ethyl 3-((3aS,4R,6S,6aS)-6-(benzyloxy)-2,2-diethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(diethoxyphosphoryl)acrylate | 1393086-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-((3aS,4R,6S,6aS)-6-(benzyloxy)-2,2-diethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(diethoxyphosphoryl)acrylate
• CAS: 1393086-01-5
• 化学式: C₂₅H₃₇O₉P
• 分子量: 512.537
• InChiKey: OVJWEEXNLSRYIJ-LTYHASHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((3aS,4R,6S,6aS)-6-(benzyloxy)-2,2-diethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(diethoxyphosphoryl)acrylate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 155.5h， 生成 磷酸奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  A concise and practical synthesis of oseltamivir phosphate(Tamiflu) from d-mannose

  摘要：

  A short and practical synthesis of oseltamivir phosphate was accomplished in 11 steps from inexpensive and abundant starting material, D-mannose. This synthetic route featured an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction as the key step to furnish the cyclohexene ring product. The hydroxyl group was converted stereo specifically into an amino group by oxidation to the ketone and reductive amination whereas the second amino group was introduced by azide substitution of a hydroxyl group. This synthesis provided an economical and practical alternative for the synthesis of Tamiflu. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.065