantly higher than those in the matching maternal decidua samples (5.96, 10.8, 1.44, and 0.26 ng/g of dw, respectively). The ratios of concentrations in chorionic villi (containing embryos) to those in maternal deciduae (CMRs) were 4.17, 3.82, 2.81, and 2.00 for EHDPP, TPHP, TBP, and TCEP, respectively, which correlated with their log Kow values (p = 0.003). The results of transthyretin (TTR) binding assays indicated that the stronger the binding ability to TTR, the higher the CMRs. The median concentrations of the metabolites diphenyl phosphate (DPHP), dibutyl phosphate (DBP), and bis(2-chloroethyl) phosphate (BCEP) were 4.11, 429, and 157 ng/g of dw in chorionic villi, higher than those in deciduae (1.64, 181, and 25.4 ng/g of dw, respectively). The ratios of DPHP/TPHP and DPHP/EHDPP were 0.20 and 0.43 in chorionic villi and 1.24 and 2.03 in deciduae, respectively, much lower than those of DBP/TBP and BCEP/TCEP (20.9 and 165.6 in chorionic villi and 13.1 and 35.3 in deciduae, respectively), suggesting that the difference in metabolism between the deciduae and chorionic villi would affect their maternal transfer.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

将三苯基磷酸应用于大鼠和小鼠未引起皮肤刺激。因为涂抹三苯基磷酸后乙酰胆碱酯酶没有被抑制...经皮吸收有限。

Topical application of triphenyl phosphate to rats and mice caused no skin irritation. Because cholinesterase was not inhibited after topical application of triphenyl phosphate ... percutaneous absorption was limited.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  B
• 职业暴露限值：
  TWA: 3 mg/m3
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 立即威胁生命和健康浓度：
  1,000 mg/m3
• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S16,S22,S24/25,S26,S36,S36/37,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2919900090
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 危险类别：
  9
• RTECS号：
  TC8400000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P201,P264,P280,P301+P330+P331,P312
• 危险性描述：
  H302,H361,H372,H410
• 储存条件：
  密封存储于阴凉、通风的仓库中，远离火源和热源，并与氧化剂分开存放，严禁混存。需配备相应的消防器材。储存区域应准备好合适的材料以处理泄漏情况。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	磷酸三苯酯
化学品英文名称：	Triphenyl phosphate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	115-86-6
分子式：	无资料
分子量：	无资料

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：磷酸三苯酯

有害物成分 含量 CAS No. 磷酸三苯酯 115-86-6

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	无资料
健康危害：	本品对人红细胞乙酰胆碱酯酶有轻度抑制作用，而对血浆酯酶无抑制。曾有１例致敏病例报道。未见其他职业中毒病例报道。
环境危害：	无资料
燃爆危险：	本品可燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	无资料
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化磷。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	无资料
禁止使用的灭火剂：	无资料
闪点(℃)：	223
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿一般作业工作服。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。若大量泄漏，用塑料布、帆布覆盖。收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。无资料
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	TLVTN： ACGIH 3mg/m3
监测方法：	无资料
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	空气中粉尘浓度较高时，建议佩戴自吸过滤式防尘口罩。
眼睛防护：	必要时，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿一般作业防护服。
手防护：	戴一般作业防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色、无臭结晶粉末, 微有潮解性。
pH：
熔点(℃)：	50.52
沸点(℃)：	244(1.3kPa)
相对密度(水=1)：	1.21
相对蒸气密度(空气=1)：	9.42
饱和蒸气压(kPa)：	0.01(20℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	223
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	无资料
分子量：	无资料
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，微溶于醇，溶于苯、氯仿、丙酮，易溶于乙醚。
主要用途：	用作硝化纤维、醋酸纤维膜的阻燃性增塑剂、聚氯乙烯的增塑剂、粘胶纤维中的樟脑不燃性代用品。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：	无资料
聚合危害：	无资料
分解产物：	无资料

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：1300 mg/kg(小鼠经口)；3000 mg/kg(大鼠经口)；3000 mg/kg(兔经皮) LC50：无资料
急性中毒：	无资料
慢性中毒：	无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	无资料
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：	无资料
生物降解性：	无资料
非生物降解性：	无资料
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：	无资料
废弃处置方法：	用焚烧法处置。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。
废弃注意事项：	无资料

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	无资料
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：	2004年12月14日
填表部门：	无资料
数据审核单位：	无资料
修改说明：	无资料
其他信息：
MSDS修改日期：	1900年1月1日

制备方法与用途

理化性质

磷酸三苯酯简称TPP，化学式为PO(OC₆H₅)₃，分子量为326.28。无色或白色针状结晶或结晶性粉末，无嗅，略有芳香气，无味。相对密度1.185（25℃），熔点48.4～49℃，沸点分别为370℃、260℃（2.666×10³Pa）、245℃（1.467×10³Pa）和244℃（1.333×10³Pa），闪点223℃，折射率1.550。该物质不溶于水，溶于苯、氯仿、乙醚、丙酮，易溶于乙醇。磷酸三苯酯挥发性低，具有阻燃性；塑化能力差，耐光及耐污染性不佳。大鼠经口LD₅₀为1600 mg/kg，工作场所最高允许浓度3 mg/m³。

该物质呈中等毒性，大白鼠经口LD₅₀为6.4 g/kg（体重）。多数国家卫生法规不允许其直接用于接触食品的制品；然而，美国FDA允许在规定剂量限度内将其用作食品包装材料的粘合剂。合成方法可通过苯酚与五氧化二磷或五氯化磷反应获得。

化学性质

磷酸三苯酯为白色无臭结晶粉末，微有潮解性，易溶于苯、氯仿、乙醚和丙酮等有机溶剂，溶于乙醇而不溶于水。

用途

磷酸三苯酯主要用于纤维素树脂、乙烯基树脂、天然橡胶及合成橡胶的阻燃增塑剂。此外，还应用于三乙酸甘油酯薄片和软片、硬质聚氨酯泡沫、酚醛树脂以及PPO等工程塑料的阻燃增塑剂。它也可作为气相色谱固定液（最高使用温度175℃），其选择性与聚乙二醇相似，特别适用于保留醇类化合物。另外，磷酸三苯酯还可用于增加塑料加工成型时的可塑性和流动性。

类别

• 有毒物质
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 口服-大鼠 LD₅₀: 3500 毫克/公斤；
  • 口服-小鼠 LD₅₀: 1320 毫克/公斤

危险特性

磷酸三苯酯易燃，遇热、明火或氧化剂燃烧，在火场会排出磷的氧化物烟雾。

储运特性

应将磷酸三苯酯存放在低温、通风且干燥的地方，并与氧化剂分开存放。

灭火剂

适合使用雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉或砂土进行灭火。

职业标准

• TWA：3 毫克/立方米
• STEL：6 毫克/立方米

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  磷酸二苯酯	diphenyl hydrogen phosphate	838-85-7	C12H11O4P	250.191
  磷酸单苯酯	phosphoric acid monophenyl ester	701-64-4	C6H7O4P	174.093
  亚磷酸三苯酯	triphenyl phosphite	101-02-0	C18H15O3P	310.289
  1-二苯氧基磷酰氧基-4-叔丁基苯	tert-butylphenyl diphenyl phosphate	981-40-8	C22H23O4P	382.396
  ——	pentaphenoxyphosphorane	19613-06-0	C30H25O5P	496.499
  (4-硝基苯基)二苯基磷酸酯	4-nitro-phenyl diphenyl phosphate	10359-36-1	C18H14NO6P	371.286
  氯磷酸二苯酯	chlorophosphoric acid diphenyl ester	2524-64-3	C12H10ClO3P	268.636
  ——	diphenyl phosphoroiodidate	220185-50-2	C12H10IO3P	360.088
  ——	O,O,O-triphenyl selenophosphate	7248-72-8	C18H15O3PSe	389.249
  O,O,O-三苯基硫代磷酸酯	O,O,O-triphenyl phosphorothioate	597-82-0	C18H15O3PS	342.355

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  磷酸二苯酯	diphenyl hydrogen phosphate	838-85-7	C12H11O4P	250.191
  三(4-氯苯基)磷酸酯	tris(4-chlorophenyl) phosphate	3871-31-6	C18H12Cl3O4P	429.624
  ——	phosphoric acid tris-(4-bromo-phenyl ester)	40946-60-9	C18H12Br3O4P	562.977
  磷酸单苯酯	phosphoric acid monophenyl ester	701-64-4	C6H7O4P	174.093
  ——	Tri-O-kresylphosphat	——	C18H15O7P	374.287
  ——	2-hydroxyphenyl diphenyl phosphate	138079-34-2	C18H15O5P	342.288
  ——	ethyl diphenyl phosphate	841-46-3	C14H15O4P	278.244
  1-二苯氧基磷酰氧基-4-叔丁基苯	tert-butylphenyl diphenyl phosphate	981-40-8	C22H23O4P	382.396
  二(4-叔-丁基苯基)苯基磷酸酯	bis(p-tert-butylphenyl) phenyl phosphate	115-87-7	C26H31O4P	438.504
  三(4-叔丁基苯)磷酸盐	tris(4-(tert-butyl)phenyl) phosphate	78-33-1	C30H39O4P	494.611

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸三苯酯 以 2,2,2-三氟乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  在磷酸二（三）芳基酯中通过光挤出无金属合成芳烃

  摘要：

  已经开发了用于合成双芳烃的无金属路线。该方法基于在联芳基和三芳基磷酸酯的照射下发生的磷酸根部分的光挤出。该反应涉及一种激基复合物作为中间体，它特别适合于制备富电子的双芳烃。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.250
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 在 HOF* CH₃CN 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到磷酸三苯酯
  参考文献：
  名称：

  使用次氟酸-乙腈络合物将膦，亚磷酸酯和次膦酸酯化合物快速高效地氧化为氧化膦，磷酸酯和次膦酸酯

  摘要：

  次氟酸乙腈络合物用作温和，快速和有效的试剂，可将多种膦，亚磷酸酯和次膦酸酯氧化为相应的氧化膦，磷酸酯和次膦酸酯化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.02.012
• 作为试剂：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 邻苯二胺 在 磷酸三苯酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以92 %的产率得到N,N-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,2-benzene
  参考文献：
  名称：

  单核和双核（吡啶基）二酰胺钌（II）氢配合物：配体控制的配位多样性和酮的催化转移氢化

  摘要：

  配体N,N -(1,4-亚苯基)-吡啶二酰胺 ( H 2 L1 ) 与 [Ru(PPh 3 ) 3 (CO)HCl] 反应生成双核配合物 [Ru 2 ( H 2 L1 )(PPh 3 ) 4 (CO) 2 H 2 ] 2+ [2Cl - ] - ( Ru1 )。另一方面，用两又一摩尔当量的[Ru(PPh 3 ) 3 (CO)HCl]处理配体N,N -(1,2-亚苯基)-吡啶二酰胺( H 2 L2) ，得到双核和单核配合物分别为[ Ru 2 (H L2 )(PPh 3 ) 3 (CO) 3 HCl 2 ] ( Ru2 ) 和 [Ru( HL2 )(PPh 3 ) 2 (CO)H] ( Ru3 )。使用 NMR、FT-IR 光谱技术、质谱和元素分析确定了配合物Ru1-Ru3的特性和结构。配合物Ru1-Ru3在多种酮的转移氢化中表现出高催化活性。氢化物配合物Ru1最活跃，而双核配合物Ru2比类似

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2023.122970

文献信息

• N-PHENYL-1,1,1-TRIFLUOROMETHANESULFONAMIDE HYDRAZONE DERIVATIVE COMPOUNDS AND THEIR USAGE IN CONTROLLING PARASITES
  申请人：Winzenberg Norman Kevin

  公开号：US20070238700A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Novel N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide compounds useful for controlling endo and/or ectoparasites in the environment are provided, together with methods of making the same, and methods of using the inventive compounds to treat parasite infestations in vivo and ex vivo.

  提供了一种用于控制环境中内外寄生虫的新型N-苯基-1,1,1-三氟甲磺酰胺化合物，以及制备这些化合物的方法，以及利用这些创新化合物治疗体内和体外寄生虫感染的方法。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING IL-17<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR UNE MODULATION D'IL-17
  申请人：ENSEMBLE THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2013116682A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates generally to macrocyclic compounds of formula I and their therapeutic use. More particularly, the invention relates to macrocyclic compounds that modulate the activity of IL-17 and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as inflammatory diseases and other IL-17-associated disorders.

  这项发明通常涉及公式I的大环化合物及其治疗用途。更具体地，该发明涉及调节IL-17活性的大环化合物，或者用于治疗炎症性疾病和其他与IL-17相关的疾病的大环化合物。
• Synthesis of Esters by Functionalisation of CO2
  申请人：Commissariat a L'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20170240485A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The invention relates to a method for (I) producing a carboxylic ester of formula (I). Said method comprises the steps of: a) bringing an organosilane/borane of formula Si or B into contact with CO 2 , in the presence of a catalyst and an electrophilic compound of formula (III), the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Y, and M′ being as defined in claim 1; and optionally b) recovering the compound of formula (I) produced.

  该发明涉及一种制备化学式（I）的羧酸酯的方法。该方法包括以下步骤：a）在催化剂和化学式（III）的亲电性化合物的存在下，将化学式Si或B的有机硅烷/硼烷与CO2接触，其中所述的基团R1、R2、R3、R4、R5、Y和M'如权利要求1所定义；以及可选的b）回收所产生的化学式（I）的化合物。
• [EN] OXIME ESTER PHOTOINITIATORS<br/>[FR] PHOTO-INITIATEURS À BASE D'ESTER D'OXIME
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021175855A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Disclosed are α-oxo oxime ester compounds based on carbazole derivatives which have specific substituent groups useful as a photoinitiator, as well as photopolymerizable compositions comprising said photoinitiator and ethylenically unsaturated compounds. The photopolymerizable compositions are useful, for example, in photoresist formulations for display applications, e.g. liquid crystal display (LCD), organic light emitting diode (OLED) and touch panel.

  揭示了基于咔唑衍生物的α-氧代肟酯化合物，其具有特定取代基，可用作光引发剂，以及包括所述光引发剂和乙烯不饱和化合物的光聚合组合物。这些光聚合组合物可用于例如显示应用的光阻配方，例如液晶显示器（LCD）、有机发光二极管（OLED）和触摸面板。
• SYNTHESIS OF 1,1,2,3-TETRACHLOROPROPENE
  申请人：Honeywell International Inc.

  公开号：US20140221705A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention provides an improved process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene. By using a first reactive distillation column for HCC-250fb dehydrochlorination, and a second reactive distillation column for HCC-240db dehydrochlorination/HCC-1230xf isomerization, the 1,1,2,3-tetrachloropropene manufacturing process can be greatly simplified, resulting in reduced equipment use, energy use, as well as increased productivity.

  本发明提供了一种改进的生产1,1,2,3-四氯丙烯的工艺。通过使用第一反应精馏塔进行HCC-250fb脱氯化反应，以及使用第二反应精馏塔进行HCC-240db脱氯化反应/HCC-1230xf异构化反应，可以大大简化1,1,2,3-四氯丙烯的制造工艺，从而减少设备使用、能源消耗，并提高生产效率。

表征谱图