N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-pyridinamine | 92663-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-pyridinamine
• 英文别名: N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)pyridin-2-amine；4-phenyl-N-(pyridin-2-yl)thiazol-2-amine；N-(4-phenyl-2-thiazolyl)-2-pyridinamine；(4-Phenyl-thiazol-2-yl)-pyridin-2-yl-amine；4-phenyl-N-pyridin-2-yl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 92663-22-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃S
• 分子量: 253.327
• InChiKey: WSTKLVLYBZVDNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  451.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-pyridinamine 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到5-(perfluorobutyl)-4-phenyl-N-(pyridin-2-yl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Polyfluoroalkylation of 2-aminothiazoles

  摘要：

  An efficient, highly selective method for polyfluoroalkylation of 2-aminothiazole derivatives was described. Interestingly, a defluorinated reductive 2-aminothiazole derivative was obtained in moderate yields when 2-aminothiazole was reacted with (CF3)(2)CFI. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.005
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 碘 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  Direct preparation of thiazoles, imidazoles, imidazopyridines and thiazolidines from alkenes

  摘要：

  通过两步酮亚胺化/环化方案，一系列杂环化合物，包括噻唑、咪唑、咪唑并吡啶、噻唑烷和二甲氧基吲哚，已直接从烯烃合成。烯烃起始原料可通过多种不同且成熟的途径轻松获得，并能以优异的产率和区域选择性制备多种杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06587d

文献信息

• Synthesis and Evaluation of the 2-Aminothiazoles as Anti-Tubercular Agents
  作者：Edward A. Kesicki、Mai A. Bailey、Yulia Ovechkina、Julie V. Early、Torey Alling、Julie Bowman、Edison S. Zuniga、Suryakanta Dalai、Naresh Kumar、Thierry Masquelin、Philip A. Hipskind、Joshua O. Odingo、Tanya Parish

  DOI：10.1371/journal.pone.0155209

  日期：——

  designing and synthesizing a large number of analogs and testing these for activity against M. tuberculosis, as well as eukaryotic cells. We determined that the C-2 position of the thiazole can accommodate a range of lipophilic substitutions, while both the C-4 position and the thiazole core are sensitive to change. The series has good activity against M. tuberculosis growth with sub-micromolar minimum

  2-氨基噻唑系列对全球重要病原体结核分枝杆菌具有抗菌活性。我们通过设计和合成大量类似物并测试它们对结核分枝杆菌以及真核细胞的活性来探索其活性的本质。我们确定噻唑的 C-2 位可以容纳一系列亲脂性取代，而 C-4 位和噻唑核心都对变化敏感。该系列对结核分枝杆菌生长具有良好的活性，可达到亚微摩尔的最低抑制浓度。与其他细菌相比，代表性的类似物对分枝杆菌物种具有选择性，并且对复制的结核分枝杆菌具有快速杀菌作用。作用方式似乎不涉及铁螯合。我们的结论是，该系列作为新型抗结核药物具有进一步开发的潜力。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR INDUCING BROWNING OF WHITE ADIPOSE TISSUE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DESTINÉS À INDUIRE LE BRUNISSEMENT DU TISSU ADIPEUX BLANC
  申请人：GUANGZHOU INST BIOMED & HEALTH

  公开号：WO2016131192A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention provides a compound for inducing browning of white adipose tissue in vitro and in vivo of formula I, the preparation method thereof, as well as a composition comprising the same. Further, the present invention also relates to the use of the compound and the method to treat metabolic disorders, such as obesity and diabetes.

  本发明提供了一种用于诱导体外和体内白色脂肪组织褐变的化合物I的配方，其制备方法，以及包含该化合物的组合物。此外，本发明还涉及利用该化合物和方法治疗代谢性疾病，如肥胖和糖尿病。
• PAd2‐DalPhos Enables the Nickel‐Catalyzed C−N Cross‐Coupling of Primary Heteroarylamines and (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Jillian S. K. Clark、Michael J. Ferguson、Robert McDonald、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.201900095

  日期：2019.5.6

  (hetero)aryl chlorides, while sought‐after given the ubiquity of unsymmetrical di(hetero)arylamino fragments in pharmacophores, are unknown. Herein, we disclose the new “double cage” bisphosphine PAd2‐DalPhos (L2). The derived air‐stable NiII pre‐catalyst C2 functions well at low loadings in challenging test C−N cross‐couplings with established substrates, and facilitates the first Ni‐catalyzed C−N cross‐couplings

  能够通过伯杂芳基胺和（杂）芳基氯的交叉偶联而使杂原子致密分子组装的贱金属催化剂，尽管在药效基团中普遍存在不对称的二（杂）芳基氨基片段，仍是人们所不希望的。在这里，我们公开了新的“双笼”双膦PAd2-DalPhos（L2）。衍生的空气稳定的Ni II预催化剂C2在低负荷下能很好地与既定底物进行具有挑战性的C-N交叉偶联，并促进了五元或六元一级镍催化的C-N交叉偶联的进行。环杂芳基胺和活化的（杂）芳基氯化物，具有在合成上有用的范围，可与Pd催化竞争。
• NOVEL ANTIPRION COMPOUNDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20140329863A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Described herein are novel compositions and methods of treatment addressing diseases such as neurodegenerative diseases, including prion diseases and Alzheimer's disease.

  本文描述了一种新的组合物和治疗方法，用于治疗神经退行性疾病，包括朊病和阿尔茨海默病。
• SUBSTITUTED AMINOTHIAZOLES FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS
  申请人：THE BROAD INSTITUTE, INC.

  公开号：US20160031874A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are substituted aminothiazoles, which can be used for, among other things, the treatment of tuberculosis, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same.

  本发明涉及一种取代氨基噻唑，可用于治疗结核病等，包含该化合物的制药组合物，以及使用该化合物的方法。