4'-fluoro-2-isocyano-1,1'-biphenyl | 1496531-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-fluoro-2-isocyano-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4′-fluoro-2-isocyano-1,1′-biphenyl；1-Fluoro-4-(2-isocyanophenyl)benzene
• CAS: 1496531-17-9
• 化学式: C₁₃H₈FN
• 分子量: 197.212
• InChiKey: BOJUFDPMVSNBAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苯硫酚 、 4'-fluoro-2-isocyano-1,1'-biphenyl 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到8-fluoro-6-(m-tolylthio)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Metal-free oxidative cascade cyclization of isocyanides with thiols: a new pathway for constructing 6-aryl(alkyl)thiophenanthridines

  摘要：

  A metal-free pathway for constructing 6-aryl(alkyl)thiophenanthridines through oxidative cascade cyclization of isocyanides with thiols is developed. This pathway is characterized by S-H bond cleavage of commercially available thiols, and subsequent C-S/C-C bond formation, which is suitable for a wide scope of substrates and by which a variety of 6-aryl(alkyl)thiophenanthridines could be synthesized in good to excellent yields. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.067
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4'-fluoro-2-isocyano-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化用氟化砜对异氰酸根自由基进行氟烷基化

  摘要：

  可见光光氧化还原催化作用使异氰酸酯与氟化砜发生自由基氟烷基化。因此，在温和的条件下，可以使用各种容易获得的单，二和三氟甲基杂芳基砜作为有效的自由基氟代烷基化试剂。该方法不仅描述了氟化砜的新合成应用，而且为氟代烷基自由基的制备提供了新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201510533

文献信息

• Halogen-Bond-Promoted Photoactivation of Perfluoroalkyl Iodides: A Photochemical Protocol for Perfluoroalkylation Reactions
  作者：Yaxin Wang、Junhua Wang、Guo-Xing Li、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00375

  日期：2017.3.17

  irradiation from a compact fluorescent lamp, low-intensity UV lamp, or sunlight. This protocol can be applied to the synthesis of perfluoroalkyl-substituted phenanthridines as well as effect the iodo-perfluoroalkylation of alkenes/alkynes and the C–H perfluoroalkylation of electron-rich arenes and heteroarenes. This C–H perfluoroalkylation reaction offers a unique method for site-selective labeling of oligopeptides

  报道了一种使用全氟烷基碘，胺添加剂和THF溶剂进行光化学全氟烷基化反应的新方案。该协议不需要光氧化还原催化剂，并在环境温度下通过紧凑型荧光灯，低强度紫外灯或日光照射进行。该方案可用于全氟烷基取代的菲啶的合成，以及可实现烯烃/炔烃的碘全氟烷基化和富电子芳烃和杂芳烃的CH全氟烷基化。这种C–H全氟烷基化反应为色氨酸残基的寡肽位点选择性标记提供了一种独特的方法。
• PPh₃/NaI driven photocatalytic decarboxylative radical cascade alkylarylation reaction of 2-isocyanobiaryls
  作者：Ketan Wadekar、Suraj Aswale、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1039/d0ra03211e

  日期：——

  PPh₃/NaI driven photocatalytic decarboxylative cyclization of 2-isocyanobiaryls with alkyl NHP esters was developed. This simple protocol afforded a novel and environmentally friendly approach to furnish 6-alkyl phenanthridines in good yields.

  PPh₃/NaI驱动的光催化脱羧环化反应，将2-异氰基联苯与烷基NHP酯反应，开发出了一种简单的方法，以良好的产率合成6-烷基菲啰啉。
• Synthesis of 6-aroyl phenanthridines by Fe-catalyzed oxidative radical cyclization of 2-isocyanobiphenyls with benzylic alcohols
  作者：Ziyi Nie、Qiuping Ding、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.010

  日期：2016.12

  A practical method for the synthesis of 6-aroyl phenanthridine derivatives by Fe-catalyzed oxidative radical cyclization of 2-isocyanobiphenyls with benzylic alcohols is described. In addition, this cyclization could be occurred by using toluene as aroyl source. The procedure tolerates various functional groups under simple conditions. A single-electron-transfer pathway is proposed according to mechanistic

  描述了一种通过Fe催化的2-异氰基联苯与苯甲醇的氧化自由基环化合成6-芳基菲啶衍生物的实用方法。另外，可以通过使用甲苯作为芳酰基源来发生这种环化。该程序可以在简单条件下容忍各种官能团。根据机理研究提出了单电子转移途径。
• Radical alkylation of isocyanides with amino acid-/peptide-derived Katritzky salts <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Ze-Fan Zhu、Miao-Miao Zhang、Feng Liu

  DOI：10.1039/c8ob02786b

  日期：——

  easily handled redox-active Katritzky pyridinium salts derived from abundant amino acids/peptides were used as radical precursors for the alkylation of isocyanobiphenyl species. The reaction displays an excellent functional group tolerance and a potential utility for peptide functionalization, allowing access to desired products in good to excellent yields.

  开发了一种有效且温和的方法，用于在可见光照射下合成6-烷基化的菲啶。从大量氨基酸/肽衍生而来的稳定且易于处理的氧化还原活性的卡特里茨基吡啶鎓盐被用作异氰基联苯物种烷基化的自由基前体。该反应显示出优异的官能团耐受性和肽官能化的潜在效用，从而可以以良好的产率获得所需的产物。
• Selective C(sp³)–H activation of simple alkanes: visible light-induced metal-free synthesis of phenanthridines with H₂O₂ as a sustainable oxidant
  作者：Yongqiang Zhang、Yunhe Jin、Lifang Wang、Qingqing Zhang、Changgong Meng、Chunying Duan

  DOI：10.1039/d1gc02670d

  日期：——

  A visible light-induced metal-free C(sp³)–H phenanthridinylation of simple alkanes with isonitrile is developed with H₂O₂ as a terminal sustainable oxidant.

  一种可见光诱导的金属催化剂自由的简单烷烃与异腈的C(sp3)-H菲啰啉化反应被开发，其中H2O2作为终端可持续氧化剂。