2-(2,5-dichlorophenyl)pyridine | 4381-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-dichlorophenyl)pyridine
• CAS: 4381-30-0
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂N
• 分子量: 224.089
• InChiKey: NCJLALCLWNLFGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)pyridine 在 十二羰基三钌 、 C₁₀H₁₆ClNO₂S 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 48.0h， 以55%的产率得到2-(2,5-dichlorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用N -chloro-2,10-camphorsultam †的 配体促进的钌催化的芳烃的间位C–H氯化氯化物†

  摘要：

  一种实用的元C-H氯化协议建立经由一个钌（0） -催化的邻-metalation策略。使用Ñ氯2,10-樟脑磺内作为新的氯化剂是用于当前反应和N-杂环卡宾（NHC）的成功是至关重要的配体可以显著增强催化转化的反应性。机理研究表明，可能涉及一个不寻常的带有C-Ru键的邻位氯化的邻位C-H钌接替过程。

  DOI：

  10.1039/c8cc03195a

文献信息

• Polymers with heterocyclic side groups
  申请人：MAXDEM INCORPORATED

  公开号：EP0773248A1

  公开（公告）日：1997-05-14

  A new class of polymers include repeating units comprising one or more arylene units substituted with heterocyclic side groups. The heterocyclic substituted arylene repeat units have the general structural formula: wherein Het is a heterocyclic group, R is an optional substituent, x is 1 or 2, and y is less than or equal to 4-x.

  一类新型聚合物包括由一个或多个被杂环侧基取代的芳烯单元组成的重复单元。杂环取代的芳烯重复单元具有一般结构式： 其中 Het 是杂环基团，R 是任选取代基，x 是 1 或 2，y 小于或等于 4-x。
• Crank, George; Gately, Garry E.; Makin, Mohammad I. H., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 12, p. 2499 - 2507
  作者：Crank, George、Gately, Garry E.、Makin, Mohammad I. H.

  DOI：——

  日期：——
• Arylmethyl Chlorides: New Bifunctional Reagents for Palladium-Catalyzed<i>ortho</i>-Chlorination and Acylation of 2-Arylpyridines
  作者：Guodong Zhang、Suyan Sun、Fan Yang、Qian Zhang、Jianxun Kang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201400810

  日期：2015.2.9

  AbstractA chemoselective, palladium‐catalyzed, ligand‐directed ortho‐CH chlorination and acylation process has been developed, exhibiting high regioselectivity for 2‐arylpyridines bearing a meta‐substituent. Worthy of note is the fact that arylmethyl chlorides as new, readily available, and inexpensive reagents can selectively be utilized as chlorine or acyl sources.magnified image
• US5668245A
  申请人：——

  公开号：US5668245A

  公开（公告）日：1997-09-16
• Ligand-promoted ruthenium-catalyzed <i>meta</i> C–H chlorination of arenes using <i>N</i>-chloro-2,10-camphorsultam
  作者：Zhoulong Fan、Heng Lu、Zhen Cheng、Ao Zhang

  DOI：10.1039/c8cc03195a

  日期：——

  practical meta C–H chlorination protocol is established via a Ru(0)-catalyzed ortho-metalation strategy. The use of N-chloro-2,10-camphorsultam as a new chlorinating agent is crucial for the success of the current reaction and an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand could significantly enhance the reactivity of the catalytic transformation. The mechanistic studies reveal that an unusual ortho C–H ruthenation

  一种实用的元C-H氯化协议建立经由一个钌（0） -催化的邻-metalation策略。使用Ñ氯2,10-樟脑磺内作为新的氯化剂是用于当前反应和N-杂环卡宾（NHC）的成功是至关重要的配体可以显著增强催化转化的反应性。机理研究表明，可能涉及一个不寻常的带有C-Ru键的邻位氯化的邻位C-H钌接替过程。