N,N'-Diethyl-hydrazobenzol | 43199-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-Diethyl-hydrazobenzol
• 英文别名: 1,2-Diethyl-1,2-diphenylhydrazine
• CAS: 43199-88-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: OHCIZKCZWUDEPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 N,N'-Diethyl-hydrazobenzol 生成 乙醛 、 N-乙基苯胺 、 苯胺
  参考文献：
  名称：

  Gilman; McCracken, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 826

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苯胺 在 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到N,N'-Diethyl-hydrazobenzol
  参考文献：
  名称：

  A Dehydrogenative Homocoupling Reaction for the Direct Synthesis of Hydrazines from N-Alkylanilines in Air

  摘要：

  通过去氢化同聚合反应，采用铜催化的N-N键形成反应，实现了N-烷基苯胺的合成，获得了N,N′-二烷基-N,N′-二苯基肼，产率为72-88%。这种新策略具有直接从N-烷基苯胺合成、使用空气作为氧化剂、操作方便、反应条件温和以及中到好的产率等优点。研究提出了一种通过配位和还原消除的可能机制。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259520

文献信息

• Fast Synthesis of Hydrazine and Azo Derivatives by Oxidation of Rare-Earth-Metal−Nitrogen Bonds
  作者：Lijun Zhang、Jing Xia、Qinghai Li、Xihong Li、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/om1009928

  日期：2011.2.14

  A novel N−N coupling reaction was developed through the oxidation of rare-earth-metal−nitrogen bonds produced by treatment of the easily available rare-earth-metal amides [(Me3Si)2N]3RE(μ-Cl)Li(THF)3 with aromatic primary or secondary amines. The reaction provides the symmetrical or unsymmetrical azo compounds and hydrazine derivatives in good to high yields within a very short time under mild conditions

  通过氧化稀土金属氮键，开发了一种新颖的N-N偶联反应，该稀土金属氮键是通过对易得的稀土金属酰胺[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）的处理而产生的Li（THF）3与芳族伯胺或仲胺。该反应在温和的条件下在很短的时间内就以良好或高收率提供了对称或不对称的偶氮化合物和肼衍生物。
• Excited-State Mixed-Valence Distortions in a Diisopropyl Diphenyl Hydrazine Cation
  作者：Jenny V. Lockard、Jeffrey I. Zink、Yun Luo、Michael N. Weaver、Asgeir E. Konradsson、Joseph W. Fowble、Stephen F. Nelsen

  DOI：10.1021/ja0609093

  日期：2006.12.1

  employed to interpret the absorption spectrum and coupling. Resonance Raman spectroscopy is used to determine the excited-state distortions. The frequencies of the enhanced modes from the resonance Raman spectra are used together with the time-dependent theory of spectroscopy to fit the two observed absorption bands that have resolved vibronic structure. The origins of the vibronic structure and relationships

  激发态混合价 (ESMV) 发生在 1,2-二苯基-1,2-二异丙基肼自由基阳离子中，该分子的基态具有对称电荷分布，主要位于肼上，但苯基到肼电荷-转移激发态具有两个可互换等价的苯基，它们具有不同的形式氧化态。提供了电子吸收和共振拉曼光谱。相邻轨道模型用于解释吸收光谱和耦合。共振拉曼光谱用于确定激发态畸变。来自共振拉曼光谱的增强模式的频率与光谱的时间相关理论一起使用，以拟合已解析振动结构的两个观察到的吸收带。
• Wieland; Fressel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 392, p. 139
  作者：Wieland、Fressel

  DOI：——

  日期：——
• Cu(I) catalyzed dehydrogenative homo coupling of aromatic amines under simple and mild reaction conditions
  作者：C.B. Rajashekhar Reddy、Sabbasani Rajasekhara Reddy、Shivaji Naidu

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.06.025

  日期：2014.11

  An efficient protocol for the synthesis of a variety of azobenzenes and hydrazines from aromatic amines under mild reaction conditions is developed using Cu(I) catalyst. The copper cataylst used in this study comprises of CuBr, DMAP and AIBN. The plausible proposed mechanism for this dehydrogenative homo coupling of aromatic amines is depicted. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Gilman; Pickens, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 2408
  作者：Gilman、Pickens

  DOI：——

  日期：——