4-十六烷基-吗啉 | 25727-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-十六烷基-吗啉
• 中文别名: 4-十六烷基吗啉
• 英文名称: N-cetylmorpholine
• 英文别名: 4-hexadecylmorpholine；4-Hexadecyl-morpholin
• CAS: 25727-91-7
• 化学式: C₂₀H₄₁NO
• 分子量: 311.552
• InChiKey: JCTYXESWNZITDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28 °C
• 沸点：
  184 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Didodecylsulfat 、 4-十六烷基-吗啉 生成 4-dodecyl-4-hexadecyl-morpholinium; dodecyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  New Compounds. Symmetrical Morpholinium and Thiamorpholinium Alkyl Sulfates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01178a082
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-oxohexadecyl)morpholine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-十六烷基-吗啉
  参考文献：
  名称：

  长烷基链酰胺，胺及其衍生物对犬round虫幼虫的杀线虫活性。

  摘要：

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3234

文献信息

• Vinyl Sulfonates: A Click Function for Coupling-and-Decoupling Chemistry and their Applications
  作者：Carlos M. Cruz、Mariano Ortega-Muñoz、F. Javier López-Jaramillo、Fernando Hernández-Mateo、Victor Blanco、Francisco Santoyo-González

  DOI：10.1002/adsc.201600628

  日期：2016.11.3

  valuable methodology. The feasibility of this strategy has been proved by the high yields obtained in mild conditions with model VSO derivatives. Cleavage of the resulting sulfonate adducts either through nucleophilic substitution with different nucleophiles (for alkyl VSO groups) or through hydrolysis (for both alkyl and aryl VSO) are successful strategies for the decoupling step, the former being the

  术语“偶联和解偶联（CAD）”化学术语是指需要有效形成键并随后在两个基团之间裂解的应用。在这种情况下，已报道了乙烯基磺酸盐（VSO）基团作为CAD化学的有效工具的范围。偶联步骤依赖于将多种亲核试剂加至乙烯基磺酸盐的Michael型加成的咔嗒声，这是一种有价值的方法。在温和条件下使用模型VSO衍生物获得的高收率已证明了该策略的可行性。通过不同亲核试剂的亲核取代（对于烷基VSO基团）或通过水解（对于烷基和芳基VSO而言）裂解所得的磺酸盐加合物是脱偶联步骤的成功策略，前者是最有希望的，因为反应是在较温和的条件下与巯基亲核试剂进行的。此外，click VSO偶联化学被证明与click CuAAC反应正交，这使VSO-CAD方法学能够为双击模块化策略制备异双功能可点击和可裂解的连接子。在两个生物学上相关的例子中证明了VSO-CAD化学的潜力：在与生物系统相容的条件下，磺酸盐与谷胱甘肽（GSH）的解偶
• Synthesis, surface adsorption, micellization behavior and antibacterial activity of novel gemini surfactants with morpholinium headgroup and benzene-based spacer
  作者：Le-Chi Zheng、Qing-Xiao Tong

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115781

  日期：2021.6

  Two series of novel gemini surfactants with morpholinium headgroup and benzene-based rigid spacers (abbreviated as (Mor)m-P-m and (Mor)m-BP-m, where m represents the carbon numbers of hydrophobic chains) were synthesized and characterized by 1H NMR, ESI-MS, and FT-IR spectra. The effect of lengths of rigid spacer and hydrocarbon chain on their solution properties and antibacterial activities were systematically

  合成了两个具有吗啉鎓头基和苯基刚性间隔基的新型双子表面活性剂（缩写为（Mor）mPm和（Mor）m-BP-m，其中m代表疏水链的碳原子数），并通过1 H NMR进行了表征，ESI-MS和FT-IR光谱。系统地研究了刚性间隔基和烃链的长度对其溶液性质和抗菌活性的影响。由于存在吗啉，它们具有比经典双子表面活性剂优异的表面活性。（Mor）m-BP-m具有较低的CMC和γcmc比（Mor）mPm大，这被认为与间隔基的构象变化有关。通过将它们的表面参数与其他类似表面活性剂的表面参数进行比较，提出了（Mor）mPm和（Mor）m-BP-m在空气-水界面的吸附的可能排列模型。胶束前缔合发生在（Mor）16-P-16，（Mor）14-BP-14和（Mor）16-BP-16的水溶液中。热力学参数表明胶束过程是自发的，并且（Mor）m-BP-m具有比（Mor）mPm更强的聚集趋势。动态光散射（DLS）和透射电
• Self-organization and lipoplex formation of cationic surfactants with morpholinium head group
  作者：A.B. Mirgorodskaya、E.I. Yackevich、D.R. Gabdrakhmanov、S.S. Lukashenko、Yu.F. Zuev、L.Ya. Zakharova

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.05.010

  日期：2016.8

  increases and the aggregation number decreases upon the transition from a monocationic to a gemini analog. Morpholinium surfactants demonstrate a much higher solubilizing capacity toward the hydrophobic probe Orange OT as compared to the typical trimethylammonium surfactant. Both morpholinium surfactants form lipoplexes with a DNA decamer, which is strongly supported by the ethidium bromide exclusion

  合成了具有吗啉鎓头基和十六烷基尾巴的新型两性表面活性剂（MP 16-6-16）。已经评估了两亲物的自组装性质，并将其与它们的单阳离子对应物（MP-16）和三甲基铵类似物进行了比较。与MP-16相比，双子蛋白的临界胶束浓度（0.01 mM）较低，而与常规双子蛋白16-6-16相比则略低。结果表明，当胶束表面电势从单阳离子向双生子类似物过渡时，其胶束表面电势增加而聚集数减少。与典型的三甲基铵表面活性剂相比，吗啉表面活性剂对疏水探针Orange OT的溶解能力要高得多。两种吗啉鎓表面活性剂都与DNA十聚体形成脂复合物，溴化乙锭排除试验和电荷中和数据有力地支持了这一点。高增溶和络合活性以及与脂质双层结合的能力使我们推荐吗啉鎓表面活性剂作为药物和基因载体的候选物。
• Series of bis-morpholinium-based organo-Vts for the removal of anionic dyes
  作者：Fan Ding、Tao Shen、Qing Zhao、Xin Jin、Shanshan Mao、Manglai Gao

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.119424

  日期：2022.8

  results of adsorption and characterizations, it can be confirmed that: i) the hydrophobic interaction works as the mainly driven force in adsorption of MO/AG25; ii) the π-π stacking takes part into the adsorption of MO due to its smaller molecular structure; iii) the electrostatic interaction takes a synergistic effect. In binary-dyes system, MO and AG25 show a competitive adsorption on organo-Vts, and MO

  由新兴的双吗啉双子表面活性剂 (C n Mor + -4-Mor + C n 2Br - ) 功能化的有机蛭石 (organo-Vts), n = 8, 12, 16, 分别对应 BMOB, BMDB 和 BMHB) 首次制备并用于处理印染废水。几种表征方法用于探索有机 Vts 的结构和润湿性。结果表明，改性剂以石蜡型排列成功地负载到蛭石（Vt）上，增强了有机-Vts的疏水性。甲基橙/酸性绿 25 (MO/AG25) 在 BMOB-Vt、BMDB-Vt 和 BMHB-Vt 上的吸附在 120 min 内达到实验最大吸附容量 108.68/67.38、159.11/135.40 和 206.65/161.13 mg/g 25°C，分别。MO 和 AG25 的吸附更适合伪二级动力学、Freundlich 和 Langmuir 模型。作为热力学的结果，MO/AG25 在有机 Vts 上的吸附过程是放热和自发的，除了
• Composition for use in oil recovery, its method of use, and novel surfactant compounds
  申请人：The British Petroleum Company p.l.c.

  公开号：EP0061932A1

  公开（公告）日：1982-10-06

  Betaines containing the morpholine nucleus, some of which are novel per se, are dissolved in sea water or formation water, the concentration of betaine being from 200 to 100,000 ppm to give a surfactant solution suitable for displacing crude oil from a formation in an enhanced oil recovery process, Included in the solution can be an anionic surfactant containing in its structure an ethoxylated benzene ring which shows a synergistic effect with the betaine in lowering the interfacial tension of the surfactant solution against oil. These betaines have high tolerance towards divalent metal cations and high temperature stability as compared with betaines previously proposed for enhanced oil recovery.

  含有吗啉核的甜菜碱（其中一些本身就是新型的）被溶解在海水或地层水中，甜菜碱的浓度为 200 至 100,000 ppm，从而得到一种表面活性剂溶液，适用于在提高石油采收率的过程中将原油从地层中置换出来，溶液中可以包括一种阴离子表面活性剂，其结构中含有一个乙氧基苯环，在降低表面活性剂溶液对石油的界面张力方面与甜菜碱具有协同作用。与以前提出的用于提高石油采收率的甜菜碱相比，这些甜菜碱对二价金属阳离子具有较高的耐受性和较高的温度稳定性。

表征谱图