(1S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-3-oxo-6-trimethylsilanyloxy-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 81671-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-3-oxo-6-trimethylsilanyloxy-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 81671-20-7
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₅Si₂
• 分子量: 483.796
• InChiKey: QUDOYSBVHRXGPB-IHJVYAAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 、 (1S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-3-oxo-6-trimethylsilanyloxy-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 2,3-二巯基丁二酸 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 生成 (2S,3R,4S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(1-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 tert-butyl (2S,3S,4S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[1-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-domoic acid. A revision of the original structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00376a048
• 作为产物：
  描述：

  戊-3-烯-2-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-3-oxo-6-trimethylsilanyloxy-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-domoic acid. A revision of the original structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00376a048