hexadecyl ethenesulfonate | 66143-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: hexadecyl ethenesulfonate
• 英文别名: hexadecyl vinylsulfonate
• CAS: 66143-69-9
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃S
• 分子量: 332.548
• InChiKey: LIESCFCAKXFMII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadecyl ethenesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-十六烷基-吗啉
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸盐：用于偶联和去偶联化学的点击功能及其应用

  摘要：

  术语“偶联和解偶联（CAD）”化学术语是指需要有效形成键并随后在两个基团之间裂解的应用。在这种情况下，已报道了乙烯基磺酸盐（VSO）基团作为CAD化学的有效工具的范围。偶联步骤依赖于将多种亲核试剂加至乙烯基磺酸盐的Michael型加成的咔嗒声，这是一种有价值的方法。在温和条件下使用模型VSO衍生物获得的高收率已证明了该策略的可行性。通过不同亲核试剂的亲核取代（对于烷基VSO基团）或通过水解（对于烷基和芳基VSO而言）裂解所得的磺酸盐加合物是脱偶联步骤的成功策略，前者是最有希望的，因为反应是在较温和的条件下与巯基亲核试剂进行的。此外，click VSO偶联化学被证明与click CuAAC反应正交，这使VSO-CAD方法学能够为双击模块化策略制备异双功能可点击和可裂解的连接子。在两个生物学上相关的例子中证明了VSO-CAD化学的潜力：在与生物系统相容的条件下，磺酸盐与谷胱甘肽（GSH）的解偶

  DOI：

  10.1002/adsc.201600628
• 作为产物：
  描述：

  2-<(hexadecyloxy)sulfonyl>-N,N,N-trimethylethanaminium picrate 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KING, J. F.;LOOSMORE, S. M.;ASLAM, M. LOCK, J. D.;MCGARRITY, M. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 25, 7108-7122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Betylates. 3. Preparative nucleophilic substitution by way of [2]-, [3]-, and [4]betylates. Stoichiometric phase transfer and substrate-reagent ion-pair (SRIP) reactions of betylates
  作者：J. F. King、S. M. Loosmore、M. Aslam、J. D. Lock、M. J. McGarrity

  DOI：10.1021/ja00389a038

  日期：1982.12
• Preparative nucleophilic substitution with "betylates". Substrate phase transfer and substrate-reagent ion-pair reactions
  作者：J. F. King、S. M. Loosmore、J. D. Lock、M. Aslam

  DOI：10.1021/ja00473a069

  日期：1978.3
• Alkylation of sulfonate anions via substrate-reagent ion-pair (srip) reactions of [2]betylates. Preparation of alkyl esters of hydroxyalkanesulfonic acids
  作者：J.F. King、M. Aslam

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81961-4

  日期：1981.1
• KING, J. F.;ASLAM, M., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 37, 3573-3576
  作者：KING, J. F.、ASLAM, M.

  DOI：——

  日期：——
• KING J. F.; LOOSMORE S. M.; LOCK J. D.; ASLAM M., J. AMER. CHEM. SOC., 1978, 100, NO 5 1637-1639
  作者：KING J. F.、 LOOSMORE S. M.、 LOCK J. D.、 ASLAM M.

  DOI：——

  日期：——