6,7,14,15,22,23-hexaoxatrispiro[4.2.5⁸.2.5¹⁶.2⁵]tricosane | 6789-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 6,7,14,15,22,23-hexaoxatrispiro[4.2.5⁸.2.5¹⁶.2⁵]tricosane
• 英文别名: Dicyclohexyliden-cyclopentyliden-triperoxid；Dicyclohexyliden-cyclopentyliden-peroxid；Dicyclohexyliden-cyclopentyliden；6,7,14,15,22,23-Hexaoxatrispiro[4.2.5^{8}.2.5^{16}.2^{5}]tricosane；6,7,14,15,22,23-hexaoxatrispiro[4.2.58.2.516.25]tricosane
• CAS: 6789-46-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆
• 分子量: 328.406
• InChiKey: NEOONNXGGPYFAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65.5 °C
• 沸点：
  401.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,14,15,22,23-hexaoxatrispiro[4.2.5⁸.2.5¹⁶.2⁵]tricosane 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.13h， 以10%的产率得到环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  极端条件下的流动化学：合成具有麝香气味的大环化合物

  摘要：

  从小环酮开始，连续流动合成用于生产与香料工业相关的中型环和大环。三过氧化物是该过程中的重要中间体，可在 250 °C 以上的温度下热解。合成是在两个连续操作的流动反应器中进行的，这些反应器由膜操作的分离器连接。在这项工作中，通过使用危险的试剂混合物（30% H 2 O 2、65% HNO 3）和同样有问题的过氧化物的热解，令人印象深刻地证明了流动化学的实用性。所有新的大环化合物都进行了与麝香相关的嗅觉特性测试。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00663
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6,7,14,15,22,23-hexaoxatrispiro[4.2.5⁸.2.5¹⁶.2⁵]tricosane
  参考文献：
  名称：

  极端条件下的流动化学：合成具有麝香气味的大环化合物

  摘要：

  从小环酮开始，连续流动合成用于生产与香料工业相关的中型环和大环。三过氧化物是该过程中的重要中间体，可在 250 °C 以上的温度下热解。合成是在两个连续操作的流动反应器中进行的，这些反应器由膜操作的分离器连接。在这项工作中，通过使用危险的试剂混合物（30% H 2 O 2、65% HNO 3）和同样有问题的过氧化物的热解，令人印象深刻地证明了流动化学的实用性。所有新的大环化合物都进行了与麝香相关的嗅觉特性测试。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00663

文献信息

• New Preparation of 1,2,4,5,7,8-Hexaoxonanes
  作者：Alexander O. Terent'ev、Maxim M. Platonov、Eduard J. Sonneveld、Rene Peschar、Vladimir V. Chernyshev、Zoya A. Starikova、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1021/jo071072c

  日期：2007.9.1

  A new versatile procedure was developed for the synthesis of 1,2,4,5,7,8-hexaoxonanes based on the Lewis acid catalyzed reaction of acetals with 1,1‘-dihydroperoxydicycloalkyl peroxides. The procedure substantially extends the structural diversity of these compounds and, in most cases, allows the synthesis of these compounds in higher yields (to 96%) and with higher selectivity. Complexation of hexaoxonane

  基于路易斯酸催化的乙缩醛与1,1'-二氢过氧二环烷基过氧化物的反应，开发了一种新的通用方法，用于合成1,2,4,5,7,8-己酮。该方法大大扩展了这些化合物的结构多样性，并且在大多数情况下，可以以更高的收率（至96％）和更高的选择性合成这些化合物。首次记录了六氧六环与氯仿的络合。通过X射线衍射确定了几种三氧化二铁的结构。
• SANDERSON J. R.; ZEILER A. G., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1975, NO 6, 388-390
  作者：SANDERSON J. R.、 ZEILER A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Flow Chemistry under Extreme Conditions: Synthesis of Macrocycles with Musklike Olfactoric Properties
  作者：Alexandra Seemann、Johannes Panten、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00663

  日期：2021.10.15

  Starting from small cyclic ketones, continuous flow synthesis is used to produce medium-sized rings and macrocycles that are relevant for the fragrance industry. Triperoxides are important intermediates in this process and are pyrolyzed at temperatures above 250 °C. The synthesis is carried out in two continuously operated flow reactors connected by a membrane-operated separator. The practicality of

  从小环酮开始，连续流动合成用于生产与香料工业相关的中型环和大环。三过氧化物是该过程中的重要中间体，可在 250 °C 以上的温度下热解。合成是在两个连续操作的流动反应器中进行的，这些反应器由膜操作的分离器连接。在这项工作中，通过使用危险的试剂混合物（30% H 2 O 2、65% HNO 3）和同样有问题的过氧化物的热解，令人印象深刻地证明了流动化学的实用性。所有新的大环化合物都进行了与麝香相关的嗅觉特性测试。