tert-butyl (3aR,4S,7aS)-3-acetyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzo[d]oxazol-4-ylcarbamate | 1137726-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (3aR,4S,7aS)-3-acetyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzo[d]oxazol-4-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3aR,4S,7aS)-3-acetyl-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzoxazol-4-yl]carbamate
• CAS: 1137726-92-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅
• 分子量: 296.323
• InChiKey: SXHXVYZPHZCZKV-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aR,4S,7aS)-3-acetyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzo[d]oxazol-4-ylcarbamate 、 acetoxymalononitrile 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到((1S,4S,5S)-4-acetamido-5-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohex-2-enyl)dicyanomethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钡催化不对称Diels-Alder型反应合成达菲

  摘要：

  为了寻求更好的途径：开发了新的达菲催化不对称合成方法。关键的转变是钡/ F 2 -FujiCAPO络合物在存在CsF助催化剂的情况下催化1和2的不对称Diels-Alder型反应，从而构成了达菲的核心（见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。以克为单位，将产品分11步转化为达菲。

  DOI：

  10.1002/anie.200804777
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2-oxo-2,3,3aβ,4α,5,7aβ-hexahydro-benzoxazol-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以5.88 g的产率得到tert-butyl (3aR,4S,7aS)-3-acetyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzo[d]oxazol-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  钡催化不对称Diels-Alder型反应合成达菲

  摘要：

  为了寻求更好的途径：开发了新的达菲催化不对称合成方法。关键的转变是钡/ F 2 -FujiCAPO络合物在存在CsF助催化剂的情况下催化1和2的不对称Diels-Alder型反应，从而构成了达菲的核心（见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。以克为单位，将产品分11步转化为达菲。

  DOI：

  10.1002/anie.200804777