ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carboxylate | 158072-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-methoxyphenyl)indole-2-carboxylate
• CAS: 158072-90-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: BQFDQXIOLBZLJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  505.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carboxylate 、 6-氯-3,4-亚甲基二氧苄氯 在 sodium hydroxide 、 NaH 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-chloro-4,5-methylenedioxybenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Endothelin receptor antagonists

  摘要：

  公开了式（1）的吲哚衍生物，其中所述的取代基在此处被定义。这些化合物在拮抗内皮素受体、治疗高血压、治疗肾衰竭和治疗脑血管疾病的方法中是有用的。还公开了药物组合物。

  公开号：

  US05686481A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-硝基-苯基)-丙炔酸乙酯 在 {MoO2Cl2(dmf)2} 、 copper (I) acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化邻硝基苯基取代的炔烃的氢芳基化反应和随后的Cadogan环化反应合成3-芳基吲哚-2-羧酸盐

  摘要：

  已经成功地建立了具有生物重要性的3-芳基吲哚-2-羧酸酯的两步法：在商业上可获得的芳基硼酸存在下，对邻硝基苯基取代的炔酸酯进行铜催化的氢芳基化反应，得到3,3-二芳基丙烯酸酯。然后使用钼催化剂和三苯基膦经改良的Cadogan环化反应转化为吲哚羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000858

文献信息

• Substituted indoles, pharmaceutical compounds containing such indoles and their use as PPAR-gamma binding agents
  申请人：——

  公开号：US20030087902A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Disclosed are substituted indoles, pharmaceutical compositions containing such indoles, and their use in treating or preventing PPAR-&ggr; mediated diseases or conditions, such as osteopenia, osteoporosis, cancer, diabetes and atherosclerosis.

  揭示了替代吲哚类化合物，含有这类吲哚类化合物的药物组合物，以及它们在治疗或预防PPAR-γ介导的疾病或症状中的用途，如骨质疏松症、骨质疏松症、癌症、糖尿病和动脉粥样硬化。
• Synthesis of Substituted Indoles from 2-Azidoacrylates and <i>ortho</i>-Silyl Aryltriflates
  作者：Deng Hong、Zhengbo Chen、Xufeng Lin、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol101934v

  日期：2010.10.15

  2-Azidoacrylates react with benzynes in the presence of PPh3 and CsF to afford substituted indoles in good yields. The reaction involves the formation of iminophosphorane and benzyne and a subsequent double cyclization/hydrolysis/air-oxidation cascade. This methodology was utilized to synthesize 10H-indolo[1,2-a]indol-10-ones.

  2-叠氮基丙烯酸酯在PPh 3和CsF的存在下与苯炔反应，以高收率提供取代的吲哚。该反应涉及亚氨基磷烷和苯炔的形成以及随后的双环化/水解/空气氧化级联反应。该方法用于合成10 H-吲哚并[1,2-a]吲哚-10-酮。
• Stereoselective Synthesis of Unsymmetrical β,β-Diarylacrylates by a Heck−Matsuda Reaction: Versatile Building Blocks for Asymmetric Synthesis of β,β-Diphenylpropanoates, 3-Aryl-indole, and 4-Aryl-3,4-dihydro-quinolin-2-one and Formal Synthesis of (−)-Indatraline
  作者：Jason G. Taylor、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/jo102134v

  日期：2011.2.4

  in the asymmetric Cu-catalyzed 1,4 reduction reaction to provide β,β-diarylpropanoates in high enantioselectivities. The synthesis of a 3-aryl indole and a chiral 4-aryl-2-quinolone from β,β-diarylacrylates was achieved by cyclization in the presence of a diphosphine ligated CuH catalyst. A convenient route for the asymmetric formal synthesis of the psychoactive compound (−)-Indatraline is also presented

  β，β-二取代的α，β-不饱和酯可作为有价值的衍生物，用于制备在许多天然产品和市售药物中发现的其他高度官能化的系统。具有两个相似的芳族基团的不对称β，β-二芳基丙烯酸酯化合物的立体选择性合成仍然是一个巨大的挑战。报道了一种通过Heck-Matsuda反应制备β，β-二取代丙烯酸酯的简单便捷的立体选择方案。通过肉桂酸酯与四氟硼酸壬二唑鎓的“无配体” Pd催化的芳基化芳基化反应，可以实现良好的高收率。缺电子和富电子的烯二唑鎓盐都可以用作芳基化试剂，并且当被供电子基团取代时，肉桂酸酯通常具有更高的反应性。总体方法学是高度立体选择性的，并且该属性在不对称的Cu催化的1,4还原反应中得到利用，以提供高对映选择性的β，β-二芳基丙酸酯。由β，β-二芳基丙烯酸酯合成3-芳基吲哚和手性4-芳基-2-喹诺酮是通过在二膦酸酯连接的CuH催化剂存在下环化来实现的。还提出了一种简便的途径，用于精神活性化合物（-）
• EP0676959A4
  申请人：——

  公开号：EP0676959A4

  公开（公告）日：1996-01-03
• ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0676959A1

  公开（公告）日：1995-10-18