3-甲基-N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺 | 97405-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 3-methyl-N-(2-methylphenyl)benzamide
• 英文别名: 3-methyl-N-(o-tolyl)benzamide；3-Methyl-benz-o-toluidid
• CAS: 97405-28-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD00025953
• 分子量: 225.29
• InChiKey: IQBLPLOTLDOUGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  291.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二叔丁基过氧化物 、 三乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,5-dimethyl-5-((triphenylgermyl)methyl)indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones and indolin-2-ones

  摘要：

  已经开发出一种简单高效的铁催化的自由基环化方法，用于合成取代的锗吲哚[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮和吲哚啉-2-酮。

  DOI：

  10.1039/d1cc03907e
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methylbenzoyl)-8-aminoquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 [Pd(IPr)(cin)Cl] 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-甲基-N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  叔丁氧基羰基活化的 8-氨基喹啉酰胺的高效一锅转酰胺基化反应

  摘要：

  8-氨基喹啉（8-AQ）的高效、一锅转酰胺基化因其去除条件苛刻而臭名昭著，由于其强大的导向能力而被广泛用作C-H官能化反应的助剂。在这项研究中，相应的 8-AQ 酰胺的简单而温和的 Boc 保护对于通过扭曲其几何结构以降低酰胺共振能量来激活酰胺 C（酰基）-N 键至关重要。芳基胺和烷基胺均在一锅、用户友好的条件下进行转酰胺基化，并具有优异的产率。

  DOI：

  10.3390/molecules24071234

文献信息

• Synthesis of Secondary Amides through the Palladium(II)-Catalyzed Aminocarbonylation of Arylboronic Acids with Amines or Hydrazines and Carbon Monoxide
  作者：Jin Zhang、Yuqiang Ma、Yangmin Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201701802

  日期：2018.4.17

  A new Pd‐catalyzed aminocarbonylation of arylboronic acids with amines or hydrazines produces secondary amides. The method exhibits good atom‐economy and a wide functional group tolerance.

  芳族硼酸与胺或肼的新Pd催化氨基羰基化反应会生成仲酰胺。该方法具有良好的原子经济性和宽泛的官能团耐受性。
• 一种采用芳香肼合成N-芳基仲芳酰胺的方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN107652200B

  公开（公告）日：2019-06-14

  本发明公开了一种采用芳香肼合成N‑芳基仲芳酰胺的方法，向溶剂中加入芳基硼酸和芳香肼，以及主催化剂和助催化剂，然后进行加热回流反应后分离提纯即得到如式Ⅲ所示的N‑芳基仲芳酰胺，反应过程中向反应体系中通入CO使反应体系的压力为0.1～5MPa。本发明的合成方法简洁高效，以取代苯肼、在空气中稳定且易得的有机硼酸和CO为反应原料，金属钯作为主催化剂，铜或铁作为助催化剂，在较为温和的反应条件下高效合成仲芳酰胺。
• 一种酰胺脱Boc保护的方法
  申请人：常熟理工学院

  公开号：CN108440328A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种酰胺脱Boc保护的方法，包括Boc保护的酰胺III在钯催化剂存在的条件下与胺IV反应生成新的酰胺V。本发明一方面用到了8‑氨基喹啉，可作为导向基应用于化学反应中，另一方面提供了一种脱保护合成新酰胺的方法，利用钯催化可以轻松脱去保护基，生成新的酰胺，反应高效，具有对环境友好，可回收等优点。
• FIVE-MEMBERED HETEROCYCLES USEFUL AS SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1773786B1

  公开（公告）日：2017-04-26
• Iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-6(5<i>H</i>)-ones and indolin-2-ones
  作者：Yani Luo、Tian Tian、Yasushi Nishihara、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1039/d1cc03907e

  日期：——

  A simple and efficient iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones and indolin-2-ones has been developed.

  已经开发出一种简单高效的铁催化的自由基环化方法，用于合成取代的锗吲哚[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮和吲哚啉-2-酮。