2-(4-噻吩-2-基苯基)噻吩 | 23354-94-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-噻吩-2-基苯基)噻吩
• 中文别名: 2-(4-(噻吩-2-基)苯基)噻吩
• 英文名称: 1,4-bis(2-thienyl)benzene
• 英文别名: 1,4-di(thiophen-2-yl)benzene；1,4-di(2-thienyl)benzene；2-(4-(Thien-2-yl)phenyl)thiophene；2-(4-thiophen-2-ylphenyl)thiophene
• CAS: 23354-94-1
• 化学式: C₁₄H₁₀S₂
• 分子量: 242.365
• InChiKey: WFAUTYMJPKHYQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  396.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存于室温、避光、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

2-(4-(噻吩-2-基)苯基)噻吩是一种有用的研宄化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-噻吩-2-基苯基)噻吩 在 盐酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1,4-bis(3-bromo-2-thienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  含有交替亚苯基和噻吩二基/联噻吩二基重复单元的烷硫基官能化聚合物：合成和表征

  摘要：

  烷硫基（SR）-官能化聚合物聚（3-烷硫基-2,5-噻吩二基-1,4-亚苯基-alt-4-烷硫基-2,5-噻吩二基-1,4-亚苯基）（P1，烷基=丁基，辛基和十二烷基）和聚[4,4'-双（烷硫基）-2,2'-联噻吩-5,5'-二基-alt-1,4-亚苯基]（P2，烷基 = 丁基、辛基和十二烷基）分别采用格氏偶联法和 FeCl3 氧化法合成。光谱测量表明它们具有很强的荧光性，量子产率可与它们的烷基（R）-功能化类似物聚（3-烷基-2,5-噻吩二基-1,4-亚苯基-alt-4-烷基-2 ,5-噻吩二基-1,4-亚苯基）（P1'，烷基 = 丁基、辛基和十二烷基）和聚（4,4'-二烷基-2,2'-二噻吩-5,5'-二基-alt-1 ,4-亚苯基）（P2'，烷基 = 丁基、辛基和十二烷基）。P1 和 P2 的热稳定性不如 P1' 和 P2'，因为是烷硫基而不是烷基。调制差示扫描量热法 (MDSC) 研究揭示了长侧链对玻璃化转变的增塑作用

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1449
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 二氟化氢钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-噻吩-2-基苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  基于一锅双 Suzuki-Miyaura 偶联物的共轭三（杂）芳基衍生物的合成，使用双功能亚苯基-1,4-双（三氟硼酸）二钾

  摘要：

  描述了双官能亚苯基-1,4-双（三氟硼酸钾）与芳基和杂芳基溴化物之间的高效一锅双 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。还探讨了这种方法的范围和局限性，可以合成三（杂）芳基衍生物，可能用作药物和材料科学领域。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260581

文献信息

• Suzuki–Miyaura Micellar Cross-Coupling in Water, at Room Temperature, and under Aerobic Atmosphere
  作者：Sara Mattiello、Myles Rooney、Alessandro Sanzone、Paolo Brazzo、Mauro Sassi、Luca Beverina

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03817

  日期：2017.2.3

  Recently, oxygen-equilibrated water solutions of Kolliphor EL, a well-known surfactant, have been seen to form nanomicelles with oxygen-free cores. This has prompted the successful testing of the core environment as a green medium for palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross couplings. The versatility of these conditions is endorsed by several examples, including the synthesis of relevant molecular

  近来，已发现众所周知的表面活性剂Kolliphor EL的经氧平衡的水溶液形成具有无氧核的纳米胶束。这促使成功测试了作为钯催化的铃木-宫浦交叉联结的绿色介质的核心环境。这些条件的多功能性得到了几个例子的认可，包括相关分子半导体的合成。反应介质也可以回收利用，为极其简单和绿色化学兼容的方法学开辟了道路。
• Simple Access to Sol-Gel Precursors Bearing Fluorescent Aromatic Core Units
  作者：Maximilian Hemgesberg、Dominik M. Ohlmann、Yvonne Schmitt、Monique R. Wolfe、Melanie K. Müller、Benjamin Erb、Yu Sun、Lukas J. Gooßen、Markus Gerhards、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejoc.201200076

  日期：2012.4

  Di-, tri-, and tetrathienyl-substituted polycyclic aromatic fluorophores were prepared from different aryldi-, aryltri-, or aryltetrahalides by a simple and fast Suzuki coupling. The reaction was optimized for the synthesis of the desired materials on multigram scale. The coupled products were converted into the corresponding iodides through iodination with N-iodosuccinimide. The iodides turned out

  二、三和四噻吩基取代的多环芳族荧光团是通过简单快速的 Suzuki 耦合从不同的芳基二、芳基三或芳基四卤化物制备的。该反应针对以多克规模合成所需材料进行了优化。通过用N-碘代琥珀酰亚胺碘化将偶联产物转化为相应的碘化物。碘化物被证明是应用的通用起始材料，例如周期性介孔有机二氧化硅合成。通过使用非常有效的 Pd 介导的 C-Si 交叉偶联，它们被转化为各种新的三甲氧基甲硅烷基芳烃，并通过使用二聚 PdI 催化剂扩展到相应的噻吩溴化物。所有化合物均通过 1H NMR、13C NMR、29Si NMR、ATR-IR 光谱和 HRMS 进行表征。
• Organic compound having functional groups different in elimination reactivity at both terminals, organic thin film, organic device and method of producing the same
  申请人：Imada Hiroshi

  公开号：US20070195576A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Provided are a single monomolecular film uniform in film thickness and highly ordered in molecule alignment and its multilayer film, an organic compound allowing production of such films at high reproducibility, an organic device superior in electroconductive properties and a method of producing the same. An organic compound represented by Formula: Si(A 1 )(A 2 )(A 3 )-B—Si(A 4 )(A 5 )(A 6 ) (A 1 to A 6 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group or an alkyl group and satisfy the relationship in elimination reactivity of: A 1 to A 3 >A 4 to A 6 ; and B represents a bivalent organic group), an organic thin film using the compound, and an organic device having the thin film; A method of producing an organic thin film and organic device, comprising a step of forming a single monomolecular film by allowing the silyl group having A 1 to A 3 in the organic compound to react with the substrate surface; a step of removing unreacted organic compounds by using a non-aqueous solvent; and a step of forming an additional monomolecular film of the organic compound by using the unreacted silyl groups present on the film surface side of the monomolecular film obtained as the sites for adsorption reaction.

  提供了一种在薄膜厚度上均匀且分子排列高度有序的单分子膜以及其多层膜，一种有机化合物可在高可重复性下制备这种膜，一种优越于导电性能的有机器件以及其生产方法。一种由化学式表示的有机化合物：Si(A1)(A2)(A3)-B—Si(A4)(A5)(A6)（其中A1到A6分别表示氢原子、卤素原子、烷氧基或烷基，并满足消除反应性的关系：A1到A3>A4到A6；B表示二价有机基），使用该化合物的有机薄膜，以及具有该薄膜的有机器件；一种制备有机薄膜和有机器件的方法，包括以下步骤：通过使具有A1到A3的硅基团与基底表面反应形成单分子膜；使用非水溶剂去除未反应的有机化合物；通过利用单分子膜表面上存在的未反应硅基团作为吸附反应位点形成有机化合物的额外单分子膜。
• Room-Temperature Photoinduced Direct C–H-Arylation via Base-Promoted Homolytic Aromatic Substitution
  作者：María E. Budén、Javier F. Guastavino、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/ol3034687

  日期：2013.3.15

  biaryl syntheses by photoinduced direct C–H arylation of benzene and thiophene in the presence of t-BuOK is reported. The reaction proceeds through photo- and base-promoted homolytic aromatic substitution. The o-, m- and p- substituted ArI, as well as the electron-donating and electron-withdrawing nature of the substituents were found be good to excellent substrates. Heteroaryl, ArBr, ArCl and double C–H

  据报道，在存在t -BuOK的情况下，通过光诱导苯和噻吩的直接C–H芳基化，概念上实现联芳基合成的方法不同。反应通过光和碱促进的均相芳族取代进行。发现o-，m-和p-取代的ArI以及取代基的供电子和吸电子性质对于优良的底物而言是良好的。杂芳基，ArBr，ArCl和双CH芳基化成功实现。
• Alternating Tetrafluorobenzene and Thiophene Units by Direct Arylation for Organic Electronics
  作者：Xiaoping Cui、Chengyi Xiao、Wei Jiang、Zhaohui Wang

  DOI：10.1002/asia.201900163

  日期：2019.5.2

  Direct arylation represents an attractive alternative to the conventional cross‐coupling methods because of its step‐economic and eco‐friendly advantages. A set of simple D–A oligomeric molecules (F‐3, F‐5, and F‐7) by integrating thiophene (T) and tetrafluorobenzene (F4B) as alternating units through a direct arylation strategy is presented to obtain high‐performance charge‐transporting materials

  直接芳基化代表了传统交叉耦合方法的一种有吸引力的替代方法，因为它具有步骤经济性和生态友好性的优点。通过直接芳基化策略，通过结合噻吩（T）和四氟苯（F4B）作为交替单元，提出了一组简单的D–A低聚物分子（F-3，F-5和F-7），以获得高性能电荷运输材料。单晶分析表明，它们的人字形排列是通过强烈的CH-⋅⋅⋅π相互作用驱动的。目睹了基于单晶微板/色带的出色的空穴传输效率，并且更大的π共轭和D–A组成赋予了更高的迁移率。因此，平均迁移率为1.31 cm 2  V-1 小号-1和2.44厘米的最大迁移2  V -1 小号-1为F-7分别实现，提供了通过设计简单d-A低聚系统，以获得高性能材料的有效途径。