[3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1-naphthyl] 4-methylbenzenesulfonate | 181280-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1-naphthyl] 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [3-(Trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 181280-79-5
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃O₆S₂
• 分子量: 446.425
• InChiKey: SXKKTCMBYZJRSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1-naphthyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(3-Phenyl-naphthalen-1-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-(1-Naphthyl)piperazine as a novel template for 5-HT6 serotonin receptor ligands

  摘要：

  4-Sulfonyl analogs of 1-(1-naphthyl)piperazine bind at human 5-HT6 receptors and represent a novel class of human 5-HT6 receptor ligands. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.031
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-1-萘酚 在 吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 [3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1-naphthyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由PTP1B结合的配体的X射线结构设计的含二氟膦酰基甲基的磷酸酶抑制剂的合成

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂是潜在的有价值的药理工具，用于研究细胞信号转导和治疗干预。含有不可水解的磷酸酪氨酯模拟物二氟膦酰基甲基苯丙氨酸（F 2 Pmp）的小肽已被证明是非常有效的PTP抑制剂，相对于未氟化的物质，氟将抑制能力提高了1000倍。膦酰基二氟甲基药效基团的高PTP亲和力允许制备含有该部分的小分子抑制剂，其缺少任何肽组分。一种这样的抑制剂的X射线结构。2-二氟甲基萘基膦酸（6）与PTP1B催化位点复合的）最近已得到解决。该复合物的计算机辅助分子建模表明，可以通过将羟基官能团引入萘环系统来增强结合相互作用。本文报道了一种这样的抑制剂1，1-二氟-1- [2-（4-羟基萘基）]甲基β-膦酸的合成（7），其由市售的1，3-二羟基萘以12个步骤制备。合成方法依赖于选择性的羟基保护和Pd催化的羰基化作用，以引入官能度，随后将其精制到二氟膦酸酯结构中。本文报道的技术可适用于其他PTP抑制剂的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00531-5

文献信息

• Discovery of Ziresovir as a Potent, Selective, and Orally Bioavailable Respiratory Syncytial Virus Fusion Protein Inhibitor
  作者：Xiufang Zheng、Lu Gao、Lisha Wang、Chungen Liang、Baoxia Wang、Yongfu Liu、Song Feng、Bo Zhang、Mingwei Zhou、Xin Yu、Kunlun Xiang、Li Chen、Tao Guo、Hong C. Shen、Gang Zou、Jim Zhen Wu、Hongying Yun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00654

  日期：2019.7.11

  (RO-0529, AK0529) is reported here for the first time as a promising respiratory syncytial virus (RSV) fusion (F) protein inhibitor that currently is in phase 2 clinical trials. This article describes the process of RO-0529 as a potent, selective, and orally bioavailable RSV F protein inhibitor and highlights the in vitro and in vivo anti-RSV activities and pharmacokinetics in animal species. RO-0529 demonstrates

  Ziresovir（RO-0529，AK0529）首次报道为有希望的呼吸道合胞病毒（RSV）融合（F）蛋白抑制剂，目前处于2期临床试验中。本文介绍了RO-0529作为有效，选择性和口服可生物利用的RSV F蛋白抑制剂的过程，并重点介绍了动物体内和体外的抗RSV活性和药代动力学。RO-0529在细胞分析中显示出对实验室菌株以及RSV临床分离株的个位数nM EC50效能，并且在RSV病毒感染的BALB / c小鼠模型中病毒载量减少了一个以上。通过鉴定RSV F蛋白中的D486N，D489V和D489Y的耐药突变以及在细胞分析中抑制RSV F蛋白诱导的细胞-细胞融合，证明RO-0529是一种特定的RSV F蛋白抑制剂。