3-Methyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxide | 73845-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-Methyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxide
• 英文别名: 7b-methyl-7bH-benzo[d][1,2]oxazireno[2,3-b]isothiazole 3,3-dioxide；7b-Methyloxazireno[2,3-b][1,2]benzothiazole 3,3-dioxide
• CAS: 73845-10-0
• 化学式: C₈H₇NO₃S
• 分子量: 197.214
• InChiKey: KKINLXYEZXOAKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  296.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 L-camphorsulfonic acid 、 (S,S',R,R')-tangphos 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以97%的产率得到(S)-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazoline 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  形式钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的不对称氢解

  摘要：

  已经实现了高度对映体选择性的钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的正式氢解反应，从而提供了一种新的途径来获得ee高达99％的杜鹃花。初步的机理研究表明，反应是通过N-O键裂解，脱水和顺序不对称氢化进行的。

  DOI：

  10.1021/ol503118v
• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Methyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of oxaziridines. 13. Synthesis, reactions, and properties of 3-substituted 1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a028
• 作为试剂：
  描述：

  1-tert-butyl 3-ethyl 2-phenylmalonate 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 DBFOX-Ph 、 3-Methyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到1-tert-butyl 3-ethyl (S)-2-hydroxy-2-phenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  外消旋丙二酸酯的α-羟基动态动力学不对称转化及其在生物活性分子中的应用

  摘要：

  像“ DBFOX”一样狡猾：手性α-羟基丙二酸酯2可以高产率制备，外消旋丙二酸酯1通过恶唑烷3的α-羟基化反应可从外消旋丙二酸酯1中获得高达98％  ee，并被（R，R）-DBFOX催化Ph / Ni II复合物（请参阅方案）。通过使用该方法已经制备了生物学上有用的分子，并说明了其效率。

  DOI：

  10.1002/anie.200804476

文献信息

• Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles
  作者：Xin Gu、Yan Zhang、Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c4cc01631a

  日期：——

  Chiral iron(III)–salan complexes catalysed highly enantioselective α-fluorination and α-hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles to give the corresponding products in high yields and good-to-excellent ee values under mild reaction conditions.

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。
• Bioinspired Divergent Oxidative Cyclization from Strictosidine and Vincoside Derivatives: Second‐Generation Total Synthesis of (−)‐Cymoside and Access to an Original Hexacyclic‐Fused Furo[3,2‐ <i>b</i> ]indoline
  作者：Yingchao Dou、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/chem.202003758

  日期：2020.12.18

  The second‐generation synthesis of (−)‐cymoside as well as the formation of a new hexacyclic‐fused furo[3,2‐b]indoline framework is reported. After a Pictet–Spengler condensation between secologanin tetraacetate and tryptamine, the course of the cyclization of the 7‐hydroxyindolenine intermediate, generated by oxidation with an oxaziridine, depended on the stereochemistry of the 3‐position. The 3‐(S)‐strictosidine

  据报道，（-）-cymoside的第二代合成以及新的六环融合呋喃[3,2- b ]二氢吲哚骨架的形成。仲硫代己宁四乙酸盐与色胺之间发生Pictet-Spengler缩合反应后，由恶唑烷氧化产生的7-羟基吲哚中间体中间环化的过程取决于3-位的立体化学。的3 - （小号）-strictosidine立体化学通过与C16-C17烯醇醚分子内偶合有效地传送cymoside的支架，而3 - （[R ）立体化学-vincoside朝向与C18-C19末端烯烃并形成反应意外的笼状化合物。
• Enantioselective N-heterocyclic carbene catalyzed formal [3+2] cycloaddition using α-aroyloxyaldehydes and oxaziridines
  作者：Ryan W.F. Kerr、Mark D. Greenhalgh、Alexandra M.Z. Slawin、Polly L. Arnold、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.10.012

  日期：2017.1

  An enantioselective N-heterocyclic carbene catalysed formal [3+2] cycloaddition has been developed for the synthesis of oxazolindin-4-one products. The reaction of oxaziridines and alpha-aroyloxyaldehydes under N-heterocyclic carbene catalysis provides the formal cycloaddition products with excellent control of the diastereo- and enantioselectivity (12 examples, up to >95:5 dr, >99:1 er). A matched-mismatched effect between the enantiomer of the catalyst and oxaziridine was identified, and preliminary mechanistic studies have allowed the proposal of a model to explain these observations. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.
• DAVIS F. A.; BILLMERS J. M.; GOSCINIAK D. J.; TOWSON J. C.; BACH R. D., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 22, 4240-4245
  作者：DAVIS F. A.、 BILLMERS J. M.、 GOSCINIAK D. J.、 TOWSON J. C.、 BACH R. D.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of oxaziridines. 13. Synthesis, reactions, and properties of 3-substituted 1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxides
  作者：Franklin A. Davis、James C. Towson、Dhiru B. Vashi、R. ThimmaReddy、John P. McCauley、Mark E. Harakal、Donald J. Gosciniak

  DOI：10.1021/jo00291a028

  日期：1990.2