1-bromo-2-(buta-1,3-dien-1-yl)benzene | 125643-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(buta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 2-Bromophenylbutadiene；1-bromo-2-buta-1,3-dienylbenzene
• CAS: 125643-35-8
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: XQBYTLIAJCAFMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(buta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 ferric sulfate heptahydrate 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以78%的产率得到trans-2-bromocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铁（III）/ O2介导的1-芳基丁二烯向肉桂醛的区域选择性氧化裂解。

  摘要：

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03562
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-苯基)丁-3-烯-1-醇 在 四溴化碳 、 对苯二酚 、 三苯基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1-bromo-2-(buta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  2-Dienylphenacyloxazolonelones和分子内Diels-Alder方法研究菲蒽酮生物碱的A–B–C环系统

  摘要：

  通过2-氧杂唑酮与2-丁二烯基苯甲酸衍生物的酰化反应，然后进行分子内Diels-Alder反应和水解，可得到通向菲啶酮生物碱A–B–C环系统的一般途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.066

文献信息

• Enantioselective Coupling of Dienes and Phosphine Oxides
  作者：Shao-Zhen Nie、Ryan T. Davison、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b11150

  日期：2018.12.5

  Pd-catalyzed intermolecular hydrophosphinylation of 1,3-dienes to afford chiral allylic phosphine oxides. Commodity dienes and air stable phosphine oxides couple to generate organophosphorus building blocks with high enantio- and regiocontrol. This method constitutes the first asymmetric hydrophosphinylation of dienes.

  我们报告了 Pd 催化的 1,3-二烯分子间氢膦酰化，以提供手性烯丙基氧化膦。商品二烯和空气稳定的氧化膦结合产生具有高对映和区域控制的有机磷构件。该方法构成了二烯的第一个不对称氢膦酰化。
• Palladium-Catalyzed Ring-Closing Reaction via C–N Bond Metathesis for Rapid Construction of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Bangkui Yu、Suchen Zou、Hongchi Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.0c10615

  日期：2020.10.28

  The ring-closing reactions based on chemical bond metathesis enable the efficient construction of a wide variety of cyclic systems which receive broad interest from medicinal and organic communities. However, the analogous reaction with C-N bond metathesis as a strategic fundamental step remains an unanswered challenge. Herein, we report the design of a new fundamental metallic C-N bond metathesis reaction

  基于化学键复分解的闭环反应能够有效构建各种循环系统，这些系统受到医学和有机界的广泛关注。然而，将 CN 键复分解作为战略性基本步骤的类似反应仍然是一个悬而未决的挑战。在此，我们报告了一种新的基本金属 CN 键复分解反应的设计，该反应能够实现钯催化的氨基二烯与缩醛胺的闭环反应。该反应在温和的条件下有效进行，并表现出广泛的底物通用性和官能团兼容性，从而产生各种具有不同骨架和官能团的 5 至 16 元 N-杂环。
• Radical-Mediated Heck-Type Alkylation: Stereoconvergent Synthesis of Functionalized Polyenes
  作者：Hong Zhang、Xinxin Wu、Yunlong Wei、Chen Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02838

  日期：2019.9.20

  The stereospecific synthesis of polyenes is of great synthetic value. Disclosed herein is a new, efficient, stereoconvergent approach for the synthesis of functionalized polyenes via a radical-mediated Heck-type alkylation. The easily accessed Z- and E-mixed alkenes are harnessed as starting material, leading to a unique stereoisomer of polyenes. In addition, the transformation features mild reaction

  多烯的立体定向合成具有很大的合成价值。本文公开了一种新的，有效的，立体收敛的方法，用于通过自由基介导的Heck型烷基化来合成官能化的多烯。利用易于混合的Z和E混合烯烃作为起始原料，形成了独特的多烯立体异构体。另外，该转化具有温和的反应条件和广泛的官能团相容性。以有用的产率提供了各种有价值的1，3-二烯和1，3，5-三烯。
• Photo-sensitized oxy-thiocyanation of terminal alkynes/1,3-aryldienes and their one-pot conversion to 2-hydroxy 4-substituted aryl thiazoles
  作者：Kumaraswamy Gullapalli、Swargam Vijaykumar

  DOI：10.1039/c9ob00054b

  日期：——

  regioselective visible light induced synthesis of aryl α-thiocyano ketones/thiocyano alcohols from activated terminal aryl alkynes and aryl 1,3-conjugated dienes was achieved. This mild and non-metallic oxidation is exclusively driven by benign ambient air in the presence of an organic photo-catalyst and NH4SCN. This protocol was also demonstrated at the 5 mmol scale for the synthesis of potentially therapeutic

  从活化的末端芳基炔烃和芳基1,3-共轭二烯实现了区域选择性可见光诱导的芳基α-硫氰基酮/硫氰基醇的合成。在有机光催化剂和NH 4 SCN的存在下，这种温和且非金属的氧化仅由良性环境空气驱动。还以5 mmol的规模证明了该方案，可以高收率合成潜在的治疗性2-羟基4-取代的芳基噻唑，表明其可大规模应用。
• Copper-catalyzed pyrrole synthesis from 3,6-dihydro-1,2-oxazines
  作者：Naoki Yasukawa、Marina Kuwata、Takuya Imai、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c8gc01373j

  日期：——

  Highly-functionalized pyrroles could be effectively synthesized from 3,6-dihydro-1,2-oxazines using a heterogeneous copper on carbon (Cu/C) under neat heating conditions. Furthermore, the in situ formation of 3,6-dihydro-1,2-oxazines via the hetero Diels–Alder reaction between nitroso dienophiles and 1,3-dienes and the following Cu/C-catalyzed pyrrole synthesis also provided the corresponding pyrrole derivatives

  可以在纯净的加热条件下，使用非均相的碳载铜（Cu / C），从3,6-二氢-1,2-恶嗪有效地合成高度官能化的吡咯。此外，原位形成的3,6-二氢-1,2-恶嗪经由亚硝基的亲二烯体和1,3-二烯和以下的Cu / C催化的吡咯合成还提供了相应的吡咯衍生物之间的杂Diels-Alder反应以一锅的方式。