1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methylpyridin-1-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methylpyridin-1-ium bromide
• 英文别名: Methyl 2-(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)acetate;bromide
• 化学式: Br*C₉H₁₂NO₂
• 分子量: 246.104
• InChiKey: XNXZQIUBEOVWRI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.54
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methylpyridin-1-ium bromide 、 乙酸酐 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以34%的产率得到ethyl 2-methylindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由吡啶鎓盐和溴二氟乙酸乙酯合成吲哚并嗪

  摘要：

  在这里，我们提出了一种新型的吡啶盐与BrCF 2 CO 2 Et的环化方法，以高效地获得吲哚嗪衍生物。吡啶的α取代在确定反应途径中起关键作用。在温和而简单的反应条件下，可以从容易获得的吡啶鎓盐中方便地获得各种类型的吲哚嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03540
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 溴乙酸甲酯 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methylpyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  带有两个杂环端基的羧基或甲氧羰基取代基的γ-杂芳基取代的五甲胺花青染料的合成与表征

  摘要：

  七种新颖的五甲胺花青染料，在次甲基链的γ位上带有3,5-二甲基吡啶-1-基，吡啶-1-基和1-喹啉-1-基取代基，在其环中含有酯或羧酸基团。通过三个步骤合成染料。在DMSO中检查了五次甲基花青染料的可见光谱行为。元素分析，IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱（MS）数据证实了新合成化合物的分子结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.1816

文献信息

• Synthesis of 2-Aminoindolizines by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Pyridinium Ylides with Electron-Deficient Ynamides
  作者：Julien Brioche、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01205

  日期：2015.6.5

  possessing an ynoate or an ynone moiety, have been successfully involved for the first time in a 1,3-dipolar cycloaddition with stabilized pyridinium ylides. These reactions afford an efficient and general access toward a variety of substituted 2-aminoindolizines which can serve as useful precursors for the synthesis of other more complex nitrogen heterocycles.

  具有炔酸或炔酮部分的电子不足的酰胺，已首次成功地与稳定的吡啶鎓碘化物进行1,3-偶极环加成反应。这些反应为各种取代的2-氨基吲哚嗪提供了有效且普遍的途径，这些取代的2-氨基吲哚嗪可以用作合成其他更复杂的氮杂环的有用前体。
• Indolizine derivatives, with pharmaceutical activity
  申请人：Elf Sanofi

  公开号：US05403933A1

  公开（公告）日：1995-04-04

  The invention relates to indolizine derivatives of general formula: ##STR1## in which: X denotes an --S or --SO.sub.2 -- group, each of R.sub.1 and R.sub.2, which are identical or different, denotes hydrogen, the methyl or ethyl radical or a halogen atom, R.sub.3 denotes hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl radical, R.sub.4 denotes a precursor radical of a carboxyl group, R denotes a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl or phenyl radical, and their use as intermediates for the preparation of pharmaceutically active aminoalkoxybenzenesulphonylindolizine derivatives.

  该发明涉及一般式为：##STR1##的吲哚啉衍生物，其中：X代表--S或--SO.sub.2--基团，R.sub.1和R.sub.2分别代表相同或不同的氢、甲基或乙基基团或卤素原子，R.sub.3代表氢或C.sub.1-C.sub.4烷基基团，R.sub.4代表羧基的前体基团，R代表C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.3-C.sub.6环烷基或苯基，以及它们作为制备具有药用活性的氨基烷氧基苯磺酰吲哚啉衍生物的中间体的用途。
• Synthesis and properties of new heterocyclic betaines: 4-Aryl-5-(methoxycarbonyl)-2-oxo-3-(pyridin-1-ium-1-yl)-2,3-dihydro-1 H -pyrrol-3-ides
  作者：Liya D. Funt、Mikhail S. Novikov、Galina L. Starova、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.071

  日期：2018.5

  3-dihydro-1H-pyrrol-3-ides, were synthesized in good yields by the reaction of alkyl 2H-azirine-2-carboxylates with 2-methoxy-2-oxo-1-(pyridin-1-ium-1-yl)ethan-1-ides, generated from the corresponding pyridinium salts. The betaines exist as the NH-tautomers both in solution and in the solid state. Two molecules of the betaine form a dimer by hydrogen bonds of the type NH⋯O in solid state. According to TD DFT

  合成了新的杂环甜菜碱，4-芳基-5-（烷氧基羰基）-2-氧代-3-（吡啶-1-基-1-基）-2,3-二氢-1 H-吡咯-3-化物。通过由相应的吡啶鎓盐生成的2 H-叠氮基-2-羧酸烷基酯与2-甲氧基-2-氧代-1-（吡啶-1-基-1-基）乙氧基-1-化合物反应，可得到良好的收率。甜菜碱以NH-互变异构体的形式存在于溶液中和处于固态。甜菜碱的两个分子通过N型氢键形成二聚体固态的HO。根据TD DFT计算，甜菜碱中的长波吸收带主要对应于带负电荷的吡咯单元与带正电荷的吡啶鎓基团之间的分子内电荷转移。质子溶剂中长波吸收的蓝移已根据与分子骨架亲核中心形成的H络合物进行了充分描述。
• Synthesis and Characterization of γ-Heteroaryl-substituted Pentamethine Cyanine Dyes with Carboxy or Methoxycarbonyl Substituents at the Two Heterocyclic End Groups
  作者：A. M. Mehranpour、S. Hashemnia、F. Azamifar

  DOI：10.1002/jhet.1816

  日期：2014.9

  Seven novel pentamethine cyanine dyes with 3,5‐dimethylpyridinium‐1‐yl, pyridinium‐1‐yl, and 1‐quinolinum‐1‐yl substituents in the γ position of the methine chain containing ester or carboxylic acid groups in the ring of the dyes were synthesized via a three‐step procedure. The visible spectral behavior of the pentamethine cyanine dyes was examined in DMSO. Elemental analysis, IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR,

  七种新颖的五甲胺花青染料，在次甲基链的γ位上带有3,5-二甲基吡啶-1-基，吡啶-1-基和1-喹啉-1-基取代基，在其环中含有酯或羧酸基团。通过三个步骤合成染料。在DMSO中检查了五次甲基花青染料的可见光谱行为。元素分析，IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱（MS）数据证实了新合成化合物的分子结构。
• PETRIDE, HORIA, REV. ROUM. CHIM., 34,(1989) N1-12, C. 2057-2065
  作者：PETRIDE, HORIA

  DOI：——

  日期：——