N,N′-bis-4-pyridinyl-isophthalamide | 82292-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-bis-4-pyridinyl-isophthalamide
• 英文别名: N,N'-bis-4-pyridyl isophthalamide；N,N'-Di-pyridin-4-yl-isophthalamide；1-N,3-N-dipyridin-4-ylbenzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 82292-44-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂
• mdl: MFCD01213579
• 分子量: 318.335
• InChiKey: MTLPBQYRVAWPQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C
• 沸点：
  415.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-bis-4-pyridinyl-isophthalamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N1,N3-di(pyridin-4-yl)benzene-1,3-bis(carbothioamide)
  参考文献：
  名称：

  Thioamide, urea and thiourea bridged rhenium(I) complexes as luminescent anion receptors

  摘要：

  Thioamides, urea and thiourea derivatives of 2,6-pyridinedicarbonyl dichloride, isophthaloyl dichloride and terephthaloyl dichloride have been synthesized. These ligands have been incorporated in dinuclear rhenium(I) diimine tricarbonyl complexes and the anion recognition properties of these complexes have been studied by luminescence, UV-Vis and (1)H NMR spectroscopic methods. The complexes act as receptors for anions via hydrogen bonding and electrostatic interactions. The anion sensing properties of the complexes are compared to earlier amide-based dinuclear rhenium(I) tricarbonyl complexes. (C) 2011 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.02.065
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N′-bis-4-pyridinyl-isophthalamide
  参考文献：
  名称：

  对恶性疟原虫有活性的抑制血友宁的苯甲酰胺的鉴定和SAR评价

  摘要：

  喹啉类抗疟药靶向血凝素形成，从而引起铁原卟啉IX（Fe（III）PPIX）的细胞毒性蓄积。对于该化合物类别，存在完善的针对β-血红素抑制作用，寄生虫活性和细胞机制的SAR模型，但没有其他类似的抑制血zo素化学型的详细研究。在这里，已经购买或合成了基于先前HTS命中的苯甲酰胺类似物。只有含有缺乏电子的芳香环并能够采用平面构型（对于与Fe（III）PPIX进行π-π相互作用最合适）的衍生物才能抑制β-血红素的形成。两种最有效的类似物显示出纳摩尔寄生虫活性，几乎没有CQ交叉耐药性，细胞毒性低，并且体外微粒体稳定性高。选定的类似物抑制小鼠中的血zo素形成。恶性疟原虫引起高水平的游离血红素。与喹啉相反，引入胺侧链不会导致苯甲酰胺在寄生虫中积累。这些数据揭示了血红素结合，游离血红素水平，细胞蓄积和潜在的新型抗疟药的体外活性之间的复杂关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00719

文献信息

• Self-Assembly in Palladium(II) and Platinum(II) Chemistry:  The Biomimetic Approach
  作者：Zengquan Qin、Michael C. Jennings、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1021/ic020322z

  日期：2003.3.1

  (mu-1)(3)](6+), M = Pd or Pt, bu(2)bipy = 4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine, and 1 = N-(4-pyridinyl)isonicotinamide, stacks to give dimers by intertriangle NH.OC hydrogen bonding. The binuclear ring complexes [[Pd(LL)(mu-2)](2)](CF(3)SO(3))(4), LL = dppm = Ph(2)PCH(2)PPh(2) or dppp = Ph(2)P(CH(2))(3)PPh(2) and 2 = NC(5)H(4)-3-CH(2)NHCOCONHCH(2)-3-C(5)H(4)N, form transannular hydrogen bonds between

  通过将顺式嵌段的方形平面钯（II）或铂（II）单元与具有桥联酰胺单元的双（吡啶基）配体结合，研究了复杂的阳离子结构的自组装。反应产生的二聚体，分子三角形和聚合物主要取决于双（吡啶基）配体的几何形状。在许多情况下，通过酰胺单元之间或酰胺单元与阴离子之间的氢键，分子单元进一步以固态形式组织。分子三角形[Pt（3）（bu（2）bipy）（3）（mu-1）（3）]（6 +），M = Pd或Pt，bu（2）bipy = 4,4'-di -叔丁基-2,2'-联吡啶和1 = N-（4-吡啶基）异烟酰胺，通过三角形NH.OC氢键键合形成二聚体。双核环配合物[[Pd（LL）（mu-2）]（2）]（CF（3）SO（3））（4），LL = dppm = Ph（2）PCH（2）PPh（2）或dppp = Ph（2）P（CH（2））（3）PPh（2）和2 = NC（5）H（4）-3 -CH（2）NHCOCONHCH
• Crosslinking a palladium(ii) polymer gives a laminated sheet structure
  作者：Zengquan Qin、Michael C. Jennings、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1039/b110307e

  日期：2002.2.12

  Chains of a zigzag coordination polymer containing bis(pyridyl) bridging groups between palladium(II) centres can be arranged to give a laminated sheet structure by a biomimetic approach in which hydrogen bonding involving amide groups is the key feature.

  含有双吡啶桥接基团的锯齿状配位聚合物链，可以通过一种生物仿生的方法排列成层状Sheet结构，其中氢键作用于酰胺基团是关键特征。
• Parallel entanglement variations in two coordination polymers derived from symmetrical and unsymmetrical V-shaped ligands
  作者：Ling Qin、Jin Li、Qing-He Liu、Hong-Zhe Chen、Xi-Yang、Fu-Hu Cao、Juan Li

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.03.014

  日期：2017.3

  dene) bis(benzoic acid), 4,4’-sdb = 4,4’-sulfonyl dibenzoate} have been synthesized based on two V-shaped pyridine ligands, that is, symmetrical L1 and unsymmetrical L2 ones. The compounds were characterized by elemental analyses and single crystal X-ray diffraction studies.

  具有各种平行互穿形式的两个新配位化合物[Cd（L1）（sdb）·H2O]} n和[Zn（L2）（hfipbb）]·H2O} n L1 = N，N'-bis（4-吡啶基）间苯二甲酰胺，L2 = 4,4'-（[[1,1'：4'，1''-三联苯] -3,4''-二基）二吡啶，H2hfipbb = 4,4'-（六氟异丙叉基）bis（苯甲酸），4,4'-sdb = 4,4'-磺酰二苯甲酸酯}是基于两个V形吡啶配体合成的，即对称的L1和不对称的L2。通过元素分析和单晶X射线衍射研究对化合物进行了表征。
• Promoting a desired conformational preference of an aromatic amide in various crystals by rational design of intramolecular hydrogen bonding
  作者：Peiqi Xing、Yue Liu、Bao Li、Zhi-Yong Dong、Hu-Jun Qian、Liyan Wang

  DOI：10.1016/j.ica.2022.120854

  日期：2022.6

  and further prepared organic crystals and coordination polymers of DMBPI. Single crystal X-ray diffraction revealed that all DMBPI molecules in these crystals adopt anti,anti-conformations owing to the intramolecular-hydrogen-bond formation. In contrast, the diverse conformations of BPI molecules in the 27 BPI-containing crystals are categorized into three conformation types. The remarkable difference

  尽管柔性配体的构象迁移率提供了一种在晶体结构中产生结构多样性的方法，但仍需要策略来促进基于合理设计的构象偏好。在此，两个甲氧基被引入到N,N'-双(4-吡啶基)间苯二甲酰胺 (BPI) 上，以通过分子内氢键获得构象偏好。为此，我们合成了4,6-二甲氧基-N,N'-双(4-吡啶基)间苯二甲酰胺(DMBPI)，进一步制备了DMBPI的有机晶体和配位聚合物。单晶 X 射线衍射表明，这些晶体中的所有 DMBPI 分子均采用抗、抗-由于分子内氢键形成而形成的构象。相比之下，在 27 个含 BPI 的晶体中，BPI 分子的不同构象分为三种构象类型。构象分布的显着差异可能是由于在密度泛函理论计算的基础上，DMBPI不同构象之间的能隙明显大于BPI。这些结果表明，引入合适的取代基形成分子内氢键是实现晶体中分子预期构象的有效且合理的策略，这可能有助于功能材料的设计和可控组装。
• Photoluminescence, magnetic and photocatalytic properties of three overlapping layered homochiral coordination polymers based on semi-rigid alanine ligands
  作者：Lu-Lu Liang、Yi-Yun Gao、Qi Yue、En-Qing Gao

  DOI：10.1016/j.ica.2017.02.013

  日期：2017.5

  through interlayered hydrogen bonds. Complex 1 exhibits the 2D squamous sheet constructed by zigzag chains. Complex 2 shows a thick 2D layer motif formed through the looped and ladder-shaped chains. Complex 3 features a (4,4) grid 2D coordination network built via the zigzag and linear chains. Complex 1 displays a strong fluorescent emission at 402 nm in solid state at room temperature. Magnetic susceptibility

  摘要三种基于半刚性丙氨酸配体和各种辅助氮供体配体的同手性配位聚合物，[Cd（TMAla）（bpipa-4）·2H2O（1），[Co2（TMAla）2（bipy）2]·2.5 H2O（2），[Co（TBAla）（bpee）（H2O）2]·3H2O（3），（H2TMAla =对苯二甲酰基-单（1-丙氨酸），H2TBAla =对苯二甲酰基-双（1-丙氨酸），bpipa-4 ＝ N，N′-双（吡啶-4-基）间苯二甲酰胺，bipy ＝ 4，4′-联吡啶和bpee ＝ 1，2-双（4-吡啶基）乙烯），并进行结构表征。在这些结构中，不同的金属离子分别通过半刚性的丙氨酸配体和各种N供体配体在不同方向上连接成两种类型的链，以生成各种2D分层配位网络，这些网络进一步堆叠为3D超分子框架通过层间氢键以ABAB重叠模式存在。复合体1展示了由锯齿形链构成的2D鳞状鳞片。配合物2显示了通过环状和梯形链形成的厚2D层图案。Complex