6-trimethylsilyloxy-1-tetrahydropyranyloxyhexane | 111748-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-trimethylsilyloxy-1-tetrahydropyranyloxyhexane
• 英文别名: Trimethyl({6-[(oxan-2-yl)oxy]hexyl}oxy)silane；trimethyl-[6-(oxan-2-yloxy)hexoxy]silane
• CAS: 111748-92-6
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: KIUKYYDSYSUGJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-trimethylsilyloxy-1-tetrahydropyranyloxyhexane 在 SA-3 silica-alumina gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到6-(tetrahydro-2H-pyranyloxy)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用通过溶胶-凝胶法制备的二氧化硅-氧化铝凝胶催化剂选择性裂解醚

  摘要：

  用溶胶-凝胶法制备的二氧化硅-氧化铝凝胶选择性裂解四氢吡喃基（THP），甲氧基甲基（MOM），1-乙氧基乙基（EE），1-甲基-1-甲氧基乙基（MME）和三甲基甲硅烷基（TMS）醚基已被调查。脱保护率遵循以下顺序：TMS> MME⪢EE> THP⪢MOM。有效地实现了具有混合保护基的二醇衍生物的选择性脱保护。含有伯羟基和叔羟基的底物的Bis-THP和bis-MOM醚衍生物以中等选择性被单脱保护。还检查了甘油醚的选择性脱保护。因此显示出通过溶胶-凝胶法制备的二氧化硅-氧化铝凝胶是在温和条件下以简单方式选择性裂解醚保护基团以提供产物的良好催化剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00501-7

文献信息

• Distannoxane-catalyzed cleavage of acetals and silyl ethers
  作者：Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85315-0

  日期：——
• OTERA JUNZO; NOZAKI HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 47, 5743-5746
  作者：OTERA JUNZO、 NOZAKI HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• Selective cleavage of ethers using silica-alumina gel catalysts prepared by the sol-gel method
  作者：Yoshihiko Matsumoto、Keisuke Mita、Keiji Hashimoto、Hideo Iio、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00501-7

  日期：1996.7

  The selective cleavage of tetrahydropyranyl (THP), methoxymethyl (MOM), 1-ethoxyethyl (EE), 1-methyl-1-methoxyethyl (MME) and trimethylsilyl (TMS) ether groups with silica-alumina gels prepared by the sol-gel method has been investigated. The deprotection rate follows the order: TMS > MME ⪢ EE > THP ⪢ MOM. The selective deprotection of diol derivatives with mixed protecting groups was achieved efficiently

  用溶胶-凝胶法制备的二氧化硅-氧化铝凝胶选择性裂解四氢吡喃基（THP），甲氧基甲基（MOM），1-乙氧基乙基（EE），1-甲基-1-甲氧基乙基（MME）和三甲基甲硅烷基（TMS）醚基已被调查。脱保护率遵循以下顺序：TMS> MME⪢EE> THP⪢MOM。有效地实现了具有混合保护基的二醇衍生物的选择性脱保护。含有伯羟基和叔羟基的底物的Bis-THP和bis-MOM醚衍生物以中等选择性被单脱保护。还检查了甘油醚的选择性脱保护。因此显示出通过溶胶-凝胶法制备的二氧化硅-氧化铝凝胶是在温和条件下以简单方式选择性裂解醚保护基团以提供产物的良好催化剂。